MolDraw › Narzędzia chemiczne › Identyfikator grup funkcyjnych
Identyfikator grup funkcyjnych
W skrócie: Narysuj cząsteczkę lub wklej jej SMILES. Każda grupa funkcyjna zostanie zaznaczona kolorem i nazwana, z pierwszeństwem IUPAC, przyrostkiem i przedrostkiem.
Przydaje się do nauki chemii organicznej, sprawdzania struktur leków i tworzenia nazwy IUPAC: grupa o najwyższym pierwszeństwie wyznacza końcówkę nazwy, a każda inna grupa staje się przedrostkiem.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, zawiera kwas karboksylowy, ester i pierścień benzenowy. Kwas karboksylowy jest grupą główną, więc nazwa ma postać „kwas …owy”: kwas 2-acetyloksybenzoesowy.Wczytywanie edytora…
Wczytywanie…
Jak korzystać z identyfikatora grup funkcyjnych
- Narysuj cząsteczkę lub wklej jej SMILES i naciśnij Enter.
- Każda grupa jest zacieniowana na rysunku własnym kolorem.
- Tabela wymienia każdą grupę z jej typem (np. alkohol drugorzędowy lub amina trzeciorzędowa), starszeństwem w nazewnictwie i sposobem zapisu w nazwie IUPAC.
- Główna grupa charakterystyczna wyznacza przyrostek nazwy.
Kolejność pierwszeństwa grup funkcyjnych w nazewnictwie IUPAC
Gdy cząsteczka ma więcej niż jedną grupę, ta najwyżej na liście jest główną grupą charakterystyczną. Nazywa się ją przyrostkiem; pozostałe stają się przedrostkami.
| Pozycja | Grupa | Przykład | Przyrostek | Przedrostek |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Kwas karboksylowy | CH₃COOH | kwas -owy | karboksy- |
| 2 | Kwas sulfonowy | C₆H₅SO₃H | kwas -sulfonowy | sulfo- |
| 3 | Bezwodnik kwasowy | (CH₃CO)₂O | bezwodnik kwasu -owego | — |
| 4 | Ester | CH₃COOCH₃ | -an alkilu | alkoksykarbonylo- |
| 5 | Halogenek kwasowy (halogenek acylu) | CH₃COCl | halogenek -oilu | halogenokarbonylo- |
| 6 | Amid | CH₃CONH₂ | -amid | karbamoilo- |
| 7 | Nitryl (cyjanek) | CH₃CN | -nitryl | cyjano- |
| 8 | Aldehyd | CH₃CHO | -al | formylo- / okso- |
| 9 | Keton | CH₃COCH₃ | -on | okso- |
| 10 | Alkohol | C₂H₅OH | -ol | hydroksy- |
| 10 | Fenol | C₆H₅OH | -ol | hydroksy- |
| 11 | Tiol | CH₃SH | -tiol | sulfanylo- |
| 12 | Amina | CH₃NH₂ | -amina | amino- |
| 13 | Imina | CH₃CH=NH | -imina | imino- |
Grupy zawsze nazywane przedrostkiem (lub częścią nazwy macierzystej)
| Grupa | Przykład | W nazwie macierzystej | Przedrostek |
|---|---|---|---|
| Grupa nitrowa | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| Eter | CH₃OCH₃ | — | alkoksy- |
| Sulfid (tioeter) | CH₃SCH₃ | — | alkilosulfanylo- |
| Halogenek | CH₃Cl | — | fluoro-, chloro-, bromo-, jodo- |
| Alkin (C≡C) | HC≡CH | -yn | ynylo- |
| Alken (C=C) | CH₂=CH₂ | -en | enylo- |
| Pierścień aromatyczny (aren) | C₆H₆ | — | fenylo- / arylo- |
Krótka ściągawka na egzamin: kwas > bezwodnik > ester > halogenek kwasowy > amid > nitryl > aldehyd > keton > alkohol > amina > alken > alkin. (Alken i alkin nie są grupami nazywanymi przyrostkiem: zmieniają -an na -en lub -yn.)
Pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe
- Alkohole i halogenki alkilowe klasyfikuje się według węgla z grupą OH lub fluorowcem: 1°, jeśli jest związany z jednym innym węglem, 2° — z dwoma, 3° — z trzema.
- Aminy i amidy klasyfikuje się według azotu: 1° (NH₂), 2° (NH), 3° (brak N–H).
- Fluorowiec przy pierścieniu benzenowym to halogenek arylu; przy C=C — halogenek winylu. Oba zachowują się w reakcjach SN1/SN2 zupełnie inaczej niż halogenki alkilowe.
Przykłady z rozwiązaniem
Paracetamol
Amid drugorzędowy, fenol i pierścień benzenowy. Amid ma pierwszeństwo przed fenolem.
N-(4-hydroksyfenylo)acetamid
Acetylooctan etylu
Ester i keton. Ester jest grupą główną; keton staje się przedrostkiem „okso”.
3-oksobutanian etylu
Adrenalina
Dwie fenolowe grupy OH, alkohol drugorzędowy i amina drugorzędowa. Alkohole i fenole mają pierwszeństwo przed aminami.
4-[1-hydroksy-2-(metyloamino)etylo]benzeno-1,2-diol
Częste błędy
- Nazywanie atomu O w estrze eterem. Fragment C(=O)–O–C to jedna grupa estrowa.
- Nazywanie amidu aminą plus ketonem. C(=O)–N to jedna grupa amidowa.
- Nazywanie grupy OH przy pierścieniu benzenowym alkoholem. To fenol, który jest znacznie bardziej kwasowy.
- Wybieranie przyrostka według wielkości grupy. Liczy się tylko lista pierwszeństwa.
Narysuj to porządnie. Otwórz strukturę w darmowym edytorze MolDraw, dodaj kliny, strzałki i etykiety, a potem wyeksportuj PNG lub SVG do notatek i slajdów.
Otwórz pełny edytor MolDrawNajczęściej zadawane pytania
Co to jest grupa funkcyjna?
Określona grupa atomów, np. –OH, –COOH lub –NH₂, która nadaje cząsteczce typowe reakcje i właściwości.
Która grupa funkcyjna ma najwyższe pierwszeństwo?
Kwasy karboksylowe, a po nich kwasy sulfonowe, bezwodniki, estry, halogenki kwasowe, amidy, nitryle, aldehydy, ketony, alkohole i aminy.
Jak znaleźć grupy funkcyjne w strukturze?
Narysuj cząsteczkę lub wklej jej SMILES do narzędzia. Każda grupa zostanie zaznaczona kolorem i wypisana z nazwą i typem.
Czy alkeny i alkiny to grupy funkcyjne?
Tak, ale w nazwach IUPAC nie są grupami nazywanymi przyrostkiem. Zmieniają końcówkę łańcucha głównego z -an na -en lub -yn.
Czym różni się fenol od alkoholu?
W fenolu grupa OH jest przyłączona bezpośrednio do pierścienia benzenowego; w alkoholu — do węgla sp³. Fenole są znacznie bardziej kwasowe (pKa około 10 wobec około 16).
Czy identyfikator grup funkcyjnych jest darmowy?
Tak. Działa w przeglądarce bez rejestracji.
Powiązane narzędzia chemiczne
Ostatnia aktualizacja: