Schemat reakcji
aldehyd lub keton + ylid fosfoniowy -> alkenCzęsto prowadzona w eterze, THF lub rozpuszczalnikach węglowodorowych, zależnie od trwałości ylidu.
Główny zapis SMILES reakcji: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1
Reakcja organiczna
Reakcja Wittiga
Reakcja Wittiga przekształca aldehydy lub ketony w alkeny za pomocą ylidu fosfoniowego. To jedna z najczęściej wyszukiwanych reakcji imiennych w syntezie alkenów.
Dwa typowe przykłady
Benzaldehyd do styrenu
Benzaldehyd z ylidem metylenowym daje styren.
Olefinowanie cykloheksanonu
Cykloheksanon można przekształcić w metylenocykloheksan.
Zastosowanie MolDraw
Otwórz reakcję w MolDraw, aby edytować opisy substratów, dodać warunki lub wyeksportować czytelny schemat.
Jak to działa
Reakcja Wittiga przekształca aldehyd lub keton w alken. Sól fosfoniowa, otrzymana z trifenylofosfiny i halogenku alkilu, jest deprotonowana mocną zasadą do ylidu fosforowego (Ph3P=CHR). Ylid przyłącza się do grupy karbonylowej, tworząc czteroczłonowy oksafosfetan, który rozpada się na alken i tlenek trifenylofosfiny. Siłą napędową reakcji jest powstanie bardzo mocnego wiązania P=O.
Warunki i zakres
- Ylidy niestabilizowane (R = alkil) dają zwykle alkeny Z.
- Ylidy stabilizowane (R = ester, keton, nitryl) dają zwykle alkeny E.
- Wiązanie C=C powstaje dokładnie tam, gdzie było C=O, więc – w przeciwieństwie do reakcji eliminacji – położenie wiązania podwójnego jest jednoznaczne.
- Wariant Hornera–Wadswortha–Emmonsa wykorzystuje karboaniony fosfonianowe i zwykle daje alkeny E z rozpuszczalnymi w wodzie produktami ubocznymi.
FAQ
Przykład: benzaldehyd + Ph3P=CH2 daje styren i Ph3P=O. Jak to narysować? Jeśli uczysz mechanizmu, pokaż ylid w obu strukturach rezonansowych, narysuj przejściowy oksafosfetan w nawiasach i wyraźnie zaznacz geometrię E lub Z w produkcie.