Reakcja sumaryczna
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metyl lub grupa pierwszorzędowa)
Alkoholan lub fenolan wypiera halogenek z halogenku metylu lub pierwszorzędowego halogenku alkilu (SN2).
Reakcja imienna · mechanizm
Synteza eterów Williamsona
Synteza Williamsona prowadzi do eterów w reakcji SN2 między alkoholanem (lub fenolanem) a halogenkiem metylu lub pierwszorzędowym halogenkiem alkilu. W tym przykładzie fenol jest deprotonowany jonem wodorotlenkowym, a fenolan metylowany jodometanem, co daje anizol.
Mechanizm krok po kroku
- Fenolan. Jon wodorotlenkowy odrywa kwasowy proton O–H
- SN2. Fenolan atakuje atom węgla grupy metylowej
Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.
Najważniejsze punkty
- Partnera z zawadą przestrzenną użyj jako alkoholanu, a do tego halogenek metylu lub 1°.
- Halogenki trzeciorzędowe zamiast substytucji ulegają eliminacji (E2).
- Alkohole (pKa ≈ 16) wymagają mocniejszej zasady, np. NaH; fenolom (pKa 10) wystarczy NaOH.
- Wersje wewnątrzcząsteczkowe dają etery cykliczne (epoksydy, THF).
Na egzaminy JEE i NEET
- Grupę objętościową umieść w alkoholanie i użyj halogenku metylu/pierwszorzędowego.
- Halogenki trzeciorzędowe dają alkeny (E2) zamiast eterów: eter tert-butylowo-metylowy otrzymuje się z (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, a nie z CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Halogenki arylowe nie mogą być elektrofilem: etery arylowe otrzymuje się z fenolanu i halogenku alkilu.
- Mechanizm SN2: inwersja przy atakowanym atomie węgla.
FAQ
Dlaczego eteru di-tert-butylowego nie można otrzymać syntezą Williamsona?
Każda kombinacja wymaga halogenku trzeciorzędowego, który z silnie zasadowym alkoholanem ulega eliminacji E2.
Która kombinacja daje anizol?
Fenolan sodu + jodometan (lub siarczan dimetylu). Metanolan + bromobenzen nie reagują.
Jaki jest mechanizm syntezy Williamsona?
Jednoetapowy atak SN2 atomu tlenu alkoholanu od strony przeciwnej na atom węgla związany z halogenem.
Narysuj w MolDraw
Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.