MolDraw › Narzędzia chemiczne › Generator struktur rezonansowych
Generator struktur rezonansowych
W skrócie: Narysuj cząsteczkę lub jon albo wklej jego SMILES. Otrzymasz każdą strukturę rezonansową, strzałki przekształcające jedną w następną i informację, które struktury graniczne mają największy udział.
Działa dla karboksylanów, węglanu, azotanu, grup nitrowych, enolanów, fenolanu, amidów, kationów, anionów i rodników allilowych, benzenu i sprzężonych związków karbonylowych.
CC(=O)[O-], ma dwie równocenne struktury rezonansowe: wolna para na O⁻ tworzy wiązanie C=O, a dotychczasowe wiązanie π C=O przechodzi na drugi atom tlenu. Każdy tlen niesie połowę ładunku ujemnego.Wczytywanie edytora…
Wczytywanie…
Jak korzystać z generatora struktur rezonansowych
- Narysuj cząsteczkę lub jon z ładunkami formalnymi albo wklej SMILES, np.
CC(=O)[O-]. - Górny wiersz pokazuje wszystkie struktury rezonansowe połączone strzałkami dwugrotowymi, oznaczone jako główne, drugorzędne lub pomijalne.
- Poniżej każda struktura jest pokazana obok tej, z której pochodzi, ze strzałkami przesuwającymi elektrony.
- Wiersz „ładunek w hybrydzie” pokazuje, gdzie naprawdę znajduje się ładunek, uśredniony po strukturach granicznych.
Zasady rysowania struktur rezonansowych
- Przemieszczają się tylko elektrony. Atomy pozostają na miejscu; przesuwasz wolne pary i elektrony π, nigdy wiązania σ.
- Strzałki zaczynają się przy elektronach (wolnej parze lub wiązaniu π) i kończą tam, dokąd przechodzi para (na wiązaniu lub atomie).
- Zachowuj oktety: C, N i O nigdy nie mają więcej niż 8 elektronów. N, O i fluorowce muszą mieć pełny oktet; węgiel może mieć 6 (karbokation).
- Ładunek całkowity jest taki sam w każdej strukturze.
Która struktura ma największy udział?
- Najwięcej atomów z pełnym oktetem.
- Najmniej ładunków formalnych (najmniejsze rozdzielenie ładunków).
- Ładunek ujemny na atomie bardziej elektroujemnym (O > N > C); ładunek dodatni na atomie mniej elektroujemnym.
- Brak ładunków jednoimiennych na sąsiednich atomach.
- Struktury równocenne mają równy udział i dają dodatkową stabilizację.
Cztery typowe schematy
- Wolna para przy wiązaniu π (enolan, amid, fenolan): wolna para tworzy nowe wiązanie π, a stare wiązanie π przechodzi na dalszy atom.
- Wolna para przy ładunku dodatnim: wolna para tworzy wiązanie π z kationem.
- Wiązanie π przy ładunku dodatnim (kation allilowy): wiązanie π przesuwa się w stronę kationu.
- Wiązanie π między atomami o różnej elektroujemności (C=O): elektrony π przechodzą na tlen, dając C⁺–O⁻.
Przykłady z rozwiązaniem
Jon węglanowy
Trzy równocenne struktury. Każde wiązanie C–O ma rząd 4/3, a każdy O niesie ładunek −2/3.
Wszystkie trzy wiązania C–O mają tę samą długość.
Amid
Wolna para N jest oddawana do C=O: C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺. Ta drugorzędna forma wyjaśnia płaską budowę amidu i ograniczoną rotację wokół C–N.
Forma obojętna jest główna.
Fenolan
Ładunek ujemny rozkłada się na węgle orto i para, dlatego fenolan reaguje tam z elektrofilami (reakcje Reimera–Tiemanna, Kolbego).
Formy z O⁻ są główne; formy karboanionowe są drugorzędne.
Częste błędy
- Przesuwanie wodoru lub atomu. To tautomer, a nie struktura rezonansowa.
- Dawanie węglowi pięciu wiązań lub azotowi czterech wiązań bez ładunku dodatniego.
- Rozpoczynanie strzałki od ładunku dodatniego. Strzałki zawsze zaczynają się przy elektronach.
- Myślenie, że cząsteczka przeskakuje między strukturami. Przez cały czas jest jedną hybrydą.
Generator stosuje podręcznikowe przesunięcia elektronów w podanej strukturze i zachowuje każdy wynik zgodny z regułami oktetu. Bardzo duże układy sprzężone są ograniczone do pierwszych 16 struktur.
Narysuj to porządnie. Otwórz strukturę w darmowym edytorze MolDraw, dodaj kliny, strzałki i etykiety, a potem wyeksportuj PNG lub SVG do notatek i slajdów.
Otwórz pełny edytor MolDrawNajczęściej zadawane pytania
Czym są struktury rezonansowe?
To dwa lub więcej wzorów Lewisa tej samej cząsteczki, różniących się tylko położeniem elektronów π i wolnych par. Rzeczywista cząsteczka jest ich hybrydą.
Jak rysować struktury rezonansowe?
Znajdź wolną parę lub wiązanie π sąsiadujące z wiązaniem π, ładunkiem dodatnim lub pustym orbitalem. Przesuń elektrony strzałkami, pozostaw wszystkie atomy na miejscu, przestrzegaj reguły oktetu i zachowaj ładunek całkowity.
Jak rozpoznać, która struktura rezonansowa jest główna?
Główna struktura graniczna ma najwięcej pełnych oktetów, najmniej ładunków formalnych, a ewentualny ładunek ujemny na najbardziej elektroujemnym atomie.
Czy benzen ma rezonans?
Tak. Jego dwie struktury Kekulégo są równocenne, więc wszystkie sześć wiązań C–C ma tę samą długość (139 pm), pośrednią między wiązaniem pojedynczym a podwójnym.
Czym różni się rezonans od tautomerii?
W rezonansie przemieszczają się tylko elektrony. W tautomerii przemieszcza się atom, zwykle wodór, co daje dwa różne związki w równowadze (np. formę ketonową i enolową).
Czy generator struktur rezonansowych jest darmowy?
Tak. Działa w przeglądarce bez rejestracji.
Powiązane narzędzia chemiczne
Ostatnia aktualizacja: