Phản ứng tên riêng · cơ chế

Alkyl hóa Friedel–Crafts

Alkyl hóa Friedel–Crafts gắn nhóm alkyl vào vòng thơm bằng alkyl halide và acid Lewis như AlCl₃. Acid Lewis tạo carbocation (hoặc phức phân cực), vòng thơm tấn công tạo ion arenium, và sự mất proton khôi phục tính thơm.

Mở toàn bộ cơ chế trong MolDraw Chỉnh sửa phản ứng

Cơ chế alkyl hóa Friedel–Crafts: 2-chloropropane và AlCl₃ tạo cation isopropyl; benzene tấn công cation này và mất H⁺ tạo cumene. — Alkyl hóa Friedel–Crafts: phản ứng tổng quát, từng bước mũi tên cong và các điểm chính. Nhấp để mở và chỉnh sửa trong MolDraw.

Phản ứng tổng quát

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃ biến alkyl halide thành carbocation, carbocation này alkyl hóa vòng thơm.

Cơ chế từng bước

Carbocation. AlCl₃ kéo chloride ra khỏi carbon
Tấn công. Vòng thơm tấn công carbocation
Tách proton. Cl⁻ (từ AlCl₄⁻) nhận H⁺; AlCl₃ được tái tạo

Mỗi bước đều được kiểm tra theo từng electron: các mũi tên cong cho đúng các cấu trúc đã vẽ.

Mở và chỉnh sửa cơ chế này

Điểm chính

Halide bậc một bị chuyển vị: 1-chloropropane cũng tạo cumene.
Vòng đã alkyl hóa hoạt động mạnh hơn benzene, nên polyalkyl hóa thường xảy ra.
Vòng bị phản hoạt hóa mạnh (nitrobenzene) và aniline không phản ứng.
Acyl hóa rồi khử giúp tránh cả hai vấn đề.

Ghi nhớ khi ôn thi

Carbocation chuyển vị: n-propyl chloride tạo chủ yếu isopropylbenzene.
Polyalkyl hóa: sản phẩm alkyl hóa hoạt động mạnh hơn benzene.
Không thực hiện được với vòng bị phản hoạt hóa mạnh (nitrobenzene) và với aniline (NH₂ liên kết với AlCl₃).
Không dùng được aryl halide và vinyl halide.

Hỏi đáp

Vì sao alkyl hóa Friedel–Crafts cho sản phẩm chuyển vị?

Carbocation bậc một (hoặc phức của chúng) trải qua sự chuyển dịch hydride/alkyl thành cation bậc hai hoặc bậc ba bền hơn trước khi bị tấn công.

Làm thế nào để tránh polyalkyl hóa?

Dùng lượng lớn dư arene, hoặc thực hiện acyl hóa Friedel–Crafts rồi khử ketone (Clemmensen hoặc Wolff–Kishner).

Vì sao aniline không phản ứng?

Nhóm NH₂ có tính base tạo phức với AlCl₃, đặt một điện tích dương cạnh vòng và làm vòng bị phản hoạt hóa.

Vẽ trong MolDraw

Nút ở trên mở toàn bộ hình — phản ứng tổng quát, cơ chế đánh số và các điểm chính — dưới dạng cấu trúc thông thường có thể chỉnh sửa. Đổi nhóm thế, tô lại màu nguyên tử, hoặc xuất PNG, SVG hay mã chemfig cho ghi chép và slide. Hình này cũng có trong bảng Templates, mục Name reactions.