MolDraw › Công cụ hóa học › Tạo công thức cộng hưởng
Tạo công thức cộng hưởng
Tóm tắt: Vẽ một phân tử hoặc ion, hoặc dán SMILES của nó. Bạn nhận được mọi công thức cộng hưởng, các mũi tên cong biến công thức này thành công thức kế tiếp, và cấu trúc nào đóng góp nhiều nhất.
Dùng được cho carboxylate, carbonate, nitrate, nhóm nitro, enolate, phenoxide, amide, cation, anion và gốc tự do allyl, benzene và carbonyl liên hợp.
CC(=O)[O-], có hai công thức cộng hưởng tương đương: một cặp electron tự do trên O⁻ tạo liên kết C=O, còn liên kết π C=O cũ chuyển sang nguyên tử oxygen kia. Mỗi oxygen mang một nửa điện tích âm.Đang tải trình soạn thảo…
Đang tải…
Cách dùng công cụ tạo công thức cộng hưởng
- Vẽ phân tử hoặc ion kèm điện tích hình thức, hoặc dán SMILES như
CC(=O)[O-]. - Hàng trên cùng hiển thị mọi công thức cộng hưởng nối với nhau bằng mũi tên hai đầu, được gắn nhãn chính, phụ hoặc không đáng kể.
- Bên dưới, mỗi công thức được đặt cạnh công thức mà nó sinh ra từ đó, kèm mũi tên cong di chuyển electron.
- Dòng "điện tích trong cấu trúc lai" cho biết điện tích thực sự nằm ở đâu, lấy trung bình trên các cấu trúc đóng góp.
Quy tắc vẽ công thức cộng hưởng
- Chỉ electron di chuyển. Nguyên tử giữ nguyên vị trí; bạn di chuyển cặp electron tự do và electron π, không bao giờ di chuyển liên kết σ.
- Mũi tên cong bắt đầu từ electron (một cặp electron tự do hoặc một liên kết π) và kết thúc ở nơi cặp electron đi tới (một liên kết hoặc một nguyên tử).
- Giữ bát tử: C, N và O không bao giờ có quá 8 electron. N, O và halogen phải giữ đủ bát tử; carbon có thể chỉ còn 6 (carbocation).
- Tổng điện tích giữ nguyên trong mọi công thức.
Công thức nào đóng góp nhiều nhất?
- Nhiều nguyên tử có bát tử đầy đủ nhất.
- Ít điện tích hình thức nhất (ít tách điện tích nhất).
- Điện tích âm nằm trên nguyên tử có độ âm điện lớn hơn (O > N > C); điện tích dương nằm trên nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn.
- Không có điện tích cùng dấu trên hai nguyên tử cạnh nhau.
- Các công thức tương đương đóng góp như nhau và tăng thêm độ bền.
Bốn kiểu thường gặp
- Cặp electron tự do cạnh liên kết π (enolate, amide, phenoxide): cặp electron tự do tạo liên kết π mới và liên kết π cũ chuyển ra nguyên tử phía xa.
- Cặp electron tự do cạnh điện tích dương: cặp electron tự do tạo liên kết π với cation.
- Liên kết π cạnh điện tích dương (cation allyl): liên kết π dịch chuyển về phía cation.
- Liên kết π giữa các nguyên tử có độ âm điện khác nhau (C=O): electron π chuyển về oxygen, tạo C⁺–O⁻.
Ví dụ minh họa
Ion carbonate
Ba công thức tương đương. Mỗi liên kết C–O có bậc liên kết 4/3 và mỗi O mang điện tích −2/3.
Cả ba liên kết C–O có cùng độ dài.
Amide
Cặp electron tự do của N cho vào C=O: C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺. Dạng phụ này giải thích vì sao amide phẳng và liên kết C–N quay hạn chế.
Dạng trung hòa là chính.
Phenoxide
Điện tích âm lan tới các carbon ortho và para, đó là lý do phenoxide phản ứng với tác nhân electrophile ở các vị trí đó (Reimer–Tiemann, Kolbe).
Dạng O⁻ là chính; dạng carbanion là phụ.
Lỗi thường gặp
- Di chuyển hydrogen hoặc một nguyên tử. Đó là hỗ biến, không phải công thức cộng hưởng.
- Cho carbon năm liên kết, hoặc nitrogen bốn liên kết mà không có điện tích dương.
- Bắt đầu mũi tên từ điện tích dương. Mũi tên luôn bắt đầu từ electron.
- Nghĩ rằng phân tử chuyển qua lại giữa các công thức. Thực ra nó luôn là một cấu trúc lai duy nhất.
Công cụ áp dụng các bước di chuyển electron theo sách giáo khoa lên cấu trúc bạn nhập và giữ mọi kết quả tuân theo quy tắc bát tử. Hệ liên hợp rất lớn được giới hạn ở 16 công thức đầu tiên.
Vẽ cho chuẩn. Mở cấu trúc trong trình soạn thảo MolDraw miễn phí để thêm nêm, mũi tên và nhãn, rồi xuất PNG hoặc SVG cho ghi chép và slide.
Mở trình soạn thảo MolDraw đầy đủCâu hỏi thường gặp
Công thức cộng hưởng là gì?
Hai hoặc nhiều công thức Lewis của cùng một phân tử chỉ khác nhau ở vị trí electron π và cặp electron tự do. Phân tử thực là lai hóa cộng hưởng của chúng.
Vẽ công thức cộng hưởng như thế nào?
Tìm một cặp electron tự do hoặc liên kết π nằm cạnh một liên kết π, một điện tích dương hoặc một orbital trống. Di chuyển electron bằng mũi tên cong, giữ nguyên vị trí mọi nguyên tử, tuân thủ quy tắc bát tử và giữ nguyên tổng điện tích.
Làm sao biết công thức cộng hưởng nào là chính?
Cấu trúc đóng góp chính có nhiều bát tử đầy đủ nhất, ít điện tích hình thức nhất, và điện tích âm (nếu có) nằm trên nguyên tử có độ âm điện lớn nhất.
Benzene có cộng hưởng không?
Có. Hai công thức Kekulé của nó tương đương nhau, nên cả sáu liên kết C–C có cùng độ dài (139 pm), nằm giữa liên kết đơn và liên kết đôi.
Cộng hưởng và hỗ biến khác nhau thế nào?
Trong cộng hưởng chỉ có electron di chuyển. Trong hỗ biến, một nguyên tử, thường là hydrogen, di chuyển, tạo ra hai hợp chất khác nhau ở trạng thái cân bằng (ví dụ dạng keto và enol).
Công cụ tạo công thức cộng hưởng có miễn phí không?
Có. Nó chạy trên trình duyệt của bạn, không cần đăng ký.
Công cụ hóa học liên quan
Cập nhật lần cuối: