Phản ứng tổng quát
CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S hoặc Zn/H₂O) 2 CH₃CHO
Ozone cắt C=C thành hai nhóm carbonyl (cơ chế Criegee).
Phản ứng tên riêng · cơ chế
Ozone phân
Ozone phân cắt liên kết đôi carbon–carbon thành hai nhóm carbonyl. Ozone cộng vào C=C (cộng đóng vòng lưỡng cực 1,3) tạo ozonide sơ cấp, chất này tách thành một hợp chất carbonyl và một carbonyl oxide; chúng kết hợp lại thành ozonide thứ cấp, rồi bị khử (Me₂S, Zn/H₂O) thành aldehyde và ketone.
Cơ chế từng bước
- Cộng đóng vòng [3+2]. Ozonide sơ cấp (molozonide)
- Retro-[3+2]. Carbonyl + carbonyl oxide (trung gian Criegee)
- Kết hợp lại. Ozonide thứ cấp (1,2,4-trioxolane)
- Me₂S tấn công. Liên kết O–O bị đứt
- Aldehyde thứ nhất. Alkoxide tái tạo C=O
- Aldehyde thứ hai. DMSO tách ra
Mỗi bước đều được kiểm tra theo từng electron: các mũi tên cong cho đúng các cấu trúc đã vẽ.
Điểm chính
- Xử lý khử (Me₂S hoặc Zn/AcOH) tạo aldehyde và ketone.
- Xử lý oxi hóa (H₂O₂) biến aldehyde thành carboxylic acid.
- Xử lý bằng NaBH₄ tạo alcohol.
- Xác định vị trí liên kết C=C: các mảnh cho biết liên kết đôi nằm ở đâu.
Ghi nhớ khi ôn thi
- Dùng sản phẩm để xác định vị trí C=C: nối hai carbon C=O bằng một liên kết đôi.
- Xử lý khử giữ lại aldehyde; xử lý oxi hóa biến chúng thành acid.
- Nhóm =CH₂ đầu mạch tạo formaldehyde.
- Alkene vòng tạo một hợp chất dicarbonyl.
Hỏi đáp
Xử lý khử và xử lý oxi hóa khác nhau thế nào?
Xử lý khử (Zn/H₂O, Me₂S) tạo aldehyde và ketone; xử lý oxi hóa (H₂O₂) oxi hóa mọi aldehyde thành carboxylic acid.
Ozonide là gì?
1,2,4-Trioxolane hình thành khi các mảnh carbonyl oxide và carbonyl kết hợp lại; chất này dễ nổ và không được tách riêng.
But-2-ene cho sản phẩm gì?
Hai phân tử acetaldehyde (ethanal) khi xử lý khử.
Vẽ trong MolDraw
Nút ở trên mở toàn bộ hình — phản ứng tổng quát, cơ chế đánh số và các điểm chính — dưới dạng cấu trúc thông thường có thể chỉnh sửa. Đổi nhóm thế, tô lại màu nguyên tử, hoặc xuất PNG, SVG hay mã chemfig cho ghi chép và slide. Hình này cũng có trong bảng Templates, mục Name reactions.