Xác định cấu hình R/S (quy tắc CIP, từng bước)

Tóm tắt: Vẽ phân tử hoặc dán SMILES của nó. Công cụ đánh dấu mọi trung tâm lập thể, gán R hoặc S và cho thấy cách xác định từng độ ưu tiên CIP. Liên kết đôi được gán E hoặc Z.

Dùng để kiểm tra bài tập, học quy tắc Cahn–Ingold–Prelog, hoặc gán cấu hình cho cấu trúc thuốc trước khi vẽ vào báo cáo. Trung tâm vẽ không có nêm hay gạch được đánh dấu là chưa xác định.

Cách dùng công cụ xác định R/S

1. Vẽ phân tử trong trình soạn thảo với liên kết nêm (hướng về phía bạn) và gạch (hướng ra xa) tại mỗi trung tâm lập thể, hoặc dán chuỗi SMILES có dấu @/@@ và / \.
2. Hình vẽ bên phải gán R, S hoặc (?) cho mỗi trung tâm và E hoặc Z cho mỗi liên kết đôi lập thể.
3. Mỗi trung tâm lập thể có một thẻ với bốn nhóm đánh số 1–4 và phép so sánh quyết định từng độ ưu tiên.
4. Nhấn Mở trong MolDraw để giữ cấu trúc, thêm nhãn và xuất ra.

Quy tắc ưu tiên CIP (Cahn–Ingold–Prelog)

1. Số hiệu nguyên tử lớn hơn được ưu tiên. Xét bốn nguyên tử nối với trung tâm lập thể: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
2. Đồng vị: nếu hai nguyên tử cùng nguyên tố, đồng vị nặng hơn được ưu tiên (D > H).
3. Ngang nhau: đi thêm một lớp. Liệt kê ba nguyên tử gắn với mỗi nguyên tử ngang nhau, từ cao đến thấp, ví dụ CH₂OH = {O, H, H} và CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. So sánh tại điểm khác nhau đầu tiên: {O, H, H} hơn {C, C, H} vì O hơn C. Nếu vẫn bằng nhau, đi tiếp một liên kết, luôn theo nhánh xếp hạng cao hơn trước.
4. Liên kết đôi và ba tính như hai hoặc ba liên kết đơn: trong C=O, carbon nhận một O bản sao và O nhận một C bản sao. Vì vậy –CHO = {O, O, H} hơn –CH₂OH = {O, H, H}.
5. Gán R hoặc S. Hướng nhóm 4 ra xa bạn và đi theo 1 → 2 → 3. Theo chiều kim đồng hồ = R (rectus), ngược chiều = S (sinister).

E/Z cho liên kết đôi

Xếp hạng hai nhóm trên mỗi carbon của C=C theo cùng quy tắc. Nếu hai nhóm ưu tiên cao hơn ở cùng phía, liên kết là Z (zusammen, cùng nhau). Nếu ở hai phía đối diện, là E (entgegen, đối nhau). E/Z có thể khác cis/trans khi nhóm ưu tiên cao hơn không phải mạch alkyl lớn hơn.

Có bao nhiêu đồng phân lập thể?

Phân tử có n trung tâm lập thể và liên kết đôi lập thể có tối đa 2ⁿ đồng phân lập thể. Hợp chất meso (như meso-tartaric acid) có mặt phẳng đối xứng bên trong, nên số thực tế ít hơn: tartaric acid có 3 đồng phân lập thể, không phải 4.

Ví dụ có lời giải

Lỗi thường gặp

• Xét kích thước nhóm thay vì số hiệu nguyên tử: –CH₂Br hơn –C(CH₃)₃ vì Br hơn C ở lớp 2.
• Cộng dồn số hiệu nguyên tử trong một nhánh. Hãy so sánh từng nguyên tử tại điểm khác nhau đầu tiên, không phải tổng.
• Quên nhân bản nguyên tử cho C=O, C=C và C≡N.
• Đọc chiều khi nhóm thấp nhất hướng về phía bạn mà không đảo ngược kết quả.
• Cho rằng L nghĩa là S. Với amino acid thường đúng, nhưng không đúng với cysteine. D/L và R/S là hai hệ khác nhau.

Công cụ áp dụng quy tắc số hiệu nguyên tử và đồng vị (quy tắc 1 và 2) với nguyên tử bản sao. Các trường hợp hiếm cần quy tắc lập thể 3–5 (ví dụ trung tâm giả bất đối) được báo là ngang nhau.

Công cụ hóa học liên quan