MolDraw › Công cụ hóa học › Luyện tập cơ chế mũi tên cong

Luyện tập cơ chế mũi tên cong

Tóm tắt: Luyện vẽ mũi tên cong trên 35 bước cơ chế thực tế, từ chuyển proton và SN2 đến aldol, nitro hóa, Diels–Alder và chlor hóa gốc. Chạm vào nơi electron bắt đầu, rồi nơi chúng đến, công cụ sẽ kiểm tra mũi tên, đưa gợi ý và hiển thị sản phẩm. Miễn phí, chạy trên trình duyệt web và không cần tải xuống.

Mỗi bước hiển thị chất phản ứng cùng cặp electron tự do và điện tích. Vẽ mọi mũi tên của bước đó, nhấn Kiểm tra đáp án, bạn sẽ nhận phản hồi cho từng mũi tên, sản phẩm và lời giải thích ngắn. Lọc theo cấp độ hoặc loại phản ứng. Tiến độ được lưu trên thiết bị này.

Trả lời nhanh: Mũi tên cong biểu diễn sự di chuyển của một cặp electron. Nó bắt đầu từ electron (cặp tự do, liên kết π hoặc liên kết σ) và kết thúc nơi electron đến (một nguyên tử, hoặc giữa hai nguyên tử để tạo liên kết mới). Với SN2, HO⁻ + CH₃Br: một mũi tên từ cặp tự do của O đến carbon, và một từ liên kết C–Br đến Br. Mũi tên lưỡi câu di chuyển một electron.

Cấp độ Loại phản ứng

Điểm: 0

Bước 1

Đang tải…

Loại mũi tên:

Chạm vào cặp electron tự do, liên kết hoặc gốc tự do để bắt đầu mũi tên.

Chấm theo cặp là cặp electron tự do; một chấm là electron độc thân; chấm xám nhỏ đánh dấu carbon trong vòng công thức khung. Mũi tên của bạn màu xanh lam.

Cách dùng công cụ luyện tập mũi tên cong

Chọn Cấp độ (Cơ bản, Trung cấp hoặc Nâng cao) và, nếu muốn, Loại phản ứng như Thế hoặc Enolate.
Đọc phương trình. Nó cho biết bước này tạo ra gì.
Chạm vào điểm đầu của mũi tên: cặp electron tự do (cặp chấm), liên kết hoặc electron độc thân. Chạm vào nguyên tử có cặp tự do cũng sẽ chọn một cặp tự do.
Chạm vào điểm cuối: nguyên tử nhận electron, hoặc liên kết mà electron đi vào. Mũi tên hiện màu xanh lam và được liệt kê dưới hình vẽ.
Lặp lại cho mọi mũi tên trong bước. Với bước gốc tự do, chọn trước Lưỡi câu (1 e⁻).
Nhấn Kiểm tra đáp án. Các mũi tên sai được giải thích lần lượt. Xóa một mũi tên bằng ×, hoặc nhấn Hoàn tác hay Xóa.
Dùng Gợi ý nếu bị kẹt, hoặc Xem đáp án để thấy các mũi tên đúng màu cam. Sau đó nhấn Bước tiếp.

Tính điểm: bước giải không cần trợ giúp được 1 điểm, giải sau khi xem gợi ý được 0,5 điểm, xem đáp án được 0 điểm. Các nút bước có màu cho biết bạn đã làm những gì.

Quy tắc của mũi tên cong

Mũi tên biểu diễn electron di chuyển, không phải nguyên tử. Mũi tên đầy đủ di chuyển hai electron; mũi tên lưỡi câu di chuyển một.
Bắt đầu từ electron. Đuôi mũi tên đặt ở cặp electron tự do, liên kết π hoặc liên kết σ. Không bao giờ bắt đầu từ điện tích dương hay nguyên tử H.
Kết thúc nơi electron đến. Trên một nguyên tử, cặp electron trở thành cặp tự do. Giữa hai nguyên tử, nó trở thành liên kết mới.
Giữ quy tắc bát tử. Nếu liên kết mới hình thành với nguyên tử đã đủ bát tử (như C trong CH₃Br hay carbon của C=O), một mũi tên khác phải lấy đi một cặp electron khỏi nó trong cùng bước.
Cân đối điện tích. Nguyên tử có cặp tự do tạo liên kết trở nên dương hơn một đơn vị. Nguyên tử nhận thêm cặp tự do trở nên âm hơn một đơn vị. Tổng điện tích không bao giờ thay đổi.
Hydrogen di chuyển dưới dạng H⁺ (proton) khi bị base lấy đi, và dưới dạng H⁻ (hydride) khi di chuyển cùng cặp electron liên kết, như từ BH₄⁻ hoặc trong chuyển vị hydride.

Các kiểu mũi tên thường gặp

Kiểu	Mũi tên	Ví dụ trong bộ bài tập
Chuyển proton	Cặp tự do của base → H; liên kết H–A → A	HO⁻ + HCl, NH₃ + H₃O⁺
Tấn công nucleophile	Cặp tự do hoặc liên kết π → nguyên tử electrophile	Nước + carbocation (SN1)
Tách nhóm rời	Liên kết C–X → X	Ion hóa SN1 của (CH₃)₃CBr
Thế (SN2)	Nucleophile → C; C–X → X	HO⁻ + CH₃Br
Cộng vào C=O	Nucleophile → C; π của C=O → O	CN⁻, BH₄⁻, CH₃MgBr
Tách (E2)	Base → H; C–H → C–C; C–X → X	HO⁻ + CH₃CH₂Br
Chuyển vị	Liên kết C–H hoặc C–C → C⁺ bên cạnh	Chuyển vị 1,2-hydride và 1,2-methyl
Pericyclic	Ba mũi tên theo vòng	Diels–Alder
Gốc tự do	Lưỡi câu, mỗi mũi tên một electron	Phân cắt đồng ly Cl₂, Cl• + CH₄

Ví dụ có lời giải

SN2: HO⁻ + CH₃Br

Mũi tên 1: cặp tự do trên O⁻ → C. Mũi tên 2: liên kết C–Br → Br.

O đổi từ −1 thành 0; Br đổi từ 0 thành −1.

CH₃OH + Br⁻, hai mũi tên, một bước

E2: HO⁻ + CH₃CH₂Br

Mũi tên 1: cặp tự do của O⁻ → β-H. Mũi tên 2: liên kết C–H → liên kết C–C. Mũi tên 3: liên kết C–Br → Br.

Cặp electron C–H trở thành liên kết π mới.

CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻

Cyanide cộng vào acetone

Mũi tên 1: cặp tự do trên C của ⁻C≡N → C carbonyl. Mũi tên 2: liên kết π C=O → O.

Chỉ liên kết π bị phá vỡ; liên kết σ vẫn giữ nguyên.

Alkoxide tứ diện (CH₃)₂C(CN)O⁻

Tạo enolate

Mũi tên 1: HO⁻ → α-H. Mũi tên 2: C–H → C–C. Mũi tên 3: π của C=O → O.

Điện tích âm kết thúc trên oxygen.

CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O

Diels–Alder

Ba mũi tên quanh vòng: C1=C2 → C2–C3, C3=C4 → C5, C5=C6 → C1.

Hai liên kết σ hình thành, một liên kết π dịch chuyển.

Cyclohexene, không có điện tích

Tách H bằng gốc tự do

Lưỡi câu: electron của Cl• → H; một electron C–H → H; electron C–H còn lại → C.

Một gốc vào, một gốc ra.

H–Cl + •CH₃

Lỗi thường gặp

Mũi tên ngược chiều. Vẽ từ C đến nucleophile, hoặc từ H⁺ đến base. Đuôi mũi tên luôn ở electron.
Bắt đầu từ điện tích dương hoặc orbital trống. Carbocation nhận electron; nó không thể cho electron.
Carbon năm liên kết. Tấn công carbon C=O hay CH₃Br mà không đẩy một cặp electron đi sẽ làm carbon có mười electron.
Phá liên kết σ của C=O. Khi cộng vào carbonyl, chỉ liên kết π dịch chuyển lên oxygen.
Kết thúc mũi tên E2 trên nguyên tử. Electron C–H đi vào liên kết C–C để tạo liên kết π, nên mũi tên kết thúc trên liên kết.
Dùng mũi tên đầy đủ cho bước gốc tự do. Phân cắt đồng ly chia đều liên kết: hai mũi tên lưỡi câu, mỗi nguyên tử một electron.
Quên điện tích. Sau khi vẽ mũi tên, hãy đếm lại: nguyên tử của nucleophile dương hơn và nguyên tử của nhóm rời âm hơn.

Tự vẽ cơ chế? Thêm cặp electron tự do, điện tích, mũi tên cong và mũi tên lưỡi câu trong MolDraw, trình soạn thảo cấu trúc hóa học online miễn phí, và xuất PNG hoặc SVG cho ghi chép và slide.

Mở trình soạn thảo MolDraw

Câu hỏi thường gặp

Mũi tên cong bắt đầu và kết thúc ở đâu?

Mũi tên cong bắt đầu từ một cặp electron: cặp electron tự do, liên kết π hoặc liên kết σ. Nó kết thúc nơi cặp electron đó đến: trên một nguyên tử, nơi nó trở thành cặp electron tự do, hoặc giữa hai nguyên tử, nơi nó tạo liên kết mới. Mũi tên không bao giờ bắt đầu từ điện tích dương hay từ nguyên tử hydrogen.

Mũi tên cong và mũi tên lưỡi câu khác nhau thế nào?

Mũi tên cong đầy đủ, đầu hai bên, di chuyển hai electron. Mũi tên lưỡi câu, đầu một bên, di chuyển một electron. Mũi tên lưỡi câu dùng cho phản ứng gốc tự do, như phân cắt đồng ly Cl₂ dưới ánh sáng và các bước halogen hóa gốc.

Phản ứng SN2 cần bao nhiêu mũi tên?

Hai. Một mũi tên đi từ cặp electron tự do của tác nhân nucleophile đến carbon. Mũi tên thứ hai đi từ liên kết carbon–nhóm rời đến nhóm rời. Cả hai xảy ra trong một bước đồng bộ. Phản ứng tách E2 cần ba mũi tên.

Thứ tự các mũi tên có quan trọng không?

Không. Mọi mũi tên của một bước xảy ra cùng lúc, nên công cụ chấp nhận chúng theo thứ tự bất kỳ. Điều quan trọng là mỗi mũi tên bắt đầu và kết thúc đúng chỗ và sản phẩm suy ra được từ chúng.

Làm sao xác định điện tích sau khi vẽ mũi tên?

Nguyên tử có cặp electron tự do tạo liên kết mới sẽ dương hơn một đơn vị. Nguyên tử nhận cặp electron liên kết thành cặp tự do sẽ âm hơn một đơn vị. Kiểm tra bằng điện tích hình thức = electron hóa trị − electron không liên kết − số liên kết. Tổng điện tích hai vế phải bằng nhau.

Tiến độ của tôi có được lưu không?

Có. Các bước bạn giải được lưu trong trình duyệt trên thiết bị này, nên bạn có thể quay lại sau. Nhấn Đặt lại tiến độ để làm lại từ đầu. Không có gì được gửi lên máy chủ.

Gồm những phản ứng nào?

35 bước đơn ở ba cấp độ: chuyển proton, SN1 và SN2, E1 và E2, cộng cyanide, hydride và Grignard vào C=O, tạo hemiacetal và imine, enolate, cộng aldol và Michael, cộng HBr và Br₂ vào alkene, nitro hóa và acyl hóa Friedel–Crafts, thủy phân ester, phản ứng Diels–Alder, chlor hóa gốc và chuyển vị carbocation.

Công cụ hóa học liên quan

Cập nhật lần cuối: ngày 19 tháng 10 năm 2026