Phản ứng hữu cơ

Phản ứng Grignard

Phản ứng Grignard dùng thuốc thử cơ magnesium để gắn một nhóm carbon vào các chất electrophile như aldehyde, ketone, ester và carbon dioxide.

Sơ đồ phản ứng

R-MgX + hợp chất carbonyl -> alcohol sau khi xử lýCần ether khan hoặc THF; nước và acid phân hủy thuốc thử.

Reaction SMILES chính: C=O.C[Mg]Br>>CCO

Hai ví dụ thường gặp

Methylmagnesium bromide + formaldehyde

Tạo ethanol sau khi proton hóa.

Phenylmagnesium bromide + benzaldehyde

Tạo diphenylmethanol sau khi xử lý bằng acid.

Dùng MolDraw

Dùng MolDraw để vẽ thuốc thử cơ magnesium, hợp chất carbonyl, mũi tên xử lý và sản phẩm.

Cách phản ứng diễn ra

Thuốc thử Grignard, R–MgX, được điều chế bằng cách chèn kim loại magnesium vào liên kết carbon–halogen trong dung môi ether khan như diethyl ether hoặc THF. Carbon liên kết với magnesium có tính nucleophile và tính base mạnh. Nó cộng vào carbon electrophile của nhóm carbonyl, tạo magnesium alkoxide, chất này được proton hóa khi xử lý bằng acid để tạo alcohol.

Điều kiện và phạm vi áp dụng

Formaldehyde tạo alcohol bậc một; các aldehyde khác tạo alcohol bậc hai; ketone tạo alcohol bậc ba.
Ester phản ứng hai lần, tạo alcohol bậc ba có hai nhóm R giống nhau từ thuốc thử Grignard.
CO₂ tạo carboxylic acid sau khi xử lý; epoxide tạo alcohol cách liên kết mới hai carbon.
Nước, alcohol và acid phá hủy thuốc thử do proton hóa, vì vậy dụng cụ thủy tinh và dung môi phải khô.

Hỏi đáp

Vì sao điều kiện phải khan? R–MgX là base mạnh; nước chuyển nó thành R–H. Nên vẽ sơ đồ thế nào? Ghi hai bước trên mũi tên: "1. RMgBr, Et₂O" và "2. H₃O⁺", để thể hiện rõ rằng acid chỉ được thêm vào sau khi phản ứng cộng hoàn tất.