全体の反応式
CH₃CH=CHCH₃ →（1. O₃, −78 °C；2. Me₂SまたはZn/H₂O）2 CH₃CHO
オゾンがC=Cを切断して2つのカルボニル基にします（クリーギー機構）。
人名反応 · 反応機構
オゾン分解
オゾン分解は、炭素–炭素二重結合を切断して2つのカルボニル基にします。オゾンがC=Cに付加し（1,3-双極付加環化）一次オゾニドを生じ、これがカルボニル化合物とカルボニルオキシドに分かれます。両者は再結合して二次オゾニドとなり、これが還元されて（Me₂S、Zn/H₂O）アルデヒドやケトンになります。
反応機構を段階ごとに
- [3+2]付加環化。一次オゾニド（モロゾニド）になる
- 逆[3+2]。カルボニル化合物 + カルボニルオキシド（Criegee中間体）
- 再結合。二次オゾニド（1,2,4-トリオキソラン）になる
- Me₂Sの攻撃。O–O結合が切れる
- 1分子目のアルデヒド。アルコキシドがC=Oを再形成する
- 2分子目のアルデヒド。DMSOが脱離する
各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。
要点
- 還元的後処理（Me₂SまたはZn/AcOH）ではアルデヒドとケトンが得られます。
- 酸化的後処理（H₂O₂）ではアルデヒドがカルボン酸になります。
- NaBH₄で後処理するとアルコールが得られます。
- C=C結合の位置決定：断片から二重結合があった位置がわかります。
JEE・NEET対策
- 生成物からC=Cの位置を決めるには、2つのC=O炭素を二重結合でつなぎます。
- 還元的後処理ではアルデヒドが残り、酸化的後処理ではカルボン酸になります。
- 末端の=CH₂からはホルムアルデヒドが得られます。
- 環状アルケンからは1分子のジカルボニル化合物が得られます。
FAQ
還元的後処理と酸化的後処理の違いは何ですか？
還元的後処理（Zn/H₂O、Me₂S）ではアルデヒドとケトンが得られ、酸化的後処理（H₂O₂）ではアルデヒドがカルボン酸に酸化されます。
オゾニドとは何ですか？
カルボニルオキシドとカルボニルの断片が再結合して生じる1,2,4-トリオキソランです。爆発性があり、単離はしません。
2-ブテンからは何が得られますか？
還元的後処理で2分子のアセトアルデヒド（エタナール）が得られます。
MolDrawで描く
上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。