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巻き矢印による反応機構の練習
概要：プロトン移動やSN2からアルドール、ニトロ化、ディールス・アルダー、ラジカル塩素化まで、35の実際の反応機構のステップで曲がった矢印を描く練習ができます。電子の出発点をタップし、次に行き先をタップすると、ツールが矢印をチェックし、ヒントを出し、生成物を表示します。無料でWebブラウザ上で動作し、インストールは不要です。
各ステップでは、非共有電子対と電荷付きで反応物が表示されます。そのステップのすべての矢印を描いて答え合わせを押すと、各矢印へのフィードバック、生成物、短い解説が得られます。レベルや反応の種類で絞り込めます。進捗はこの端末に保存されます。
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非共有電子対、結合、ラジカルをタップして矢印を始めます。
対になった点は非共有電子対、1つだけの点は不対電子、小さな灰色の点は骨格式の環の炭素を示します。あなたの矢印は青で表示されます。
生成物：
矢印：
巻き矢印練習ツールの使い方
- レベル（入門、中級、上級）を選び、必要なら置換反応やエノラートなどの反応の種類を選びます。
- 反応式を読みます。そのステップで何ができるかがわかります。
- 矢印の始点をタップします：非共有電子対（点の対）、結合、または不対電子です。非共有電子対をもつ原子をタップしても非共有電子対が選択されます。
- 終点をタップします：電子を受け取る原子、または電子が移動する先の結合です。矢印が青で表示され、図の下に一覧表示されます。
- そのステップのすべての矢印について繰り返します。ラジカルのステップでは、先に片羽矢印（1 e⁻）を選びます。
- 答え合わせを押します。誤った矢印は1本ずつ説明されます。×で1本削除するか、元に戻すやクリアを押します。
- 行き詰まったらヒントを、正しい矢印をオレンジ色で見るには答えを表示を使います。その後次のステップを押します。
採点：助けなしで解いたステップは1点、ヒントを見て解いたステップは0.5点、答えを表示したステップは0点です。色付きのステップボタンで取り組んだ状況がわかります。
曲がった矢印の規則
- 矢印は原子ではなく電子の動きを表します。通常の矢印は電子2個、片羽矢印は電子1個を動かします。
- 電子から始めます。矢印の根元は非共有電子対、π結合、σ結合に置きます。正電荷やH原子から始めてはいけません。
- 電子の行き先で終えます。原子上なら電子対は非共有電子対に、2原子の間なら新しい結合になります。
- オクテットを守ります。すでにオクテットを満たした原子（CH₃BrのCやC=Oの炭素など）に新しい結合ができる場合は、同じステップで別の矢印がその原子から電子対を引き離さなければなりません。
- 電荷の収支。非共有電子対で結合をつくった原子は電荷が1つ正に、非共有電子対を得た原子は1つ負になります。全電荷は変わりません。
- 水素は、塩基が引き抜くときはH⁺（プロトン）として、BH₄⁻からやヒドリド転位のように結合電子対とともに移動するときはH⁻（ヒドリド）として動きます。
よくある矢印のパターン
| パターン | 矢印 | 練習セットでの例 |
|---|---|---|
| プロトン移動 | 塩基の非共有電子対 → H、H–A結合 → A | HO⁻ + HCl、NH₃ + H₃O⁺ |
| 求核攻撃 | 非共有電子対またはπ結合 → 求電子的な原子 | 水 + カルボカチオン（SN1） |
| 脱離基の脱離 | C–X結合 → X | (CH₃)₃CBrのSN1イオン化 |
| 置換反応（SN2） | 求核剤 → C、C–X → X | HO⁻ + CH₃Br |
| C=Oへの付加 | 求核剤 → C、C=O π → O | CN⁻、BH₄⁻、CH₃MgBr |
| 脱離反応（E2） | 塩基 → H、C–H → C–C、C–X → X | HO⁻ + CH₃CH₂Br |
| 転位 | C–HまたはC–C結合 → 隣接するC⁺ | 1,2-ヒドリド転位と1,2-メチル転位 |
| ペリ環状反応 | 環状に並ぶ3本の矢印 | ディールス・アルダー反応 |
| ラジカル | 片羽矢印、それぞれ電子1個 | Cl₂の均等開裂、Cl• + CH₄ |
例題
SN2：HO⁻ + CH₃Br
矢印1：O⁻上の非共有電子対 → C。矢印2：C–Br結合 → Br。
Oは−1から0に、Brは0から−1になります。
CH₃OH + Br⁻、矢印2本、1ステップ
E2：HO⁻ + CH₃CH₂Br
矢印1：O⁻の非共有電子対 → β-H。矢印2：C–H結合 → C–C結合。矢印3：C–Br結合 → Br。
C–Hの電子対が新しいπ結合になります。
CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
シアン化物イオンのアセトンへの付加
矢印1：⁻C≡NのCの非共有電子対 → カルボニルC。矢印2：C=Oのπ結合 → O。
切れるのはπ結合だけで、σ結合は残ります。
四面体形のアルコキシド (CH₃)₂C(CN)O⁻
エノラートの生成
矢印1：HO⁻ → α-H。矢印2：C–H → C–C。矢印3：C=O π → O。
負電荷は最終的に酸素上にきます。
CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O
ディールス・アルダー反応
環を回る3本の矢印：C1=C2 → C2–C3、C3=C4 → C5、C5=C6 → C1。
σ結合が2本でき、π結合が1本移動します。
シクロヘキセン、電荷なし
ラジカルによる水素引き抜き
片羽矢印：Cl•の電子 → H、C–Hの電子の一方 → H、C–Hのもう一方の電子 → C。
ラジカルが1つ入り、ラジカルが1つ出ます。
H–Cl + •CH₃
よくある間違い
- 矢印の向きが逆。Cから求核剤へ、あるいはH⁺から塩基へ描いてしまう。矢印の根元は常に電子にあります。
- 正電荷や空軌道から始める。カルボカチオンは電子を受け取る側で、与えることはできません。
- 5本の結合をもつ炭素。電子対を引き離さずにC=Oの炭素やCH₃Brを攻撃すると、炭素の電子が10個になってしまいます。
- C=Oのσ結合を切る。カルボニルへの付加では、π結合だけが酸素上に移動します。
- E2の矢印を原子上で終える。C–Hの電子はC–C結合に入ってπ結合をつくるので、矢印は結合上で終わります。
- ラジカルのステップで通常の矢印を使う。均等開裂では結合が均等に分かれるので、片羽矢印2本で各原子に電子1個ずつです。
- 電荷を忘れる。矢印を描いた後に数え直しましょう。求核剤の原子はより正に、脱離基の原子はより負になります。
自分で反応機構を描きますか？無料のオンライン化学構造式エディタMolDrawで、非共有電子対、電荷、曲がった矢印、片羽矢印を加え、ノートやスライド用にPNGやSVGで書き出せます。
MolDrawエディターを開くよくある質問
曲がった矢印はどこから始まり、どこで終わりますか？
曲がった矢印は電子対（非共有電子対、π結合、σ結合）から始まり、その電子対の行き先で終わります。原子上で終われば非共有電子対に、2つの原子の間で終われば新しい結合になります。矢印が正電荷や水素原子から始まることはありません。
曲がった矢印と片羽矢印の違いは何ですか？
両側に羽のある通常の曲がった矢印は電子2個を動かします。片側だけに羽のある片羽矢印（フィッシュフック）は電子1個を動かします。片羽矢印は、光によるCl₂の均等開裂やラジカルハロゲン化の各ステップなど、ラジカル反応に使います。
SN2反応には矢印が何本必要ですか？
2本です。1本は求核剤の非共有電子対から炭素へ、もう1本は炭素–脱離基の結合から脱離基へ向かいます。どちらも1つの協奏的なステップで起こります。E2脱離には3本の矢印が必要です。
矢印の順番は重要ですか？
いいえ。1つのステップの矢印はすべて同時に起こるので、練習ツールはどの順番でも受け付けます。重要なのは、各矢印が正しい場所から始まり正しい場所で終わること、そしてそこから生成物が導かれることです。
矢印を描いた後の電荷はどのように求めますか？
非共有電子対が新しい結合をつくった原子は、電荷が1つ正に傾きます。結合電子対を非共有電子対として受け取った原子は、電荷が1つ負に傾きます。形式電荷 = 価電子数 − 非結合電子数 − 結合の数で確認しましょう。全電荷は両辺で同じでなければなりません。
進捗は保存されますか？
はい。解いたステップはこの端末のこのブラウザに保存されるので、後で続きから再開できます。「進捗をリセット」を押すと最初からやり直せます。サーバーには何も送信されません。
どのような反応が含まれていますか？
3つのレベルの35の単一ステップ：プロトン移動、SN1とSN2、E1とE2、C=Oへのシアン化物・ヒドリド・グリニャール試薬の付加、ヘミアセタールとイミンの生成、エノラート、アルドール付加とマイケル付加、アルケンへのHBrとBr₂の付加、ニトロ化とフリーデル・クラフツアシル化、エステルの加水分解、ディールス・アルダー反応、ラジカル塩素化、カルボカチオンの転位。
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