共鳴構造ジェネレーター
概要：分子やイオンを描くか、そのSMILESを貼り付けます。すべての共鳴構造、ある構造から次の構造へ変える曲がった矢印、そしてどの寄与構造が最も重要かがわかります。
カルボン酸イオン、炭酸イオン、硝酸イオン、ニトロ基、エノラート、フェノキシド、アミド、アリルカチオン・アニオン・ラジカル、ベンゼン、共役カルボニル化合物に対応しています。
CC(=O)[O-]には2つの等価な共鳴構造があります。O⁻上の非共有電子対がC=O結合をつくり、元のC=Oのπ結合がもう一方の酸素に移ります。各酸素は負電荷を半分ずつもちます。エディターを読み込み中…
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共鳴構造ジェネレーターの使い方
- 形式電荷を付けて分子やイオンを描くか、
CC(=O)[O-]のようなSMILESを貼り付けます。 - 上段には、両頭矢印でつないだすべての共鳴構造が、主・副・無視できる寄与のラベル付きで表示されます。
- その下には、各構造が元の構造と並べて、電子を動かす曲がった矢印とともに表示されます。
- 「共鳴混成体での電荷」の行は、寄与構造を平均して電荷が実際にどこにあるかを示します。
共鳴構造を描くための規則
- 動くのは電子だけです。原子の位置は変えず、非共有電子対とπ電子を動かします。σ結合は動かしません。
- 曲がった矢印は電子から始まり（非共有電子対またはπ結合）、電子対の行き先（結合または原子）で終わります。
- オクテットを守る：C、N、Oは8電子を超えることはありません。N、O、ハロゲンはオクテットを満たしている必要がありますが、炭素は6電子（カルボカチオン）でもかまいません。
- どの構造でも全電荷は同じです。
最も寄与が大きい構造は？
- オクテットを満たす原子が最も多い。
- 形式電荷が最も少ない（電荷分離が最小）。
- 負電荷がより電気陰性度の大きい原子上にある（O > N > C）。正電荷はより電気陰性度の小さい原子上にある。
- 隣り合う原子に同符号の電荷がない。
- 等価な構造は等しく寄与し、さらなる安定化をもたらす。
よくある4つのパターン
- π結合に隣接する非共有電子対（エノラート、アミド、フェノキシド）：非共有電子対が新しいπ結合をつくり、元のπ結合は遠い側の原子へ移ります。
- 正電荷に隣接する非共有電子対：非共有電子対がカチオンとπ結合をつくります。
- 正電荷に隣接するπ結合（アリルカチオン）：π結合がカチオンの方へ移動します。
- 電気陰性度の異なる原子間のπ結合（C=O）：π電子が酸素上に移り、C⁺–O⁻になります。
例題
炭酸イオン
3つの等価な構造。各C–O結合の結合次数は4/3で、各Oは−2/3の電荷をもちます。
3つのC–O結合はすべて同じ長さです。
アミド
Nの非共有電子対がC=Oに供与されます：C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺。この副次的な構造から、アミドが平面であることとC–N結合の回転が制限されることが説明できます。
中性の構造が主な寄与です。
フェノキシド
負電荷はオルト位とパラ位の炭素に広がります。そのためフェノキシドはこれらの位置で求電子剤と反応します（ライマー・チーマン反応、コルベ反応）。
O⁻の構造が主で、カルボアニオンの構造は副次的です。
よくある間違い
- 水素や原子を動かしてしまう。それは互変異性体であり、共鳴構造ではありません。
- 炭素に5本の結合を与える、または正電荷なしで窒素に4本の結合を与える。
- 正電荷から矢印を始める。矢印は常に電子から始まります。
- 分子が構造間を行き来していると考える。分子は常に1つの共鳴混成体です。
このジェネレーターは、入力した構造に教科書どおりの電子の移動を適用し、オクテット則を満たす結果をすべて残します。非常に大きな共役系では最初の16構造までに制限されます。
きれいに描きましょう。無料のMolDrawエディタで構造を開き、くさび、矢印、ラベルを加えてから、ノートやスライド用にPNGやSVGで書き出せます。
MolDrawエディタを開くよくある質問
共鳴構造とは何ですか？
同じ分子について、π電子と非共有電子対の位置だけが異なる2つ以上のルイス構造式のことです。実際の分子はそれらの共鳴混成体です。
共鳴構造はどのように描きますか？
π結合、正電荷、空軌道に隣接する非共有電子対やπ結合を探します。曲がった矢印で電子を動かし、すべての原子の位置を固定したまま、オクテット則と全電荷を保ちます。
どの共鳴構造が主な寄与かはどう判断しますか？
主な寄与構造は、オクテットを満たす原子が最も多く、形式電荷が最も少なく、負電荷が最も電気陰性度の大きい原子上にあるものです。
ベンゼンには共鳴がありますか？
はい。2つのケクレ構造は等価なので、6つのC–C結合はすべて同じ長さ（139 pm）で、単結合と二重結合の中間です。
共鳴と互変異性の違いは何ですか？
共鳴では電子だけが動きます。互変異性では原子（通常は水素）が移動し、平衡にある2つの異なる化合物（例：ケト形とエノール形）を生じます。
共鳴構造ジェネレーターは無料ですか？
はい。ブラウザ上で動作し、登録は不要です。
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