官能基識別ツール
概要：分子を描くか、そのSMILESを貼り付けます。すべての官能基が色付きでハイライトされ、IUPACでの優先順位、接尾語、接頭語とともに名前が表示されます。
有機化学の学習、医薬品の構造の確認、IUPAC名を付ける最初の一歩に役立ちます。最も優先順位の高い基が名前の語尾を決め、それ以外の基はすべて接頭語になります。
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)Oにはカルボン酸、エステル、ベンゼン環があります。カルボン酸が主基なので、名前は-oic acidで終わります：2-acetyloxybenzoic acid（2-アセチルオキシ安息香酸）。エディターを読み込み中…
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官能基識別ツールの使い方
- 分子を描くか、そのSMILESを貼り付けてEnterを押します。
- 各官能基は図の上でそれぞれの色で塗り分けられます。
- 表には、すべての官能基が種類（例：第二級アルコール、第三級アミン）、命名での優先順位、IUPAC名での表し方とともに一覧表示されます。
- 主特性基が名前の接尾語になります。
IUPAC命名における官能基の優先順位
分子に複数の基がある場合、この表で最も上位のものが主特性基です。主特性基は接尾語として、それ以外は接頭語として命名します。
| 順位 | 点群 | 例 | 接尾語 | 接頭語 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | カルボン酸 | CH₃COOH | -oic acid | carboxy- |
| 2 | スルホン酸 | C₆H₅SO₃H | -sulfonic acid | sulfo- |
| 3 | 酸無水物 | (CH₃CO)₂O | -oic anhydride | — |
| 4 | エステル | CH₃COOCH₃ | -oate | alkoxycarbonyl- |
| 5 | 酸ハロゲン化物（ハロゲン化アシル） | CH₃COCl | -oyl halide | halocarbonyl- |
| 6 | アミド | CH₃CONH₂ | -amide | carbamoyl- |
| 7 | ニトリル（シアン化物） | CH₃CN | -nitrile | cyano- |
| 8 | アルデヒド | CH₃CHO | -al | formyl- / oxo- |
| 9 | ケトン | CH₃COCH₃ | -one | oxo- |
| 10 | アルコール | C₂H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 10 | フェノール | C₆H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 11 | チオール | CH₃SH | -thiol | sulfanyl- |
| 12 | アミン | CH₃NH₂ | -amine | amino- |
| 13 | イミン | CH₃CH=NH | -imine | imino- |
常に接頭語になる基（または母体名の一部になる基）
| 点群 | 例 | 母体名に含まれる | 接頭語 |
|---|---|---|---|
| ニトロ | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| エーテル | CH₃OCH₃ | — | alkoxy- |
| スルフィド（チオエーテル） | CH₃SCH₃ | — | alkylsulfanyl- |
| ハロゲン化物 | CH₃Cl | — | fluoro-、chloro-、bromo-、iodo- |
| アルキン（C≡C） | HC≡CH | -yne | ynyl- |
| アルケン（C=C） | CH₂=CH₂ | -ene | enyl- |
| 芳香環（アレーン） | C₆H₆ | — | phenyl- / aryl- |
試験用の覚え方：酸 > 酸無水物 > エステル > 酸ハロゲン化物 > アミド > ニトリル > アルデヒド > ケトン > アルコール > アミン > アルケン > アルキン。（アルケンとアルキンは接尾語になる基ではなく、-aneを-eneや-yneに変えます。）
第一級・第二級・第三級
- アルコールとハロゲン化アルキルは、OHやハロゲンが結合した炭素で分類します：その炭素がほかの炭素1個と結合していれば第一級（1°）、2個なら第二級（2°）、3個なら第三級（3°）です。
- アミンとアミドは窒素で分類します：第一級（NH₂）、第二級（NH）、第三級（N–Hなし）。
- ベンゼン環上のハロゲンはハロゲン化アリール、C=C上のハロゲンはハロゲン化ビニルです。どちらもSN1/SN2反応ではハロゲン化アルキルとまったく異なるふるまいをします。
例題
パラセタモール
第二級アミド、フェノール、ベンゼン環。アミドがフェノールより優先されます。
N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
アセト酢酸エチル
エステルとケトン。エステルが主基で、ケトンは接頭語「oxo」になります。
ethyl 3-oxobutanoate
アドレナリン
フェノール性OH基2つ、第二級アルコール、第二級アミン。アルコールとフェノールがアミンより優先されます。
4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
よくある間違い
- エステルのOをエーテルとみなしてしまう。C(=O)–O–Cの単位で1つのエステル基です。
- アミドをアミンとケトンとみなしてしまう。C(=O)–Nで1つのアミド基です。
- ベンゼン環上のOHをアルコールとみなしてしまう。それはフェノールで、酸性がはるかに強いです。
- 基の大きさで接尾語を選んでしまう。重要なのは優先順位の表だけです。
きれいに描きましょう。無料のMolDrawエディタで構造を開き、くさび、矢印、ラベルを加えてから、ノートやスライド用にPNGやSVGで書き出せます。
MolDrawエディタを開くよくある質問
官能基とは何ですか？
–OH、–COOH、–NH₂などの特定の原子団で、分子に特有の反応性や性質を与えるものです。
最も優先順位の高い官能基はどれですか？
カルボン酸で、次いでスルホン酸、酸無水物、エステル、酸ハロゲン化物、アミド、ニトリル、アルデヒド、ケトン、アルコール、アミンの順です。
構造中の官能基はどのように見つけますか？
分子を描くか、そのSMILESをツールに貼り付けます。各官能基が色付きでハイライトされ、名前と種類が一覧表示されます。
アルケンやアルキンは官能基ですか？
はい。ただしIUPAC名では接尾語になる基ではなく、母体鎖の語尾を-aneから-eneや-yneに変えます。
フェノールとアルコールの違いは何ですか？
フェノールではOHがベンゼン環に直接結合し、アルコールではsp³炭素に結合しています。フェノールのほうがはるかに酸性が強い（pKaは約10、アルコールは約16）です。
官能基識別ツールは無料ですか？
はい。ブラウザ上で動作し、登録は不要です。
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