全体の反応式
CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ →（NaOEt）(EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃
エノラートのエノンへの共役（1,4-）付加。
人名反応 · 反応機構
マイケル付加
マイケル付加は、安定化カルボアニオン（マロン酸エステル、β-ケトエステル、ニトロアルカンのアニオン）がα,β-不飽和カルボニル化合物のβ炭素に共役（1,4-）付加する反応です。生じたエノラートがプロトン化されて1,5-ジカルボニル化合物が得られます。
反応機構を段階ごとに
- 共役付加。エノラートがβ炭素を攻撃する
- プロトン化。水が新しいエノラートをプロトン化する
各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。
要点
- 軟らかい安定化求核剤は1,4-付加し、硬い求核剤（RLi）は1,2-付加します。
- 1,5-ジカルボニル化合物が得られます。
- その後アルドール反応で環を閉じると、ロビンソン環化になります。
- 塩基は再生されるので、触媒量で済みます。
JEE・NEET対策
- 軟らかい安定化求核剤は1,4-付加し、硬い求核剤（RLi、RMgX）は1,2-付加しやすいです。
- 有機銅アート錯体（R₂CuLi）も1,4-付加します。
- マイケル付加 + 分子内アルドール反応 = ロビンソン環化。
- 生成物：1,5-ジカルボニル化合物。
FAQ
求核剤がβ炭素を攻撃するのはなぜですか？
C=Oとの共役によってβ炭素が求電子的になり、軟らかい安定化カルボアニオンはこの軌道支配の部位を好むからです。
マイケル供与体とマイケル受容体の違いは？
供与体は安定化カルボアニオン（マロン酸エステル、アセト酢酸エステル）で、受容体はα,β-不飽和カルボニル化合物やニトリルです。
ロビンソン環化とどのような関係がありますか？
ロビンソン環化は、マイケル付加の後に分子内アルドール縮合が続いて六員環を閉じる反応です。
MolDrawで描く
上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。