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R/S キラリティ判定（CIP則を順を追って）

概要：分子を描くかSMILESを貼り付けます。すべての不斉中心に印を付けてRまたはSを表示し、各CIP順位がどう決まったかを示します。二重結合にはEまたはZが付きます。

宿題の確認、カーン・インゴルド・プレローグ則の学習、レポート用に描く前の医薬品構造のラベル付けに使えます。くさびや破線なしで描かれた中心は未定義として示されます。

要点：L-アラニン（N[C@@H](C)C(=O)O）の不斉中心は1つです：NH₂（1）> COOH（2）> CH₃（3）> H（4）で、Hを奥にすると1 → 2 → 3は反時計回りなので、(S)です。

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SMILES（描画から自動入力。または自分で貼り付けてEnterを押す）

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例：

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R/S判定ツールの使い方

エディターで各不斉中心にくさび結合（手前）と破線結合（奥）を使って分子を描くか、@/@@と/ \の記号を含むSMILES文字列を貼り付けます。
右側の図で、各中心にR、S、または(?)が、立体異性を生じる各二重結合にEまたはZが表示されます。
各不斉中心について、4つの基に1〜4の番号を付けたカードと、各順位を決めた比較が表示されます。
MolDrawで開くをクリックすると、構造を保存し、ラベルを追加して書き出せます。

CIP順位則（カーン・インゴルド・プレローグ則）

原子番号の大きい方が優先。不斉中心に結合した4つの原子を見ます：I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H。
同位体：2つの原子が同じ元素なら、質量の大きい同位体が優先です（D > H）。
同順位なら1つ外側の層へ。同順位の各原子に結合した3つの原子を順位の高い順に並べます。たとえばCH₂OH = {O, H, H}、CH(CH₃)₂ = {C, C, H}です。最初に違いが出たところで比較します。OはCより優先なので、{O, H, H}が{C, C, H}に勝ちます。それでも同じなら、常に順位の高い枝を先にたどって、さらに結合を1つ先に進みます。
二重結合と三重結合は2本または3本の単結合として数えます。C=Oでは炭素は複製のOを1つ、Oは複製のCを1つ持ちます。そのため、–CHO = {O, O, H}となり、–CH₂OH = {O, H, H}に勝ちます。
RかSを決める。順位4の基を奥に向け、1 → 2 → 3をたどります。時計回り = R（rectus）、反時計回り = S（sinister）。

近道：最も順位の低い基がくさび（手前向き）にある場合は、描かれたまま1 → 2 → 3をたどり、答えを逆にします。

二重結合のE/Z

C=Cの各炭素上の2つの基を同じ規則で順位付けします。順位の高い2つの基が同じ側にあればZ（zusammen、一緒に）、反対側にあればE（entgegen、反対に）です。順位の高い基が大きい方のアルキル鎖でない場合、E/Zはシス/トランスと一致しないことがあります。

立体異性体はいくつ？

不斉中心と立体異性を生じる二重結合を合わせてn個持つ分子の立体異性体は、最大2ⁿ個です。メソ化合物（meso-酒石酸など）は分子内に対称面を持つため、実際の数は少なくなります。酒石酸の立体異性体は4つではなく3つです。

例題

ブタン-2-オール

基：OH、CH₂CH₃、CH₃、H。OHが1位（O）。第2層でエチルがメチルに勝つ：{C, H, H} > {H, H, H}。

C[C@@H](O)CCは(R)-ブタン-2-オールです。

グリセルアルデヒド

OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H。C=Oの複製のOで同順位が解消されます。

D-グリセルアルデヒドは(R)です。

システイン

S（16）> O（8）なので、CH₂SH {S, H, H}がCOOH {O, O, O}に勝ちます。そのため、多くのL-アミノ酸が(S)であるのに対し、L-システインは(R)です。

L-システイン = (R)。

よくある間違い

原子番号ではなく基の大きさで比べる：第2層でBrがCに勝つため、–CH₂Brは–C(CH₃)₃に勝ちます。
枝の原子番号を合計する。合計ではなく、最初に違いが出たところで原子ごとに比較します。
C=O、C=C、C≡Nで原子の複製を忘れる。
最も順位の低い基が手前を向いたまま向きを読み、答えを逆にしない。
LならSだと思い込む。アミノ酸ではたいていそうですが、システインは例外です。D/LとR/Sは別の表示法です。

このツールは、原子番号と同位体の規則（規則1と2）を複製原子とともに適用します。立体に基づく規則3〜5が必要なまれなケース（擬不斉中心など）は同順位として報告されます。

きちんと描きましょう。無料のMolDrawエディターで構造を開き、くさび、矢印、ラベルを加えてから、ノートやスライド用にPNGやSVGで書き出せます。

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よくある質問

R配置かS配置かはどう決めますか？

不斉中心にある4つの基を原子番号で順位付けし（CIP則）、最も順位の低い基を奥に向けて1 → 2 → 3をたどります。時計回りならR、反時計回りならSです。

不斉中心（キラル中心）とは何ですか？

4つの異なる基が結合した原子で、通常はsp³炭素です。任意の2つの基を入れ替えると、もう一方のエナンチオマーになります。

2つの炭素基の順位が同じ場合はどうしますか？

各炭素に結合した3つの原子を順位の高い順に並べ、最初に違いが出たところで比較します。同じなら、順位の高い枝をたどって結合を1つ先に進みます。

CIP則で二重結合はどう扱いますか？

二重結合は2本の単結合として数えます。各原子は相手の原子の複製を1つ持ちます。そのため、–CH=OはO、O、Hが結合したCとして扱います。

中心が未定義と表示されるのはなぜですか？

その中心にくさび結合も破線結合もないため、RとSのどちらの可能性もあります。エディターでくさびか破線の結合を加えるか、SMILESで@ / @@を使ってください。

E/Zとシス/トランスの違いは何ですか？

シス/トランスは各炭素上の同じ基どうしを比べます。E/ZはCIP則で順位の高い基どうしを比べるため、4つの異なる基を持つものを含むすべての二重結合に使えます。

R/S判定ツールは無料ですか？

はい。登録不要で、ブラウザ上で動作します。