反応スキーム
アルデヒドまたはケトン + ホスホニウムイリド -> アルケンイリドの安定性に応じて、エーテル、THF、炭化水素系溶媒中で行うことが多い。
主な反応SMILES：O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1
有機反応
Wittig反応
Wittig（ウィッティヒ）反応は、ホスホニウムイリドを用いてアルデヒドやケトンをアルケンに変換する反応です。アルケン合成の人名反応として最もよく検索される反応の一つです。
代表的な2つの例
ベンズアルデヒドからスチレンへ
ベンズアルデヒドとメチレンイリドからスチレンが得られます。
シクロヘキサノンのオレフィン化
シクロヘキサノンはメチレンシクロヘキサンに変換できます。
MolDrawでの活用
MolDrawで反応式を開くと、反応物のラベルの編集、反応条件の追加、きれいな反応スキームのエクスポートができます。
仕組み
Wittig反応は、アルデヒドやケトンをアルケンに変換します。トリフェニルホスフィンとハロゲン化アルキルから作ったホスホニウム塩を強塩基で脱プロトン化すると、リンイリド（Ph3P=CHR）が得られます。イリドはカルボニルに付加して四員環のオキサホスフェタンを形成し、これが分解してアルケンとトリフェニルホスフィンオキシドになります。非常に強いP=O結合の形成が反応の駆動力です。
反応条件と適用範囲
- 非安定化イリド（R = アルキル）はZ-アルケンを与えやすい。
- 安定化イリド（R = エステル、ケトン、ニトリル）はE-アルケンを与えやすい。
- C=CはちょうどC=Oがあった位置にできるため、脱離反応とは異なり、二重結合の位置があいまいになりません。
- ホーナー・ワズワース・エモンズ反応という変法ではホスホン酸エステルのカルボアニオンを用い、通常はE-アルケンが得られ、副生成物は水溶性です。
FAQ
例：ベンズアルデヒド + Ph3P=CH2からスチレンとPh3P=Oが得られます。どう描けばよいですか？反応機構を教える場合はイリドを両方の共鳴構造で示し、オキサホスフェタン中間体を括弧で囲んで描き、生成物のEまたはZの幾何配置を明示します。