全体の反応式
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl →（AlCl₃）C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
AlCl₃がハロゲン化アルキルをカルボカチオンに変え、それが環をアルキル化します。
人名反応 · 反応機構
フリーデル・クラフツアルキル化
フリーデル・クラフツアルキル化は、ハロゲン化アルキルとAlCl₃などのルイス酸を用いて、芳香環にアルキル基を導入します。ルイス酸がカルボカチオン（または分極した錯体）を生成し、環がこれを攻撃してアレーニウムイオンを形成し、プロトンが失われて芳香族性が回復します。
反応機構を段階ごとに
- カルボカチオン。AlCl₃が炭素から塩化物イオンを引き抜く
- 攻撃。環がカルボカチオンを攻撃する
- 脱プロトン化。Cl⁻（AlCl₄⁻由来）がH⁺を受け取り、AlCl₃が再生する
各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。
要点
- 第一級ハロゲン化物は転位します：1-クロロプロパンからもクメンが得られます。
- アルキル化された環はベンゼンより反応性が高いため、ポリアルキル化がよく起こります。
- 強く不活性化された環（ニトロベンゼン）やアニリンは反応しません。
- アシル化の後に還元すれば、両方の問題を避けられます。
JEE・NEET対策
- カルボカチオンは転位します：塩化n-プロピルからは主にイソプロピルベンゼンが得られます。
- ポリアルキル化：アルキル化された生成物はベンゼンより反応性が高くなります。
- 強く不活性化された環（ニトロベンゼン）やアニリン（NH₂がAlCl₃と結合）では反応しません。
- ハロゲン化アリールやハロゲン化ビニルは使えません。
FAQ
フリーデル・クラフツアルキル化で転位した生成物が得られるのはなぜですか？
第一級カルボカチオン（またはその錯体）は、攻撃の前にヒドリド移動やアルキル移動を起こして、より安定な第二級や第三級のカチオンになるからです。
ポリアルキル化を避けるには？
芳香族化合物を大過剰に使うか、フリーデル・クラフツアシル化を行ってからケトンを還元します（クレメンゼン還元またはウォルフ・キッシュナー還元）。
アニリンが反応しないのはなぜですか？
塩基性のNH₂基がAlCl₃と錯体を形成し、環の隣に正電荷を置いて環を不活性化するからです。
MolDrawで描く
上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。