MolDraw › เครื่องมือเคมี › เครื่องมือหาไครัลลิตี R/S

เครื่องมือหาไครัลลิตี R/S (กฎ CIP ทีละขั้นตอน)

สรุปสั้น ๆ: วาดโมเลกุลหรือวาง SMILES เครื่องมือจะทำเครื่องหมายศูนย์สเตอริโอทุกตำแหน่ง ระบุ R หรือ S และแสดงว่าลำดับความสำคัญ CIP แต่ละลำดับตัดสินอย่างไร พันธะคู่จะได้ E หรือ Z

ใช้ตรวจการบ้าน เรียนรู้กฎของ Cahn–Ingold–Prelog หรือระบุโครงแบบของโครงสร้างยาก่อนวาดลงรายงาน ศูนย์ที่วาดโดยไม่มีพันธะลิ่มหรือขีดจะถูกระบุว่าไม่กำหนด

คำตอบโดยย่อ: L-อะลานีน N[C@@H](C)C(=O)O มีศูนย์สเตอริโอหนึ่งตำแหน่ง: NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4) และ 1 → 2 → 3 วนทวนเข็มนาฬิกาเมื่อ H อยู่ด้านหลัง จึงเป็น (S)

กำลังโหลดตัวแก้ไข…

เปิดใน MolDraw

ตัวอย่าง:

กำลังโหลด…

วิธีใช้เครื่องมือหา R/S

  1. วาดโมเลกุลในตัวแก้ไขโดยใช้พันธะลิ่ม (ชี้เข้าหาตัว) และพันธะขีด (ชี้ออกจากตัว) ที่ศูนย์สเตอริโอแต่ละตำแหน่ง หรือวางสตริง SMILES ที่มีเครื่องหมาย @/@@ และ / \
  2. ภาพด้านขวาระบุแต่ละศูนย์เป็น R, S หรือ (?) และพันธะคู่สเตอริโอเจนิกแต่ละพันธะเป็น E หรือ Z
  3. ศูนย์สเตอริโอแต่ละตำแหน่งมีการ์ดแสดงหมู่ทั้งสี่ที่ระบุหมายเลข 1–4 และการเปรียบเทียบที่ใช้ตัดสินลำดับความสำคัญแต่ละลำดับ
  4. คลิก เปิดใน MolDraw เพื่อเก็บโครงสร้าง เพิ่มป้ายกำกับ และส่งออก

กฎลำดับความสำคัญ CIP (Cahn–Ingold–Prelog)

  1. เลขอะตอมสูงกว่าชนะ ดูอะตอมทั้งสี่ที่เชื่อมกับศูนย์สเตอริโอ: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H
  2. ไอโซโทป: ถ้าสองอะตอมเป็นธาตุเดียวกัน ไอโซโทปที่หนักกว่าชนะ (D > H)
  3. เสมอกัน: ขยับออกไปอีกหนึ่งชั้น เขียนอะตอมทั้งสามที่เกาะกับแต่ละอะตอมที่เสมอกัน เรียงจากสูงไปต่ำ เช่น CH₂OH = {O, H, H} และ CH(CH₃)₂ = {C, C, H} เปรียบเทียบรายการที่จุดแรกที่ต่างกัน: {O, H, H} ชนะ {C, C, H} เพราะ O ชนะ C ถ้ายังเท่ากัน ให้ขยับออกไปอีกหนึ่งพันธะ โดยตามกิ่งที่มีลำดับสูงกว่าก่อนเสมอ
  4. พันธะคู่และพันธะสามนับเป็นพันธะเดี่ยวสองหรือสามพันธะ: ใน C=O คาร์บอนได้ O ซ้ำ และ O ได้ C ซ้ำ ดังนั้น –CHO = {O, O, H} และชนะ –CH₂OH = {O, H, H}
  5. กำหนด R หรือ S หันหมู่ลำดับ 4 ออกจากตัว แล้วลากเส้น 1 → 2 → 3 ตามเข็มนาฬิกา = R (rectus) ทวนเข็มนาฬิกา = S (sinister)
ทางลัด: ถ้าหมู่ที่มีลำดับความสำคัญต่ำที่สุดอยู่บนพันธะลิ่ม (ชี้เข้าหาตัว) ให้ลากเส้น 1 → 2 → 3 ตามที่วาดไว้แล้วกลับคำตอบ

E/Z สำหรับพันธะคู่

จัดลำดับหมู่ทั้งสองบนคาร์บอนแต่ละตัวของ C=C ด้วยกฎเดียวกัน ถ้าหมู่ที่มีลำดับสูงกว่าทั้งสองอยู่ด้านเดียวกัน พันธะเป็น Z (zusammen แปลว่า ด้วยกัน) ถ้าอยู่คนละด้านเป็น E (entgegen แปลว่า ตรงข้าม) E/Z อาจต่างจาก cis/trans เมื่อหมู่ที่มีลำดับสูงกว่าไม่ใช่สายแอลคิลที่ใหญ่กว่า

มีสเตอริโอไอโซเมอร์กี่ตัว?

โมเลกุลที่มีศูนย์สเตอริโอและพันธะคู่สเตอริโอเจนิกรวม n ตำแหน่งมีสเตอริโอไอโซเมอร์ได้มากที่สุด 2n ตัว สารประกอบมีโซ (เช่น กรดมีโซ-ทาร์ทาริก) มีระนาบกระจกภายใน จำนวนจริงจึงน้อยกว่า: กรดทาร์ทาริกมีสเตอริโอไอโซเมอร์ 3 ตัว ไม่ใช่ 4

ตัวอย่างโจทย์

บิวแทน-2-ออล

หมู่: OH, CH₂CH₃, CH₃, H OH มาก่อน (O) เอทิลชนะเมทิลที่ชั้นที่ 2: {C, H, H} > {H, H, H}

C[C@@H](O)CC คือ (R)-บิวแทน-2-ออล

กลีเซอรัลดีไฮด์

OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H อะตอม O ที่ซ้ำของ C=O ช่วยตัดสินเมื่อเสมอกัน

D-กลีเซอรัลดีไฮด์เป็น (R)

ซิสเทอีน

CH₂SH {S, H, H} ชนะ COOH {O, O, O} เพราะ S (16) > O (8) ดังนั้น L-ซิสเทอีนเป็น (R) ขณะที่กรดอะมิโนชนิด L ส่วนใหญ่เป็น (S)

L-ซิสเทอีน = (R)

ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

เครื่องมือใช้กฎเลขอะตอมและไอโซโทป (กฎข้อ 1 และ 2) พร้อมอะตอมซ้ำ กรณีที่พบน้อยซึ่งต้องใช้กฎเชิงสเตอริโอข้อ 3–5 (เช่น ศูนย์ pseudo-asymmetric) จะถูกรายงานว่าเสมอกัน

วาดให้ถูกต้อง เปิดโครงสร้างในตัวแก้ไข MolDraw ที่ใช้ฟรีเพื่อเพิ่มพันธะลิ่ม ลูกศร และป้ายกำกับ แล้วส่งออกเป็น PNG หรือ SVG สำหรับโน้ตและสไลด์

เปิดตัวแก้ไข MolDraw ฉบับเต็ม

คำถามที่พบบ่อย

จะหาโครงแบบ R หรือ S ได้อย่างไร?

จัดลำดับหมู่ทั้งสี่บนศูนย์สเตอริโอตามเลขอะตอม (กฎ CIP) หันหมู่ที่มีลำดับความสำคัญต่ำที่สุดออกจากตัว แล้วลากเส้น 1 → 2 → 3 ถ้าตามเข็มนาฬิกาเป็น R ถ้าทวนเข็มนาฬิกาเป็น S

ศูนย์สเตอริโอ (ศูนย์ไครัล) คืออะไร?

อะตอม ซึ่งมักเป็นคาร์บอน sp³ ที่มีหมู่ต่างกันสี่หมู่เกาะอยู่ การสลับหมู่สองหมู่ใด ๆ จะได้อิแนนทิโอเมอร์อีกตัวหนึ่ง

จะตัดสินเมื่อหมู่คาร์บอนสองหมู่เสมอกันได้อย่างไร?

เขียนอะตอมทั้งสามที่เกาะกับคาร์บอนแต่ละตัว เรียงจากสูงไปต่ำ แล้วเปรียบเทียบที่จุดแรกที่ต่างกัน ถ้าเหมือนกัน ให้เลื่อนออกไปอีกหนึ่งพันธะตามกิ่งที่มีลำดับสูงกว่า

พันธะคู่ถูกพิจารณาอย่างไรในกฎ CIP?

พันธะคู่นับเป็นพันธะเดี่ยวสองพันธะ: อะตอมแต่ละตัวได้อะตอมซ้ำของอีกฝ่าย ดังนั้น –CH=O จึงถือเป็น C ที่เกาะกับ O, O และ H

ทำไมศูนย์ของฉันจึงแสดงว่าไม่ระบุ?

ภาพวาดไม่มีพันธะลิ่มหรือขีดที่ศูนย์นั้น จึงอาจเป็นได้ทั้ง R หรือ S ให้เพิ่มพันธะลิ่มหรือขีดในตัวแก้ไข หรือใช้ @ / @@ ใน SMILES

E/Z กับ cis/trans ต่างกันอย่างไร?

Cis/trans เปรียบเทียบหมู่ที่เหมือนกันบนคาร์บอนแต่ละตัว ส่วน E/Z เปรียบเทียบหมู่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าตามกฎ CIP จึงใช้ได้กับพันธะคู่ทุกแบบ รวมถึงพันธะคู่ที่มีหมู่ต่างกันสี่หมู่

เครื่องมือหา R/S ใช้ฟรีหรือไม่?

ใช่ ทำงานในเบราว์เซอร์ของคุณโดยไม่ต้องสมัคร

เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง

เครื่องสร้างไอโซเมอร์นับและวาดไอโซเมอร์โครงสร้างเครื่องมือระบุหมู่ฟังก์ชันเน้นและระบุชื่อทุกหมู่เครื่องมือสร้างโครงสร้างเรโซแนนซ์โครงสร้างที่มีส่วนร่วมทั้งหมดพร้อมลูกศรโค้งโครงสร้างเป็นชื่อ IUPACวาดโครงสร้างแล้วได้ชื่อSMILES เป็นโครงสร้าง 3 มิติดูโมเลกุลแบบ 3 มิติSMILES เป็นโครงสร้างวาดโครงสร้างจาก SMILESเครื่องคำนวณรูปร่างโมเลกุล VSEPRรูปร่าง มุมพันธะ และไฮบริไดเซชันเครื่องมือแปลงภาพฉาย Fischerภาพฉายฟิชเชอร์เป็นลิ่ม-ขีด พร้อม R/S และ D/Lเครื่องไล่หาสเตอริโอไอโซเมอร์ไอโซเมอร์ R/S และ E/Z ทั้งหมด พร้อมหารูปมีโซเครื่องวาดคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉายนิวแมนแนวแกน/แนวศูนย์สูตร การพลิกวง และพลังงานมุมไดฮีดรัล

อัปเดตล่าสุด: