ปฏิกิริยากรีญาร์ (Grignard)

ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง

การใช้ MolDraw

ใช้ MolDraw วาดสารออร์กาโนแมกนีเซียม สารคาร์บอนิลที่ทำปฏิกิริยาด้วย ลูกศรขั้นทำงานต่อ และผลิตภัณฑ์

หลักการทำงาน

สารกรีญาร์ R–MgX เตรียมโดยให้โลหะแมกนีเซียมแทรกเข้าในพันธะคาร์บอน–ฮาโลเจนในตัวทำละลายอีเทอร์ที่แห้ง เช่น ไดเอทิลอีเทอร์หรือ THF คาร์บอนที่สร้างพันธะกับแมกนีเซียมเป็นนิวคลีโอไฟล์และเบสที่แรง จะเติมเข้าที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลซึ่งเป็นอิเล็กโทรไฟล์ เกิดแมกนีเซียมแอลคอกไซด์ ซึ่งถูกเติมโปรตอนในขั้นทำงานต่อด้วยกรดได้แอลกอฮอล์

สภาวะและขอบเขตการใช้งาน

• ฟอร์มาลดีไฮด์ ให้แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ แอลดีไฮด์อื่น ๆ ให้แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ คีโตน ให้แอลกอฮอล์ตติยภูมิ
• เอสเทอร์ ทำปฏิกิริยาสองครั้ง ได้แอลกอฮอล์ตติยภูมิที่มีหมู่ R เหมือนกันสองหมู่จากสารกรีญาร์
• CO₂ ให้กรดคาร์บอกซิลิกหลังการทำงานต่อ อีพอกไซด์ ให้แอลกอฮอล์ที่อยู่ห่างจากพันธะใหม่สองคาร์บอน
• น้ำ แอลกอฮอล์ และกรดทำลายรีเอเจนต์โดยการให้โปรตอน เครื่องแก้วและตัวทำละลายจึงต้องแห้ง

คำถามพบบ่อย

ทำไมสภาวะต้องปราศจากน้ำ R–MgX เป็นเบสแก่ น้ำจะเปลี่ยนให้เป็น R–H ควรวาดแผนภาพอย่างไร แสดงสองขั้นเหนือลูกศร: "1. RMgBr, Et₂O" และ "2. H₃O⁺" ซึ่งทำให้เห็นชัดว่าเติมกรดหลังจากการเติมเสร็จสมบูรณ์แล้วเท่านั้น