ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก

ปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน

ไดอะโซไทเซชันเปลี่ยนเอมีนแอโรมาติกปฐมภูมิเป็นเกลือเอรีนไดอะโซเนียมด้วยโซเดียมไนไทรต์และกรดแร่ที่ 0–5 °C กรดไนตรัสให้ไอออนไนโตรโซเนียม (NO⁺) เอมีนเข้าทำไอออนนี้ จากนั้นการถ่ายโอนโปรตอนหลายขั้นและการเสียน้ำให้ Ar–N⁺≡N

เปิดกลไกฉบับเต็มใน MolDraw แก้ไขปฏิกิริยา เปิดกลไกปฏิกิริยา Sandmeyer เปิดกลไกปฏิกิริยาคู่ควบเอโซ

กลไกปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน: กรดไนตรัสให้ไอออนไนโตรโซเนียม แอนิลีนเข้าทำไอออนนี้ ทอโทเมอไรเซชันให้ไดอะโซไฮดรอกไซด์ และการเสียน้ำให้เบนซีนไดอะโซเนียม — ไดอะโซไทเซชัน: ปฏิกิริยาโดยรวม ทุกขั้นของลูกศรโค้ง และประเด็นสำคัญ คลิกเพื่อเปิดและแก้ไขใน MolDraw

ปฏิกิริยาโดยรวม

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

แอนิลีน + กรดไนตรัสที่ 0–5 °C: ได้ไอออนแอรีนไดอะโซเนียม

กลไกทีละขั้น

การเติมโปรตอน HNO₂ (จาก NaNO₂ + HCl) ถูกเติมโปรตอน
ไอออนไนโตรโซเนียม น้ำหลุดออก: N≡O⁺
N-ไนโตรเซชัน เอมีนเข้าทำ NO⁺
การดึงโปรตอน ได้ N-ไนโตรซามีน
การเติมโปรตอนที่ O ทอโทเมอไรเซชันเริ่มต้น
ไดอะโซไฮดรอกไซด์ การเสียโปรตอนของ N–H ให้ N=N
การเติมโปรตอน OH กลายเป็นหมู่หลุดออก
ไอออนไดอะโซเนียม น้ำหลุดออก: Ar–N⁺≡N

ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ

เปิดและแก้ไขกลไกนี้

ประเด็นสำคัญ

ควบคุมไว้ที่ 0–5 °C: หากสูงกว่านี้เกลือไดอะโซเนียมจะเสีย N₂ และให้ฟีนอล
ไอออนแอริลไดอะโซเนียมถูกทำให้เสถียรโดยวง ส่วนแอลคิลไดอะโซเนียมสลายตัวทันที
ผลิตภัณฑ์: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/ความร้อน → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz–Schiemann), H₃PO₂ → ArH
การคู่ควบเอโซกับฟีนอลหรือแอนิลีนให้สีย้อมเอโซ

สำหรับ JEE และ NEET

อิเล็กโทรไฟล์: ไอออนไนโตรโซเนียม NO⁺
เอมีนอะลิฟาติกปฐมภูมิให้ไอออนไดอะโซเนียมที่ไม่เสถียรซึ่งเสีย N₂ ทันที (ได้แอลกอฮอล์ แอลคีน)
เกลือไดอะโซเนียม: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/ความร้อน (ฟีนอล), HBF₄ (Balz–Schiemann), H₃PO₂ (ArH), การคู่ควบเอโซ
เบนซีนไดอะโซเนียมถูกทำให้เสถียรโดยเรโซแนนซ์กับวง

คำถามพบบ่อย

ทำไมต้องทำไดอะโซไทเซชันที่ 0–5 °C

เกลือเอรีนไดอะโซเนียมเสีย N₂ เมื่อได้รับความร้อน และแอริลแคตไอออนทำปฏิกิริยากับน้ำได้ฟีนอล

อิเล็กโทรไฟล์ในไดอะโซไทเซชันคืออะไร

ไอออนไนโตรโซเนียม N≡O⁺ ซึ่งเกิดจากการเติมโปรตอนให้ HNO₂ และการเสียน้ำ

ทำไมเกลือแอริลไดอะโซเนียมจึงเสถียรกว่าแอลคิลไดอะโซเนียม

พันธะ C–N กับคาร์บอน sp² ของวงแข็งแรงกว่า แอริลแคตไอออนไม่เสถียรมาก และหมู่ N₂⁺ เกิดคอนจูเกชันกับวง

วาดใน MolDraw

ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions