MolDraw › เครื่องมือเคมี › ฝึกเขียนกลไกปฏิกิริยาด้วยลูกศร

ฝึกเขียนกลไกปฏิกิริยาด้วยลูกศร

สรุปสั้น ๆ: ฝึกวาดลูกศรโค้งใน 35 ขั้นตอนกลไกจริง ตั้งแต่การถ่ายโอนโปรตอนและ SN2 ถึงแอลดอล ไนเทรชัน Diels–Alder และคลอริเนชันแบบเรดิคัล แตะที่จุดเริ่มต้นของอิเล็กตรอน แล้วแตะที่ที่อิเล็กตรอนไป เครื่องมือจะตรวจลูกศร ให้คำใบ้ และแสดงผลิตภัณฑ์ ใช้งานฟรี ทำงานในเว็บเบราว์เซอร์ และไม่ต้องดาวน์โหลด

แต่ละขั้นตอนแสดงสารตั้งต้นพร้อมอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวและประจุ วาดลูกศรทุกอันของขั้นตอนนั้น กด ตรวจคำตอบ แล้วคุณจะได้ผลตอบกลับของแต่ละลูกศร ผลิตภัณฑ์ และคำอธิบายสั้น ๆ กรองตามระดับหรือประเภทปฏิกิริยาได้ ความคืบหน้าจะถูกบันทึกบนอุปกรณ์นี้

คำตอบโดยย่อ: ลูกศรโค้งแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนหนึ่งคู่ โดยเริ่มที่อิเล็กตรอน (อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว พันธะ π หรือพันธะ σ) และสิ้นสุดที่ที่อิเล็กตรอนไป (อะตอม หรือระหว่างสองอะตอมเพื่อสร้างพันธะใหม่) สำหรับ SN2 ของ HO⁻ + CH₃Br: ลูกศรหนึ่งจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ O ไปยังคาร์บอน และอีกลูกศรจากพันธะ C–Br ไปยัง Br ลูกศรเบ็ดตกปลาแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนหนึ่งตัว

ระดับ ประเภทปฏิกิริยา

คะแนน: 0

ขั้นที่ 1

กำลังโหลด…

ชนิดลูกศร:

แตะที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว พันธะ หรือเรดิคัลเพื่อเริ่มลูกศร

จุดที่เป็นคู่คืออิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว จุดเดียวคืออิเล็กตรอนไม่มีคู่ จุดสีเทาเล็ก ๆ แสดงคาร์บอนในวงแบบโครงร่าง ลูกศรของคุณเป็นสีน้ำเงิน

วิธีใช้เครื่องมือฝึกเขียนลูกศร

เลือกระดับ (เบื้องต้น ปานกลาง หรือขั้นสูง) และหากต้องการ เลือกประเภทปฏิกิริยา เช่น การแทนที่ หรืออีโนเลต
อ่านสมการ ซึ่งบอกว่าขั้นตอนนี้ได้ผลิตภัณฑ์อะไร
แตะที่จุดเริ่มต้นของลูกศร: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว (จุดคู่) พันธะ หรืออิเล็กตรอนไม่มีคู่ การแตะอะตอมที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวก็เป็นการเลือกอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเช่นกัน
แตะที่จุดสิ้นสุด: อะตอมที่รับอิเล็กตรอน หรือพันธะที่อิเล็กตรอนเคลื่อนเข้าไป ลูกศรจะปรากฏเป็นสีน้ำเงินและแสดงรายการใต้ภาพ
ทำซ้ำสำหรับลูกศรทุกอันในขั้นตอนนั้น สำหรับขั้นตอนเรดิคัล ให้เลือกเบ็ดตกปลา (1 e⁻) ก่อน
กด ตรวจคำตอบ ลูกศรที่ผิดจะได้รับคำอธิบายทีละอัน ลบลูกศรด้วย × หรือกด ย้อนกลับ หรือ ล้าง
ใช้ คำใบ้ หากติดขัด หรือ แสดงเฉลย เพื่อดูลูกศรที่ถูกต้องเป็นสีส้ม แล้วกด ขั้นถัดไป

การให้คะแนน: ขั้นที่แก้ได้โดยไม่ใช้ตัวช่วยได้ 1 คะแนน ขั้นที่แก้ได้หลังดูคำใบ้ได้ 0.5 คะแนน และขั้นที่ดูเฉลยได้ 0 คะแนน ปุ่มขั้นตอนที่มีสีแสดงสิ่งที่คุณทำไปแล้ว

กฎของลูกศรโค้ง

ลูกศรแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอน ไม่ใช่อะตอม ลูกศรเต็มย้ายอิเล็กตรอนสองตัว ลูกศรเบ็ดตกปลาย้ายหนึ่งตัว
เริ่มที่อิเล็กตรอน หางลูกศรอยู่ที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว พันธะ π หรือพันธะ σ ห้ามเริ่มที่ประจุบวกหรือที่อะตอม H
สิ้นสุดที่ที่อิเล็กตรอนไป ถ้าสิ้นสุดที่อะตอม อิเล็กตรอนคู่นั้นจะเป็นอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว ถ้าสิ้นสุดระหว่างสองอะตอม จะเป็นพันธะใหม่
รักษาออกเตต หากเกิดพันธะใหม่กับอะตอมที่มีออกเตตครบอยู่แล้ว (เช่น C ใน CH₃Br หรือคาร์บอนของ C=O) ต้องมีลูกศรอีกอันดึงอิเล็กตรอนหนึ่งคู่ออกจากอะตอมนั้นในขั้นตอนเดียวกัน
การทำบัญชีประจุ อะตอมที่ใช้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวสร้างพันธะจะมีประจุบวกเพิ่มขึ้นหนึ่งหน่วย อะตอมที่ได้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวจะมีประจุลบเพิ่มขึ้นหนึ่งหน่วย ประจุรวมไม่เปลี่ยนแปลง
ไฮโดรเจนเคลื่อนที่เป็น H⁺ (โปรตอน) เมื่อเบสดึงไป และเป็น H⁻ (ไฮไดรด์) เมื่อเคลื่อนไปพร้อมอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะ เช่น จาก BH₄⁻ หรือในการเลื่อนไฮไดรด์

รูปแบบลูกศรที่พบบ่อย

รูปแบบ	ลูกศร	ตัวอย่างในชุดฝึก
การถ่ายโอนโปรตอน	อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของเบส → H; พันธะ H–A → A	HO⁻ + HCl, NH₃ + H₃O⁺
การเข้าทำแบบนิวคลีโอไฟล์	อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหรือพันธะ π → อะตอมที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์	น้ำ + คาร์โบแคทไอออน (SN1)
การหลุดของหมู่ที่หลุดออก	พันธะ C–X → X	การแตกตัวเป็นไอออนแบบ SN1 ของ (CH₃)₃CBr
การแทนที่ (SN2)	นิวคลีโอไฟล์ → C; C–X → X	HO⁻ + CH₃Br
การเติมที่ C=O	นิวคลีโอไฟล์ → C; π ของ C=O → O	CN⁻, BH₄⁻, CH₃MgBr
การกำจัด (E2)	เบส → H; C–H → C–C; C–X → X	HO⁻ + CH₃CH₂Br
การจัดเรียงตัวใหม่	พันธะ C–H หรือ C–C → C⁺ ที่อยู่ข้างเคียง	การเลื่อนไฮไดรด์แบบ 1,2 และการเลื่อนเมทิลแบบ 1,2
เพอริไซคลิก	ลูกศรสามอันวนเป็นวง	Diels–Alder
เรดิคัล	เบ็ดตกปลา อันละหนึ่งอิเล็กตรอน	โฮโมลิซิสของ Cl₂, Cl• + CH₄

ตัวอย่างโจทย์

SN2: HO⁻ + CH₃Br

ลูกศร 1: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน O⁻ → C ลูกศร 2: พันธะ C–Br → Br

O เปลี่ยนจาก −1 เป็น 0; Br เปลี่ยนจาก 0 เป็น −1

CH₃OH + Br⁻ สองลูกศร หนึ่งขั้นตอน

E2: HO⁻ + CH₃CH₂Br

ลูกศร 1: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ O⁻ → β-H ลูกศร 2: พันธะ C–H → พันธะ C–C ลูกศร 3: พันธะ C–Br → Br

อิเล็กตรอนคู่ของ C–H กลายเป็นพันธะ π ใหม่

CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻

ไซยาไนด์เติมลงบนแอซีโตน

ลูกศร 1: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน C ของ ⁻C≡N → C ของคาร์บอนิล ลูกศร 2: พันธะ π ของ C=O → O

แตกเฉพาะพันธะ π ส่วนพันธะ σ ยังคงอยู่

แอลคอกไซด์ทรงสี่หน้า (CH₃)₂C(CN)O⁻

การเกิดอีโนเลต

ลูกศร 1: HO⁻ → α-H ลูกศร 2: C–H → C–C ลูกศร 3: π ของ C=O → O

ประจุลบไปอยู่ที่ออกซิเจน

CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O

Diels–Alder

ลูกศรสามอันวนรอบวง: C1=C2 → C2–C3, C3=C4 → C5, C5=C6 → C1

เกิดพันธะ σ สองพันธะ และพันธะ π หนึ่งพันธะย้ายตำแหน่ง

ไซโคลเฮกซีน ไม่มีประจุ

การดึงอะตอม H แบบเรดิคัล

เบ็ดตกปลา: อิเล็กตรอนของ Cl• → H; อิเล็กตรอนหนึ่งตัวของ C–H → H; อิเล็กตรอนอีกตัวของ C–H → C

เรดิคัลเข้าหนึ่งตัว ออกหนึ่งตัว

H–Cl + •CH₃

ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

ลูกศรชี้ผิดทิศ เช่น วาดจาก C ไปยังนิวคลีโอไฟล์ หรือจาก H⁺ ไปยังเบส หางลูกศรต้องอยู่ที่อิเล็กตรอนเสมอ
เริ่มที่ประจุบวกหรือออร์บิทัลว่าง คาร์โบแคทไอออนเป็นฝ่ายรับอิเล็กตรอน ไม่สามารถให้อิเล็กตรอนได้
คาร์บอนห้าพันธะ การเข้าทำคาร์บอนของ C=O หรือ CH₃Br โดยไม่ย้ายอิเล็กตรอนคู่ออก ทำให้คาร์บอนมีอิเล็กตรอนสิบตัว
แตกพันธะ σ ของ C=O ในการเติมที่คาร์บอนิล มีเพียงพันธะ π ที่ย้ายไปอยู่บนออกซิเจน
ลากลูกศร E2 ไปสิ้นสุดที่อะตอม อิเล็กตรอนของ C–H เข้าไปในพันธะ C–C เพื่อสร้างพันธะ π ลูกศรจึงต้องสิ้นสุดที่พันธะ
ใช้ลูกศรเต็มในขั้นตอนเรดิคัล โฮโมลิซิสแบ่งพันธะเท่า ๆ กัน: ใช้เบ็ดตกปลาสองอัน อะตอมละหนึ่งอิเล็กตรอน
ลืมประจุ หลังวาดลูกศรแล้วให้นับใหม่: อะตอมของนิวคลีโอไฟล์จะเป็นบวกมากขึ้น และอะตอมของหมู่ที่หลุดออกจะเป็นลบมากขึ้น

กำลังวาดกลไกของคุณเองอยู่หรือเปล่า? เพิ่มอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว ประจุ ลูกศรโค้ง และลูกศรเบ็ดตกปลาใน MolDraw ตัวแก้ไขโครงสร้างเคมีออนไลน์ฟรี แล้วส่งออกเป็น PNG หรือ SVG สำหรับโน้ตและสไลด์

เปิดตัวแก้ไข MolDraw

คำถามที่พบบ่อย

ลูกศรโค้งเริ่มต้นและสิ้นสุดที่ไหน?

ลูกศรโค้งเริ่มที่อิเล็กตรอนหนึ่งคู่ ได้แก่ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว พันธะ π หรือพันธะ σ และสิ้นสุดที่ที่อิเล็กตรอนคู่นั้นไป คือที่อะตอมซึ่งจะกลายเป็นอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว หรือระหว่างสองอะตอมซึ่งจะกลายเป็นพันธะใหม่ ลูกศรไม่เคยเริ่มที่ประจุบวกหรือที่อะตอมไฮโดรเจน

ลูกศรโค้งกับลูกศรเบ็ดตกปลา (fish-hook) ต่างกันอย่างไร?

ลูกศรโค้งเต็มที่มีหัวสองด้านแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนสองตัว ลูกศรเบ็ดตกปลาที่มีหัวด้านเดียวแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนหนึ่งตัว ใช้กับปฏิกิริยาเรดิคัล เช่น การแตกพันธะแบบโฮโมลิซิสของ Cl₂ ภายใต้แสง และขั้นตอนของแฮโลจิเนชันแบบเรดิคัล

ปฏิกิริยา SN2 ต้องใช้ลูกศรกี่อัน?

สองอัน ลูกศรแรกจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของนิวคลีโอไฟล์ไปยังคาร์บอน ลูกศรที่สองจากพันธะระหว่างคาร์บอนกับหมู่ที่หลุดออกไปยังหมู่ที่หลุดออก ทั้งสองเกิดขึ้นพร้อมกันในขั้นตอนเดียว ส่วนการกำจัดแบบ E2 ต้องใช้ลูกศรสามอัน

ลำดับของลูกศรสำคัญหรือไม่?

ไม่สำคัญ ลูกศรทั้งหมดในขั้นตอนเดียวเกิดขึ้นพร้อมกัน เครื่องมือฝึกจึงยอมรับทุกลำดับ สิ่งที่สำคัญคือลูกศรแต่ละอันเริ่มและสิ้นสุดถูกตำแหน่ง และผลิตภัณฑ์ต้องได้จากลูกศรเหล่านั้น

จะหาประจุหลังจากวาดลูกศรแล้วได้อย่างไร?

อะตอมที่ใช้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวสร้างพันธะใหม่จะมีประจุบวกเพิ่มขึ้นหนึ่งหน่วย อะตอมที่รับอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะมาเป็นอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวจะมีประจุลบเพิ่มขึ้นหนึ่งหน่วย ตรวจด้วยสูตร ประจุฟอร์มัล = เวเลนซ์อิเล็กตรอน − อิเล็กตรอนที่ไม่สร้างพันธะ − จำนวนพันธะ ประจุรวมทั้งสองข้างต้องเท่ากัน

ความคืบหน้าของฉันถูกบันทึกไว้หรือไม่?

ใช่ ขั้นตอนที่คุณแก้ได้จะถูกบันทึกในเบราว์เซอร์นี้บนอุปกรณ์นี้ คุณจึงกลับมาทำต่อภายหลังได้ กด "รีเซ็ตความคืบหน้า" เพื่อเริ่มใหม่ ไม่มีข้อมูลใดถูกส่งไปยังเซิร์ฟเวอร์

มีปฏิกิริยาใดบ้าง?

35 ขั้นตอนเดี่ยวในสามระดับ: การถ่ายโอนโปรตอน, SN1 และ SN2, E1 และ E2, การเติมไซยาไนด์ ไฮไดรด์ และกรีญาร์ลงบน C=O, การเกิดเฮมิแอซีทัลและอิมีน, อีโนเลต, การเติมแบบแอลดอลและ Michael, การเติม HBr และ Br₂ ลงบนแอลคีน, ไนเทรชันและแอซิเลชันแบบ Friedel–Crafts, ไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์, ปฏิกิริยา Diels–Alder, คลอริเนชันแบบเรดิคัล และการเลื่อนตำแหน่งของคาร์โบแคทไอออน

เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง

อัปเดตล่าสุด: 19 ตุลาคม 2026