ปฏิกิริยาโดยรวม
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
AlCl₃ เปลี่ยนแอลคิลเฮไลด์เป็นคาร์โบแคทไอออนที่เติมหมู่แอลคิลให้วง
ปฏิกิริยาที่มีชื่อ · กลไก
แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts
แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts ติดหมู่แอลคิลลงบนวงแอโรมาติกโดยใช้แอลคิลเฮไลด์และกรดลิวอิส เช่น AlCl₃ กรดลิวอิสสร้างคาร์โบแคตไอออน (หรือสารเชิงซ้อนที่มีขั้ว) วงเข้าทำเกิดเป็นไอออนแอรีเนียม และการเสียโปรตอนทำให้วงกลับเป็นแอโรมาติก
กลไกทีละขั้น
- คาร์โบแคตไอออน AlCl₃ ดึงคลอไรด์ออกจากคาร์บอน
- การเข้าทำ วงเข้าทำคาร์โบแคตไอออน
- การดึงโปรตอน Cl⁻ (จาก AlCl₄⁻) รับ H⁺ และได้ AlCl₃ กลับคืน
ทุกขั้นได้รับการตรวจสอบทีละอิเล็กตรอน ลูกศรโค้งให้โครงสร้างตรงตามที่วาดไว้ทุกประการ
ประเด็นสำคัญ
- เฮไลด์ปฐมภูมิเกิดการจัดเรียงตัวใหม่: 1-คลอโรโพรเพนก็ให้คิวมีนเช่นกัน
- วงที่ถูกแอลคิเลตว่องไวกว่าเบนซีน จึงมักเกิดพอลิแอลคิเลชัน
- วงที่ถูกลดความว่องไวอย่างมาก (ไนโตรเบนซีน) และแอนิลีนไม่ทำปฏิกิริยา
- การทำแอซิเลชันแล้วรีดิวซ์ช่วยหลีกเลี่ยงทั้งสองปัญหา
สำหรับ JEE และ NEET
- คาร์โบแคตไอออนจัดเรียงตัวใหม่: n-โพรพิลคลอไรด์ให้ไอโซโพรพิลเบนซีนเป็นหลัก
- พอลิแอลคิเลชัน: ผลิตภัณฑ์ที่ถูกแอลคิเลตว่องไวกว่าเบนซีน
- ใช้ไม่ได้กับวงที่ถูกลดความว่องไวอย่างมาก (ไนโตรเบนซีน) และแอนิลีน (NH₂ จับกับ AlCl₃)
- ใช้แอริลเฮไลด์และไวนิลเฮไลด์ไม่ได้
คำถามพบบ่อย
ทำไมแอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts จึงให้ผลิตภัณฑ์ที่จัดเรียงตัวใหม่
คาร์โบแคตไอออนปฐมภูมิ (หรือสารเชิงซ้อนของมัน) เกิดการย้ายไฮไดรด์/แอลคิลไปเป็นแคตไอออนทุติยภูมิหรือตติยภูมิที่เสถียรกว่าก่อนถูกเข้าทำ
จะหลีกเลี่ยงพอลิแอลคิเลชันได้อย่างไร
ใช้เอรีนในปริมาณมากเกินพอ หรือทำแอซิเลชันแบบ Friedel–Crafts แล้วรีดิวซ์คีโตน (Clemmensen หรือ Wolff–Kishner)
ทำไมแอนิลีนจึงไม่ทำปฏิกิริยา
หมู่ NH₂ ซึ่งเป็นเบสเกิดสารเชิงซ้อนกับ AlCl₃ ทำให้มีประจุบวกอยู่ติดกับวงและลดความว่องไวของวง
วาดใน MolDraw
ปุ่มด้านบนจะเปิดภาพฉบับสมบูรณ์ ได้แก่ ปฏิกิริยาโดยรวม กลไกที่มีหมายเลขขั้น และประเด็นสำคัญ ในรูปโครงสร้างธรรมดาที่แก้ไขได้ คุณเปลี่ยนหมู่แทนที่ เปลี่ยนสีอะตอม หรือส่งออกเป็น PNG, SVG หรือโค้ด chemfig สำหรับโน้ตและสไลด์ได้ ภาพเดียวกันนี้อยู่ในแผง Templates ในหมวด Name reactions