เครื่องมือสร้างโครงสร้างเรโซแนนซ์

สรุปสั้น ๆ: วาดโมเลกุลหรือไอออน หรือวาง SMILES คุณจะได้โครงสร้างเรโซแนนซ์ทุกแบบ ลูกศรโค้งที่เปลี่ยนโครงสร้างหนึ่งเป็นอีกโครงสร้างหนึ่ง และโครงสร้างที่มีส่วนสำคัญที่สุด

ใช้ได้กับคาร์บอกซิเลต คาร์บอเนต ไนเตรต หมู่ไนโตร อีโนเลต ฟีนอกไซด์ เอไมด์ แอลลิลแคตไอออน แอนไอออนและอนุมูลอิสระ เบนซีน และคาร์บอนิลที่มีคอนจูเกชัน

วิธีใช้เครื่องมือสร้างโครงสร้างเรโซแนนซ์

1. วาดโมเลกุลหรือไอออนพร้อมประจุฟอร์มัล หรือวาง SMILES เช่น CC(=O)[O-]
2. แถวบนสุดแสดงโครงสร้างเรโซแนนซ์ทุกแบบเชื่อมด้วยลูกศรสองหัว พร้อมป้ายว่าเป็นหลัก รอง หรือมีส่วนน้อยมาก
3. ด้านล่าง แต่ละโครงสร้างแสดงคู่กับโครงสร้างที่เป็นต้นทาง พร้อมลูกศรโค้งที่ย้ายอิเล็กตรอน
4. บรรทัด "ประจุในไฮบริด" แสดงตำแหน่งที่ประจุอยู่จริง โดยเฉลี่ยจากทุกโครงสร้าง

กฎการวาดโครงสร้างเรโซแนนซ์

1. มีเพียงอิเล็กตรอนที่เคลื่อนที่ อะตอมอยู่ที่เดิม คุณย้ายคู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวและอิเล็กตรอน π ไม่เคยย้ายพันธะ σ
2. ลูกศรโค้งเริ่มจากอิเล็กตรอน (คู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวหรือพันธะ π) และจบที่ตำแหน่งที่อิเล็กตรอนคู่นั้นไป (พันธะหรืออะตอม)
3. รักษาออกเตต: C, N และ O ไม่มีอิเล็กตรอนเกิน 8 ตัว N, O และแฮโลเจนต้องมีออกเตตครบ คาร์บอนอาจเหลือ 6 ตัวได้ (คาร์โบแคตไอออน)
4. ประจุรวมเท่าเดิมในทุกโครงสร้าง

โครงสร้างใดมีส่วนมากที่สุด?

1. มีอะตอมที่มีออกเตตครบมากที่สุด
2. มีประจุฟอร์มัลน้อยที่สุด (การแยกประจุน้อยที่สุด)
3. ประจุลบอยู่บนอะตอมที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงกว่า (O > N > C) ประจุบวกอยู่บนอะตอมที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำกว่า
4. ไม่มีประจุชนิดเดียวกันบนอะตอมข้างเคียง
5. โครงสร้างที่เท่าเทียมกันมีส่วนเท่ากันและให้ความเสถียรเพิ่มขึ้น

สี่รูปแบบที่พบบ่อย

• คู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวติดกับพันธะ π (อีโนเลต เอไมด์ ฟีนอกไซด์): คู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวสร้างพันธะ π ใหม่ และพันธะ π เดิมย้ายออกไปยังอะตอมด้านไกล
• คู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวติดกับประจุบวก: คู่อิเล็กตรอนโดดเดี่ยวสร้างพันธะ π กับแคตไอออน
• พันธะ π ติดกับประจุบวก (แอลลิลแคตไอออน): พันธะ π เลื่อนไปทางแคตไอออน
• พันธะ π ระหว่างอะตอมที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่างกัน (C=O): อิเล็กตรอน π ย้ายไปอยู่บนออกซิเจน ได้ C⁺–O⁻

ตัวอย่างโจทย์

ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

• ย้ายไฮโดรเจนหรืออะตอม นั่นคือเทาโทเมอร์ ไม่ใช่โครงสร้างเรโซแนนซ์
• ให้คาร์บอนมีห้าพันธะ หรือให้ไนโตรเจนมีสี่พันธะโดยไม่มีประจุบวก
• เริ่มลูกศรจากประจุบวก ลูกศรต้องเริ่มจากอิเล็กตรอนเสมอ
• คิดว่าโมเลกุลสลับไปมาระหว่างโครงสร้างต่าง ๆ ที่จริงโมเลกุลเป็นไฮบริดเดียวตลอดเวลา

เครื่องมือใช้การเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนตามตำรากับโครงสร้างที่คุณป้อน และเก็บทุกผลลัพธ์ที่เป็นไปตามกฎออกเตต ระบบคอนจูเกชันขนาดใหญ่มากจะจำกัดไว้ที่ 16 โครงสร้างแรก

เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง