작용기 식별기
요약: 분자를 그리거나 SMILES를 붙여 넣으세요. 모든 작용기가 색으로 강조 표시되고 IUPAC 우선순위, 접미사, 접두사와 함께 이름이 붙습니다.
유기 화학 학습, 약물 구조 확인, IUPAC 이름 짓기의 시작에 좋습니다: 우선순위가 가장 높은 작용기가 이름의 끝을 정하고, 나머지 작용기는 모두 접두사가 됩니다.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O에는 카복실산, 에스터, 벤젠 고리가 있습니다. 카복실산이 주 작용기이므로 이름이 -oic acid(-산)로 끝납니다: 2-acetyloxybenzoic acid(2-아세틸옥시벤조산).편집기 불러오는 중…
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작용기 식별기 사용법
- 분자를 그리거나 SMILES를 붙여 넣고 Enter를 누르세요.
- 그림에서 각 작용기가 고유한 색으로 칠해집니다.
- 표에는 모든 작용기의 유형(예: 2차 알코올, 3차 아민), 명명 우선순위, IUPAC 이름에서의 표기가 나열됩니다.
- 주 특성기가 이름의 접미사를 정합니다.
IUPAC 명명을 위한 작용기 우선순위
분자에 작용기가 둘 이상이면 이 목록에서 가장 높은 것이 주 특성기입니다. 주 특성기는 접미사로, 나머지는 접두사로 씁니다.
| 순위 | 작용기 | 예 | 접미사 | 접두사 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | 카복실산 | CH₃COOH | -산 (-oic acid) | 카복시- (carboxy-) |
| 2 | 설폰산 | C₆H₅SO₃H | -설폰산 (-sulfonic acid) | 설포- (sulfo-) |
| 3 | 산 무수물 | (CH₃CO)₂O | -산 무수물 (-oic anhydride) | — |
| 4 | 에스터 | CH₃COOCH₃ | -산 알킬 (-oate) | 알콕시카보닐- (alkoxycarbonyl-) |
| 5 | 산 할로젠화물 (아실 할라이드) | CH₃COCl | -오일 할라이드 (-oyl halide) | 할로카보닐- (halocarbonyl-) |
| 6 | 아마이드 | CH₃CONH₂ | -아마이드 (-amide) | 카바모일- (carbamoyl-) |
| 7 | 나이트릴 (사이안화물) | CH₃CN | -나이트릴 (-nitrile) | 사이아노- (cyano-) |
| 8 | 알데하이드 | CH₃CHO | -al | 폼일- / 옥소- (formyl- / oxo-) |
| 9 | 케톤 | CH₃COCH₃ | -온 (-one) | 옥소- (oxo-) |
| 10 | 알코올 | C₂H₅OH | -ol | 하이드록시- (hydroxy-) |
| 10 | 페놀 | C₆H₅OH | -ol | 하이드록시- (hydroxy-) |
| 11 | 싸이올 | CH₃SH | -싸이올 (-thiol) | 설파닐- (sulfanyl-) |
| 12 | 아민 | CH₃NH₂ | -아민 (-amine) | 아미노- (amino-) |
| 13 | 이민 | CH₃CH=NH | -이민 (-imine) | 이미노- (imino-) |
항상 접두사로 쓰는 작용기 (또는 모체 이름의 일부)
| 작용기 | 예 | 모체 이름에 포함 | 접두사 |
|---|---|---|---|
| 나이트로 | CH₃NO₂ | — | 나이트로- (nitro-) |
| 에터 | CH₃OCH₃ | — | 알콕시- (alkoxy-) |
| 설파이드 (싸이오에터) | CH₃SCH₃ | — | 알킬설파닐- (alkylsulfanyl-) |
| 할로젠화물 | CH₃Cl | — | 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 아이오도- |
| 알카인 (C≡C) | HC≡CH | -아인 (-yne) | -이닐 (ynyl-) |
| 알켄 (C=C) | CH₂=CH₂ | -엔 (-ene) | -에닐 (enyl-) |
| 방향족 고리 (아렌) | C₆H₆ | — | 페닐- / 아릴- (phenyl- / aryl-) |
시험용 암기법: 산 > 산 무수물 > 에스터 > 산 할로젠화물 > 아마이드 > 나이트릴 > 알데하이드 > 케톤 > 알코올 > 아민 > 알켄 > 알카인. (알켄과 알카인은 접미사 작용기가 아니며 -ane을 -ene이나 -yne으로 바꿉니다.)
1차, 2차, 3차
- 알코올과 할로젠화 알킬은 OH나 할로젠이 붙은 탄소로 분류합니다: 다른 탄소 하나와 결합하면 1°, 둘이면 2°, 셋이면 3°.
- 아민과 아마이드는 질소로 분류합니다: 1° (NH₂), 2° (NH), 3° (N–H 없음).
- 벤젠 고리에 붙은 할로젠은 할로젠화 아릴, C=C에 붙은 할로젠은 할로젠화 바이닐입니다. 둘 다 SN1/SN2 반응에서 할로젠화 알킬과 매우 다르게 행동합니다.
풀이 예제
파라세타몰
2차 아마이드, 페놀, 벤젠 고리. 아마이드가 페놀보다 우선합니다.
N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
아세토아세트산 에틸
에스터와 케톤. 에스터가 주 작용기이고 케톤은 접두사 "oxo(옥소)"가 됩니다.
ethyl 3-oxobutanoate
아드레날린
페놀 OH 두 개, 2차 알코올, 2차 아민. 알코올과 페놀이 아민보다 우선합니다.
4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
흔한 실수
- 에스터의 O를 에터라고 부릅니다. C(=O)–O–C 단위는 하나의 에스터기입니다.
- 아마이드를 아민과 케톤으로 봅니다. C(=O)–N은 하나의 아마이드기입니다.
- 벤젠 고리의 OH를 알코올이라고 부릅니다. 그것은 훨씬 더 산성인 페놀입니다.
- 작용기의 크기로 접미사를 고릅니다. 우선순위 목록만 중요합니다.
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MolDraw 전체 편집기 열기자주 묻는 질문
작용기란 무엇인가요?
–OH, –COOH, –NH₂처럼 분자에 특유의 반응과 성질을 주는 특정한 원자 묶음입니다.
우선순위가 가장 높은 작용기는 무엇인가요?
카복실산이며, 그다음은 설폰산, 산 무수물, 에스터, 산 할로젠화물, 아마이드, 나이트릴, 알데하이드, 케톤, 알코올, 아민 순입니다.
구조에서 작용기는 어떻게 찾나요?
분자를 그리거나 SMILES를 도구에 붙여 넣으세요. 각 작용기가 색으로 강조 표시되고 이름, 유형과 함께 나열됩니다.
알켄과 알카인도 작용기인가요?
네, 하지만 IUPAC 이름에서는 접미사 작용기가 아닙니다. 모체 사슬의 끝을 -ane에서 -ene이나 -yne으로 바꿉니다(-에인 → -엔, -아인).
페놀과 알코올은 어떻게 다른가요?
페놀은 OH가 벤젠 고리에 직접 붙어 있고, 알코올은 sp³ 탄소에 붙어 있습니다. 페놀이 훨씬 더 산성입니다(pKa 약 10 대 약 16).
작용기 식별기는 무료인가요?
네. 회원가입 없이 브라우저에서 실행됩니다.
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