R/S 키랄성 판별기 (CIP 규칙, 단계별)

요약: 분자를 그리거나 SMILES를 붙여 넣으세요. 모든 입체 중심을 표시하고 R 또는 S를 붙이며, 각 CIP 우선순위가 어떻게 정해졌는지 보여 줍니다. 이중 결합에는 E 또는 Z를 붙입니다.

숙제를 확인하거나, 칸–잉골드–프렐로그 규칙을 배우거나, 보고서용으로 그리기 전에 약물 구조에 표시를 붙일 때 사용하세요. 쐐기나 점선 없이 그린 중심은 미정으로 표시됩니다.

R/S 판별기 사용 방법

1. 편집기에서 각 입체 중심에 쐐기(앞쪽) 결합과 점선(뒤쪽) 결합을 넣어 분자를 그리거나, @/@@와 / \ 표시가 있는 SMILES 문자열을 붙여 넣으세요.
2. 오른쪽 그림에 각 중심은 R, S 또는 (?)로, 각 입체 발생 이중 결합은 E 또는 Z로 표시됩니다.
3. 입체 중심마다 네 원자단에 1–4 번호를 매기고 각 우선순위를 정한 비교 과정을 보여 주는 카드가 나옵니다.
4. MolDraw에서 열기를 클릭하면 구조를 유지한 채 표시를 추가하고 내보낼 수 있습니다.

CIP 우선순위 규칙 (칸–잉골드–프렐로그)

1. 원자 번호가 큰 쪽이 우선합니다. 입체 중심에 붙은 네 원자를 보세요: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
2. 동위 원소: 두 원자가 같은 원소이면 무거운 동위 원소가 우선합니다(D > H).
3. 동순위: 한 단계 더 바깥으로. 동순위인 각 원자에 붙은 세 원자를 높은 순으로 나열합니다. 예: CH₂OH = {O, H, H}, CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. 처음으로 다른 곳에서 목록을 비교합니다. O가 C보다 우선하므로 {O, H, H}가 {C, C, H}보다 높습니다. 그래도 같으면 항상 순위가 높은 가지부터 따라가며 결합 하나씩 더 나갑니다.
4. 이중 결합과 삼중 결합은 단일 결합 두 개 또는 세 개로 셉니다. C=O에서 탄소는 복제 O를, O는 복제 C를 하나 더 가집니다. 따라서 –CHO = {O, O, H}이며 –CH₂OH = {O, H, H}보다 높습니다.
5. R 또는 S를 정하세요. 4번 원자단을 뒤쪽으로 향하게 하고 1 → 2 → 3을 따라가세요. 시계 방향 = R(rectus), 반시계 방향 = S(sinister).

이중 결합의 E/Z

C=C의 각 탄소에 붙은 두 원자단을 같은 규칙으로 순위를 매깁니다. 우선순위가 높은 두 원자단이 같은 쪽에 있으면 Z(zusammen, 함께), 반대쪽에 있으면 E(entgegen, 반대)입니다. 우선순위가 높은 원자단이 더 큰 알킬 사슬이 아닐 때는 E/Z가 cis/trans와 다를 수 있습니다.

입체 이성질체는 몇 개인가요?

입체 중심과 입체 발생 이중 결합이 n개인 분자의 입체 이성질체는 최대 2ⁿ개입니다. 메소 화합물(예: meso-타타르산)은 분자 내부에 거울면이 있으므로 실제 개수가 더 적습니다. 타타르산의 입체 이성질체는 4개가 아니라 3개입니다.

풀이 예제

흔한 실수

• 원자 번호 대신 원자단의 크기로 판단하기: 두 번째 단계에서 Br이 C보다 우선하므로 –CH₂Br이 –C(CH₃)₃보다 높습니다.
• 가지의 원자 번호를 모두 더하기. 합계가 아니라 처음으로 다른 곳에서 원자 하나씩 비교하세요.
• C=O, C=C, C≡N에서 원자 복제를 잊기.
• 가장 낮은 원자단이 앞쪽을 향한 채로 방향을 읽고 답을 반대로 하지 않기.
• L이면 S라고 가정하기. 아미노산은 대개 그렇지만 시스테인은 아닙니다. D/L과 R/S는 서로 다른 체계입니다.

이 도구는 복제 원자를 포함해 원자 번호 규칙과 동위 원소 규칙(규칙 1과 2)을 적용합니다. 입체 기반 규칙 3–5가 필요한 드문 경우(예: 유사 비대칭 중심)는 동순위로 표시됩니다.

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