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CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S 또는 Zn/H₂O) 2 CH₃CHO
오존이 C=C를 두 개의 카보닐기로 절단합니다(크리게 메커니즘).
인명 반응 · 메커니즘
오존 분해
오존 분해는 탄소–탄소 이중 결합을 두 개의 카보닐기로 절단합니다. 오존이 C=C에 첨가(1,3-쌍극자 고리화 첨가)되어 1차 오조나이드가 되고, 이것이 카보닐 화합물과 카보닐 옥사이드로 쪼개집니다. 이들이 재결합해 2차 오조나이드가 되고, 이를 환원(Me₂S, Zn/H₂O)하면 알데하이드와 케톤이 생성됩니다.
단계별 메커니즘
- [3+2] 고리화 첨가. 1차 오조나이드(몰오조나이드)
- 역-[3+2]. 카보닐 + 카보닐 옥사이드(크리게 중간체)
- 재결합. 2차 오조나이드(1,2,4-트라이옥솔레인)
- Me₂S 공격. O–O 결합이 끊어짐
- 첫 번째 알데하이드. 알콕사이드가 C=O를 다시 형성
- 두 번째 알데하이드. DMSO가 떠남
각 단계는 전자 하나하나까지 확인했습니다: 굽은 화살표대로 따라가면 정확히 그려진 구조가 나옵니다.
핵심 정리
- 환원성 후처리(Me₂S 또는 Zn/AcOH)는 알데하이드와 케톤을 줍니다.
- 산화성 후처리(H₂O₂)는 알데하이드를 카복실산으로 바꿉니다.
- NaBH₄ 후처리는 알코올을 줍니다.
- C=C 결합 위치 찾기: 조각들이 이중 결합이 있던 자리를 알려 줍니다.
시험 대비
- 생성물로 C=C 위치를 찾으세요: 두 C=O 탄소를 이중 결합으로 이으면 됩니다.
- 환원성 후처리는 알데하이드를 유지하고, 산화성 후처리는 산으로 바꿉니다.
- 말단 =CH₂는 폼알데하이드를 줍니다.
- 고리형 알켄은 다이카보닐 화합물 하나를 줍니다.
자주 묻는 질문
환원성 후처리와 산화성 후처리는 어떻게 다른가요?
환원성(Zn/H₂O, Me₂S)은 알데하이드와 케톤을 주고, 산화성(H₂O₂)은 알데하이드를 카복실산으로 산화합니다.
오조나이드란 무엇인가요?
카보닐 옥사이드와 카보닐 조각이 재결합해 생기는 1,2,4-트라이옥솔레인입니다. 폭발성이 있어 분리하지 않습니다.
뷰트-2-엔은 무엇이 되나요?
환원성 후처리를 하면 아세트알데하이드(에탄알) 두 분자가 됩니다.
MolDraw에서 그리기
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