공명 구조 생성기

요약: 분자나 이온을 그리거나 SMILES를 붙여 넣으세요. 모든 공명 구조, 한 구조를 다음 구조로 바꾸는 굽은 화살표, 가장 중요한 기여 구조를 알려 줍니다.

카복실산 이온, 탄산 이온, 질산 이온, 나이트로기, 엔올레이트, 페녹사이드, 아마이드, 알릴 양이온·음이온·라디칼, 벤젠, 짝지은 카보닐에 사용할 수 있습니다.

공명 구조 생성기 사용법

1. 형식 전하를 포함해 분자나 이온을 그리거나 CC(=O)[O-] 같은 SMILES를 붙여 넣으세요.
2. 맨 위 줄에 모든 공명 구조가 양쪽 화살표로 연결되어 주요, 부차, 무시 가능으로 표시됩니다.
3. 그 아래에는 각 구조가 유래한 구조 옆에 전자를 옮기는 굽은 화살표와 함께 표시됩니다.
4. "혼성체의 전하" 줄은 기여 구조를 평균했을 때 전하가 실제로 어디에 있는지 보여 줍니다.

공명 구조 그리기 규칙

1. 전자만 움직입니다. 원자는 제자리에 있고, 비공유 전자쌍과 π 전자만 옮기며 σ 결합은 옮기지 않습니다.
2. 굽은 화살표는 전자에서 시작해(비공유 전자쌍 또는 π 결합) 전자쌍이 가는 곳(결합 또는 원자)에서 끝납니다.
3. 옥텟을 지키세요: C, N, O는 전자가 8개를 넘지 않습니다. N, O, 할로젠은 옥텟을 채워야 하고, 탄소는 6개(탄소 양이온)로 남을 수 있습니다.
4. 모든 구조에서 총 전하는 같습니다.

어떤 구조가 가장 크게 기여하나요?

1. 옥텟을 채운 원자가 가장 많은 구조.
2. 형식 전하가 가장 적은 구조(전하 분리가 가장 적음).
3. 음전하가 더 전기 음성인 원자(O > N > C)에, 양전하가 덜 전기 음성인 원자에 있는 구조.
4. 이웃한 원자에 같은 부호의 전하가 없는 구조.
5. 동등한 구조는 똑같이 기여하며 추가 안정화를 줍니다.

흔한 네 가지 패턴

• π 결합 옆의 비공유 전자쌍(엔올레이트, 아마이드, 페녹사이드): 비공유 전자쌍이 새 π 결합을 만들고 원래 π 결합은 먼 쪽 원자로 이동합니다.
• 양전하 옆의 비공유 전자쌍: 비공유 전자쌍이 양이온과 π 결합을 만듭니다.
• 양전하 옆의 π 결합(알릴 양이온): π 결합이 양이온 쪽으로 이동합니다.
• 전기 음성도가 다른 원자 사이의 π 결합(C=O): π 전자가 산소로 이동해 C⁺–O⁻가 됩니다.

풀이 예제

흔한 실수

• 수소나 원자를 옮깁니다. 그것은 공명 구조가 아니라 토토머입니다.
• 탄소에 결합 다섯 개, 또는 양전하 없는 질소에 결합 네 개를 줍니다.
• 양전하에서 화살표를 시작합니다. 화살표는 항상 전자에서 시작합니다.
• 분자가 구조 사이를 오간다고 생각합니다. 분자는 언제나 하나의 혼성체입니다.

생성기는 입력한 구조에 교과서식 전자 이동을 적용하고 옥텟 규칙을 지키는 결과를 모두 남깁니다. 매우 큰 짝지은 계는 처음 16개 구조로 제한됩니다.

관련 화학 도구