반응식
R-MgX + 카보닐 -> 후처리 후 알코올건조한 에터나 THF가 필요합니다. 물과 산은 시약을 소멸시킵니다.
주 반응 SMILES: C=O.C[Mg]Br>>CCO
유기 반응
그리냐르 반응
그리냐르 반응은 유기마그네슘 시약을 사용해 알데하이드, 케톤, 에스터, 이산화 탄소 같은 친전자체에 탄소기를 첨가하는 반응입니다.
대표 예제 두 가지
메틸마그네슘 브로마이드 + 폼알데하이드
양성자 첨가 후 에탄올이 됩니다.
페닐마그네슘 브로마이드 + 벤즈알데하이드
산 후처리 후 다이페닐메탄올이 됩니다.
MolDraw 활용
MolDraw로 유기마그네슘 시약, 카보닐 반응 짝, 후처리 화살표, 생성물을 그려 보세요.
작동 원리
그리냐르 시약 R–MgX는 다이에틸 에터나 THF 같은 건조 에터 용매에서 마그네슘 금속을 탄소–할로젠 결합에 끼워 넣어 만듭니다. 마그네슘과 결합한 탄소는 강한 친핵성과 염기성을 띱니다. 이 탄소가 카보닐기의 친전자성 탄소에 첨가되어 마그네슘 알콕사이드가 되고, 산 후처리에서 양성자가 첨가되어 알코올이 됩니다.
조건과 적용 범위
- 폼알데하이드는 1차 알코올을, 다른 알데하이드는 2차 알코올을, 케톤은 3차 알코올을 줍니다.
- 에스터는 두 번 반응해, 그리냐르 시약에서 온 같은 R기 두 개를 가진 3차 알코올을 줍니다.
- CO2는 후처리 후 카복실산을 주고, 에폭사이드는 새 결합에서 탄소 두 개 떨어진 위치에 OH가 있는 알코올을 줍니다.
- 물, 알코올, 산은 양성자를 주어 시약을 파괴하므로 유리 기구와 용매는 건조해야 합니다.
자주 묻는 질문
왜 무수 조건이어야 하나요? R–MgX는 강염기이므로 물이 이를 R–H로 바꿉니다. 반응식은 어떻게 그리나요? 화살표 위에 두 단계 "1. RMgBr, Et2O"와 "2. H3O+"를 표시하면, 첨가가 끝난 뒤에야 산을 넣는다는 점이 분명해집니다.