전체 반응
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = 메틸 또는 1차)
알콕사이드나 페녹사이드가 메틸 또는 1차 할로젠화 알킬의 할로젠화 이온을 치환합니다(SN2).
인명 반응 · 메커니즘
윌리엄슨 에터 합성
윌리엄슨 에터 합성은 알콕사이드(또는 페녹사이드)와 메틸 또는 1차 할로젠화 알킬 사이의 SN2 반응으로 에터를 만듭니다. 이 예에서는 수산화 이온으로 페놀의 양성자를 떼어 내고, 페녹사이드를 아이오도메테인으로 메틸화해 아니솔을 얻습니다.
단계별 메커니즘
- 페녹사이드. 수산화 이온이 산성 O–H 양성자를 제거
- SN2. 페녹사이드가 메틸 탄소를 공격
각 단계는 전자 하나하나까지 확인했습니다: 굽은 화살표대로 따라가면 정확히 그려진 구조가 나옵니다.
핵심 정리
- 입체 장애가 큰 쪽을 알콕사이드로, 메틸 또는 1° 할로젠화물을 반응 짝으로 쓰세요.
- 3차 할로젠화물은 치환 대신 제거(E2)됩니다.
- 알코올(pKa ≈ 16)은 NaH 같은 더 강한 염기가 필요하고, 페놀(pKa 10)은 NaOH면 충분합니다.
- 분자 내 반응으로 고리형 에터(에폭사이드, THF)를 만듭니다.
시험 대비
- 부피가 큰 기를 알콕사이드 쪽에 두고 메틸/1차 할로젠화물을 쓰세요.
- 3차 할로젠화물은 에터 대신 알켄(E2)을 줍니다: tert-뷰틸 메틸 에터는 CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr이 아니라 (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br로 만듭니다.
- 할로젠화 아릴은 친전자체가 될 수 없습니다: 아릴 에터는 페녹사이드 + 할로젠화 알킬로 만드세요.
- 메커니즘은 SN2: 공격받는 탄소에서 입체 반전이 일어납니다.
자주 묻는 질문
다이-tert-뷰틸 에터는 왜 윌리엄슨 합성으로 만들 수 없나요?
어떤 조합이든 3차 할로젠화물이 필요한데, 이는 강염기성 알콕사이드와 E2 제거 반응을 하기 때문입니다.
어떤 조합으로 아니솔을 얻나요?
소듐 페녹사이드 + 아이오도메테인(또는 황산 다이메틸)입니다. 메톡사이드 + 브로모벤젠은 반응하지 않습니다.
윌리엄슨 합성의 메커니즘은 무엇인가요?
알콕사이드 산소가 할로젠이 붙은 탄소를 뒤쪽에서 공격하는 한 단계 SN2 반응입니다.
MolDraw에서 그리기
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