반응식
알데하이드 또는 케톤 + 포스포늄 일라이드 -> 알켄일라이드의 안정성에 따라 흔히 에터, THF 또는 탄화수소 용매에서 진행합니다.
주 반응 SMILES: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1
유기 반응
비티히 반응
비티히 반응은 포스포늄 일라이드를 이용해 알데하이드나 케톤을 알켄으로 바꿉니다. 알켄 합성에서 가장 많이 검색되는 인명 반응 중 하나입니다.
대표 예제 두 가지
벤즈알데하이드에서 스타이렌으로
벤즈알데하이드와 메틸렌 일라이드가 스타이렌을 줍니다.
사이클로헥사논의 올레핀화
사이클로헥사논은 메틸렌사이클로헥세인으로 바꿀 수 있습니다.
MolDraw 활용
MolDraw에서 반응식을 열어 반응물 레이블을 편집하고, 조건을 추가하거나, 깔끔한 반응식으로 내보내세요.
작동 원리
비티히 반응은 알데하이드나 케톤을 알켄으로 바꿉니다. 트라이페닐포스핀과 할로젠화 알킬로 만든 포스포늄염을 강염기로 탈양성자화하면 인 일라이드(Ph3P=CHR)가 됩니다. 일라이드가 카보닐에 첨가되어 4원 고리 옥사포스페테인이 되고, 이것이 분해되어 알켄과 트라이페닐포스핀 옥사이드가 됩니다. 매우 강한 P=O 결합이 생기는 것이 반응의 추진력입니다.
조건과 적용 범위
- 비안정화 일라이드(R = 알킬)는 Z-알켄을 주는 경향이 있습니다.
- 안정화 일라이드(R = 에스터, 케톤, 나이트릴)는 E-알켄을 주는 경향이 있습니다.
- C=C는 정확히 C=O가 있던 자리에 생기므로, 제거 반응과 달리 이중 결합 위치가 모호하지 않습니다.
- 호너–워즈워스–에먼스 변형은 포스포네이트 탄소 음이온을 사용하며, 보통 E-알켄과 수용성 부산물을 줍니다.
자주 묻는 질문
예: 벤즈알데하이드 + Ph3P=CH2는 스타이렌과 Ph3P=O를 줍니다. 어떻게 그리나요? 메커니즘을 가르친다면 일라이드를 두 공명 구조로 나타내고, 옥사포스페테인 중간체를 괄호 안에 그리고, 생성물에 E 또는 Z 기하 구조를 명확히 표시하세요.