Как пакетно преобразовать SMILES, названия и номера CAS в файле CSV
Коротко: откройте бесплатный пакетный химический конвертер, вставьте список или нажмите Открыть CSV / TSV / TXT, выберите столбец идентификаторов, отметьте нужные результаты и нажмите Преобразовать. Затем нажмите Скачать CSV, Скачать TSV или Скачать SDF. SMILES обрабатываются на вашем устройстве, до 5000 строк. Названия, номера CAS, CID, InChI и InChIKey ищутся в PubChem.
Зачем преобразовывать пакетно
Каталоги поставщиков, библиотеки для скрининга и лабораторные журналы часто содержат сотни соединений в виде SMILES, названий или номеров CAS. Преобразовывать их по одному долго и ненадёжно. Пакетный конвертер превращает весь список в одну таблицу одним и тем же методом для каждой строки, поэтому значения сопоставимы, а дубликаты легко найти.
Идентификаторы и свойства вкратце
| SMILES | Линейная запись структуры, например CCO для этанола. Одну молекулу могут описывать многие SMILES. |
|---|---|
| Канонические SMILES | Один стандартный SMILES на структуру. Используйте его для сопоставления и удаления дубликатов. |
| InChI и InChIKey | Идентификаторы IUPAC. InChIKey — 27-символьный хеш InChI, используемый для поиска в базах данных. |
| Регистрационный номер CAS | Регистрационный номер, например 58-08-2 (кофеин). Последняя цифра — контрольная. |
| PubChem CID | Номер соединения в PubChem, например 2519 для кофеина. |
| MW и точная масса | MW использует средние атомные массы. Точная масса использует наиболее распространённые изотопы — для масс-спектрометрии. |
| cLogP | Рассчитанный логарифм коэффициента распределения октанол–вода. Чем выше, тем липофильнее вещество. |
| TPSA | Топологическая полярная площадь поверхности — поверхность атомов N и O и их H. Выше примерно 140 Ų всасывание при приёме внутрь обычно плохое. |
| Правило пяти Липински | MW ≤ 500, LogP ≤ 5, не более 5 доноров водородной связи, не более 10 акцепторов. Более одного нарушения указывает на плохое всасывание при приёме внутрь. |
Как пользоваться пакетным конвертером шаг за шагом
- Откройте пакетный химический конвертер. Чтобы сначала попробовать, нажмите Загрузить 20 примеров лекарств.
- Вставьте по одному значению на строку или нажмите Открыть CSV / TSV / TXT и выберите файл.
- Прочитайте строку под полем: в ней указаны число строк и столбцов и найденный разделитель. При необходимости измените Разделитель.
- Для таблиц выберите Столбец идентификаторов и отметьте Первая строка — заголовок, если в первой строке названия столбцов.
- Для смешанных списков оставьте Тип данных в режиме Определять для каждой строки или задайте один тип принудительно.
- В разделе Результаты отметьте нужное. InChI, InChIKey и название IUPAC помечены как онлайн.
- Нажмите Преобразовать. Следите за индикатором выполнения и числом ошибок. Остановить прерывает запуск и сохраняет готовые строки.
- Проверьте таблицу предпросмотра. Строки с ошибками выделены красным, причина указана в столбце Status.
- Нажмите Скачать CSV, Скачать TSV или Скачать SDF.
Разобранные примеры
1. Простой список SMILES
Ввод: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C и CCO на трёх строках. Результат, рассчитанный на вашем устройстве:
| Аспирин | C9H8O4 · MW 180,159 · точная масса 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · Pass |
|---|---|
| Кофеин | C8H10N4O2 · MW 194,19 · точная масса 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · Pass |
| Этанол | C2H6O · MW 46,069 · точная масса 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · Pass |
2. Таблица с ID и активностями
Файл со столбцами id;smiles;IC50 использует точки с запятой. Конвертер находит разделитель, заголовок и столбец SMILES. Если отмечено Сохранить мои остальные столбцы в результате, id и IC50 окажутся в скачанном файле рядом с результатами.
3. Номера CAS из реестра реактивов
Значения вроде 50-78-2 (аспирин) и 58-08-2 (кофеин) проходят проверку контрольной цифры и ищутся в PubChem. Опечатка вроде 50-78-3 сразу отклоняется с сообщением «CAS check digit is wrong» без сетевого запроса.
4. Обнаружение нарушения правила Липински
У аторвастатина MW 558,6 g/mol и cLogP выше 5. Нарушены два предела, поэтому в столбце Lipinski стоит Fail, а в столбце нарушений — «MW > 500; LogP > 5».
Итог: что где рассчитывается
| На вашем устройстве | Чтение SMILES, канонические SMILES, молекулярная формула, MW, точная масса, cLogP, TPSA, HBD, HBA, вращающиеся связи, правило Липински, структуры SDF |
|---|---|
| Онлайн (PubChem) | Названия, номера CAS, CID, InChI и InChIKey на входе; InChI, InChIKey и название IUPAC на выходе |
| Ограничения | 5000 строк за запуск; 1000 онлайн-запросов за запуск, примерно четыре в секунду |
| Файлы для скачивания | CSV и TSV (UTF-8, открываются в Excel), SDF с полями данных |
Частые ошибки
- Автоформатирование в электронных таблицах. Excel может превращать номера CAS в даты и отбрасывать ведущие нули. Перед сохранением задайте столбцу текстовый формат.
- Строка заголовка прочитана как данные. Отметьте «Первая строка — заголовок», иначе заголовок появится как строка с ошибкой.
- Смесь названий и SMILES при принудительном типе. Для смешанных списков используйте «Определять для каждой строки».
- Соли.
CC(=O)[O-].[Na+]— одна запись, и MW включает натрий. Если нужно исходное соединение, сначала удалите противоионы. - Смешение методов расчёта LogP. cLogP и XLogP3 из PubChem немного различаются. Для одной серии используйте один метод.
- Потеря стереохимии при экспорте. Сохраняйте @ и @@ в SMILES. Канонические SMILES их сохраняют, поэтому D- и L-аланин остаются разными.
Советы для чистого результата
- Переведите названия и номера CAS в SMILES один раз, сохраните CSV и используйте его повторно. Следующие запуски будут полностью локальными и быстрыми.
- Отсортируйте результат по каноническим SMILES, чтобы найти дубликаты.
- Используйте скачивание в SDF, чтобы загрузить набор в другие химические программы со всеми свойствами.
- Проверьте несколько строк вручную с помощью отдельных инструментов, например калькулятора молекулярной массы.
Вопросы и ответы
Как получить молекулярные массы для списка SMILES?
Вставьте SMILES в бесплатный пакетный химический конвертер MolDraw, по одному на строку, или откройте свой CSV и выберите столбец SMILES. Оставьте отмеченным MW (g/mol), нажмите «Преобразовать», затем «Скачать CSV». SMILES обрабатываются на вашем устройстве, до 5000 строк за запуск.
Можно ли массово преобразовать химические названия или номера CAS в SMILES?
Да. Названия, номера CAS, PubChem CID, InChI и InChIKey ищутся в PubChem построчно, примерно по четыре строки в секунду. Каждый результат даёт SMILES, по которому затем рассчитываются все остальные величины.
Что такое канонические SMILES и зачем они нужны?
Одну молекулу можно записать множеством разных SMILES. Канонический SMILES — одна стандартная форма, поэтому одна и та же структура всегда даёт одну и ту же строку. Сортировка или сравнение по каноническим SMILES находит дубликаты, например CCO и OCC для этанола.
Чем молекулярная масса отличается от точной массы?
Молекулярная масса использует средние атомные массы и нужна для взвешивания и расчёта молярности. Точная (моноизотопная) масса использует наиболее распространённый изотоп каждого элемента, например ¹²C, ¹H и ¹⁶O, — именно её измеряет масс-спектрометр высокого разрешения. У аспирина MW 180,159 g/mol, а точная масса 180,0423.
Почему мой CSV открывается одним столбцом?
Вероятно, в файле вместо запятых используются точки с запятой или табуляция — это обычно для европейских настроек электронных таблиц. Конвертер определяет разделитель автоматически. Его также можно выбрать вручную в поле «Разделитель»: запятая, табуляция, точка с запятой или вертикальная черта.
InChIKey рассчитывается на моём компьютере?
Нет. InChI, InChIKey и название IUPAC запрашиваются из PubChem, поэтому эти поля помечены как онлайн. Канонические SMILES, формула, MW, точная масса, cLogP, TPSA, доноры, акцепторы и проверка по Липински рассчитываются на вашем устройстве.
Можно ли сохранить свои столбцы, например ID соединений и значения IC50?
Да. Отметьте «Сохранить мои остальные столбцы в результате». Все столбцы, кроме столбца идентификаторов, копируются в результат в том же порядке, так что файл можно сразу вставить обратно в электронную таблицу.