CSVファイル内のSMILES、化合物名、CAS番号を一括変換する方法

公開：2026年10月19日 · 著者：Scidart Academy · 読了時間：約7分
SMILESから分子式、分子量、InChIKeyに変換した例の分子の1つ、カフェインの骨格構造式
カフェインC8H10N4O2：SMILESから分子式、分子量、InChIKeyへの一括変換の1行。

要点：無料の一括化学変換ツールを開き、一覧を貼り付けるかCSV / TSV / TXTを開くを押して、識別子の列を選び、必要な出力にチェックを入れて変換を押します。その後CSVをダウンロード、TSVをダウンロード、SDFをダウンロードを押します。SMILESはお使いのデバイス上で最大5,000行まで処理されます。化合物名、CAS番号、CID、InChI、InChIKeyはPubChemで検索されます。

なぜ一括で変換するのか

試薬メーカーのカタログ、スクリーニングライブラリ、実験ノートには、数百の化合物がSMILES、化合物名、CAS番号として記録されていることがよくあります。1つずつ変換するのは時間がかかり、ミスも起こりがちです。一括変換ツールなら、すべての行に同じ方法を使って一覧全体を1つの表にするので、値を比較しやすく、重複も簡単に見つかります。

識別子と物性の概要

SMILESエタノールのCCOのような、構造を表す線形表記。1つの分子を多くのSMILESで表せます。
正規SMILES構造ごとに1つの標準SMILES。照合や重複の除去に使います。
InChIとInChIKeyIUPACの識別子。InChIKeyはInChIの27文字のハッシュで、データベース検索に使われます。
CAS登録番号58-08-2（カフェイン）のような登録番号。最後の数字はチェックディジットです。
PubChem CIDPubChemでの化合物番号。カフェインなら2519。
分子量と精密質量分子量は平均原子量を使います。精密質量は最も存在比の大きい同位体を使い、質量分析に用います。
cLogPオクタノール–水分配係数の対数の計算値。値が大きいほど脂溶性が高いことを意味します。
TPSAトポロジカル極性表面積。N原子とO原子およびそれらに結合したHの表面積です。約140 Ųを超えると、通常は経口吸収が低くなります。
リピンスキーの法則（Rule of Five）分子量 ≤ 500、LogP ≤ 5、水素結合供与体5個以下、受容体10個以下。違反が2つ以上あると経口吸収が低いことが示唆されます。

一括変換ツールの使い方（ステップごと）

  1. 一括化学変換ツールを開きます。まず試すなら医薬品20種の例を読み込むを押します。
  2. 1行に1つずつ値を貼り付けるか、CSV / TSV / TXTを開くを押してファイルを選びます。
  3. ボックスの下の行を読みます：行数、列数、検出された区切り文字が表示されます。必要に応じて区切り文字を変更します。
  4. 表の場合は識別子の列を選び、1行目に列名がある場合は1行目はヘッダーにチェックを入れます。
  5. 種類が混在した一覧では入力の種類を行ごとに検出のままにするか、1つの種類に固定します。
  6. 出力で必要なものにチェックを入れます。InChI、InChIKey、IUPAC名にはオンラインの表示が付いています。
  7. 変換を押します。進行状況バーとエラー数を確認します。停止を押すと処理を終了し、完了した行は残ります。
  8. プレビューの表を確認します。失敗した行は赤で表示され、Statusの列に理由が示されます。
  9. CSVをダウンロード、TSVをダウンロード、SDFをダウンロードを押します。

例題

1. SMILESの単純な一覧

入力：CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O、CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C、CCOの3行。お使いのデバイス上で計算された出力：

アスピリンC9H8O4 · MW 180.159 · exact mass 180.0423 · TPSA 63.6 · HBD 1 · HBA 4 · Pass
カフェインC8H10N4O2 · MW 194.19 · exact mass 194.0804 · TPSA 58.4 · HBD 0 · HBA 6 · Pass
エタノールC2H6O · MW 46.069 · exact mass 46.0419 · TPSA 20.2 · HBD 1 · HBA 1 · Pass

2. IDと活性値を含むスプレッドシート

id;smiles;IC50という列を持つファイルはセミコロンを使っています。変換ツールは区切り文字、ヘッダー、SMILESの列を自動で見つけます。他の列も出力に残すにチェックを入れておくと、ダウンロードしたファイルでidとIC50が結果の横に並びます。

3. 化学物質の在庫リストのCAS番号

50-78-2（アスピリン）や58-08-2（カフェイン）のような入力はチェックディジットの検査を通過し、PubChemで検索されます。50-78-3のような入力ミスは、ネットワークへの問い合わせなしで、すぐに「CAS check digit is wrong」として失敗します。

4. リピンスキーの法則の違反を見つける

アトルバスタチンは分子量558.6 g/mol、cLogPが5を超えます。2つの基準を満たさないので、Lipinskiの列はFailとなり、違反の列には「MW > 500; LogP > 5」と表示されます。

まとめ：どこで何が計算されるか

お使いの端末上でSMILESの読み込み、正規SMILES、分子式、分子量、精密質量、cLogP、TPSA、HBD、HBA、回転可能結合、リピンスキー、SDF構造
オンライン（PubChem）入力としての化合物名、CAS番号、CID、InChI、InChIKey。出力としてのInChI、InChIKey、IUPAC名
制限1回あたり5,000行。オンライン検索は1回あたり1,000件、1秒あたり約4件
ダウンロードCSVとTSV（UTF-8、Excelで開ける）、データフィールド付きのSDF

よくある間違い

  • 表計算ソフトの自動書式設定。ExcelはCAS番号を日付に変えたり、先頭のゼロを消したりすることがあります。保存前に列の書式を文字列にしておきましょう。
  • ヘッダー行がデータとして読まれる。「1行目はヘッダー」にチェックを入れないと、ヘッダーが失敗した行として表示されます。
  • 化合物名とSMILESが混在しているのに種類を固定する。混在した一覧には「行ごとに検出」を使いましょう。
  • 塩。CC(=O)[O-].[Na+]は1つの項目で、分子量にはナトリウムが含まれます。親化合物が必要なら、先に対イオンを取り除きましょう。
  • LogPの計算法の混在。cLogPとPubChemのXLogP3はわずかに異なります。1つのシリーズには1つの方法を使いましょう。
  • エクスポート時の立体化学の消失。SMILESの@と@@は残しておきましょう。正規SMILESはこれを保持するので、D-アラニンとL-アラニンは区別されたままです。

きれいな結果を得るためのヒント

  • 化合物名やCAS番号は一度SMILESに変換してCSVを保存し、それを再利用しましょう。そうすれば以降の処理は完全にローカルで高速になります。
  • 出力を正規SMILESで並べ替えて重複を見つけましょう。
  • SDFでダウンロードすると、すべての物性が付いた状態で他の化学ソフトウェアに読み込めます。
  • 分子量計算ツールなどの単体ツールで、いくつかの行を手作業で確認しましょう。

よくある質問

SMILESの一覧の分子量を求めるには？

無料のMolDraw一括化学変換ツールにSMILESを1行に1つずつ貼り付けるか、CSVを開いてSMILESの列を選びます。MW (g/mol)にチェックを入れたまま「変換」を押し、「CSVをダウンロード」を押します。SMILESはお使いのデバイス上で処理され、1回で最大5,000行まで扱えます。

化合物名やCAS番号をまとめてSMILESに変換できますか？

はい。化合物名、CAS番号、PubChem CID、InChI、InChIKeyは、1秒あたり約4行のペースで1行ずつPubChemで検索されます。それぞれの結果からSMILESが得られ、他のすべての出力はそこから計算されます。

正規SMILESとは何で、なぜ使うのですか？

1つの分子はさまざまなSMILESで書けます。正規SMILESは1つの標準形なので、同じ構造からは常に同じ文字列が得られます。正規SMILESで並べ替えや照合をすると、エタノールのCCOとOCCのような重複が見つかります。

分子量と精密質量の違いは何ですか？

分子量は平均原子量を使い、秤量やモル濃度に使われます。精密（モノアイソトピック）質量は¹²C、¹H、¹⁶Oなど各元素の最も存在比の大きい同位体を使い、高分解能質量分析計で測定される値です。アスピリンの分子量は180.159 g/mol、精密質量は180.0423です。

CSVが1列で開いてしまうのはなぜですか？

そのファイルはおそらくカンマではなくセミコロンやタブを使っています。これはヨーロッパの表計算ソフトの設定でよくあることです。変換ツールは区切り文字を自動で検出します。「区切り文字」でComma、Tab、セミコロン、パイプを選ぶこともできます。

InChIKeyは自分のパソコンで計算されますか？

いいえ。InChI、InChIKey、IUPAC名はPubChemから取得するため、これらの出力にはオンラインの表示が付きます。正規SMILES、分子式、分子量、精密質量、cLogP、TPSA、供与体、受容体、リピンスキーの判定はお使いのデバイス上で計算されます。

化合物IDやIC50値など、自分の列を残せますか？

はい。「他の列も出力に残す」にチェックを入れます。識別子の列以外のすべての列が同じ順番で結果にコピーされるので、ファイルをそのまま表計算ソフトに貼り戻せます。

最終更新日：