如何批量转换 CSV 文件中的 SMILES、名称和 CAS 号

发布：2026年10月19日 · 作者：Scidart Academy · 阅读时间：约 7 分钟
咖啡因的键线式结构，它是从 SMILES 转换为分子式、分子量和 InChIKey 的示例分子之一
咖啡因，C8H10N4O2：从 SMILES 批量转换为分子式、分子量和 InChIKey 的其中一行。

简短回答：打开免费的批量化学格式转换器，粘贴列表或点击打开 CSV / TSV / TXT，选择标识符列，勾选需要的输出项，然后点击转换。再点击下载 CSV、下载 TSV 或下载 SDF。SMILES 在你的设备上处理，最多 5,000 行；名称、CAS 号、CID、InChI 和 InChIKey 在 PubChem 中查询。

为什么要批量转换

供应商目录、筛选库和实验记录本中往往以 SMILES、名称或 CAS 号的形式保存着成百上千个化合物。逐个转换既慢又容易出错。批量转换器用同一种方法处理每一行，把整个列表变成一张表格，数值可以相互比较，重复项也容易找到。

标识符和性质简介

SMILES结构的线性表示法，例如乙醇的 CCO。一个分子可以用许多 SMILES 表示。
规范 SMILES每个结构对应一个标准 SMILES，用于匹配和去除重复项。
InChI 与 InChIKeyIUPAC 标识符。InChIKey 是 InChI 的 27 个字符的哈希值，用于检索数据库。
CAS 登记号登记号，例如 58-08-2（咖啡因）。最后一位是校验位。
PubChem CIDPubChem 中的化合物编号，例如咖啡因为 2519。
分子量与精确质量分子量使用平均原子量；精确质量使用丰度最高的同位素，用于质谱。
cLogP计算得到的正辛醇–水分配系数的对数。数值越大，亲脂性越强。
TPSA拓扑极性表面积，即 N、O 原子及其所连 H 的表面积。超过约 140 Ų 时，口服吸收通常较差。
Lipinski 五规则分子量 ≤ 500，LogP ≤ 5，氢键供体不超过 5 个，受体不超过 10 个。违反一条以上提示口服吸收可能较差。

批量转换器分步使用方法

  1. 打开批量化学格式转换器。想先试用，可点击加载 20 个示例药物。
  2. 每行粘贴一个值，或点击打开 CSV / TSV / TXT 并选择文件。
  3. 查看输入框下方的说明行：它显示行数、列数以及检测到的分隔符。如有需要，可修改分隔符。
  4. 对于表格，请选择标识符列；如果第 1 行是列名，请勾选第一行为标题行。
  5. 对于混合列表，把输入类型保持为逐行自动识别，也可以强制指定一种类型。
  6. 在输出项下勾选所需内容。InChI、InChIKey 和 IUPAC 名称标有“在线”。
  7. 点击转换，观察进度条和错误计数。停止会结束本次运行，并保留已完成的行。
  8. 检查预览表。失败的行显示为红色，原因写在 Status 列中。
  9. 点击下载 CSV、下载 TSV 或下载 SDF。

例题

1. 简单的 SMILES 列表

输入：分三行输入 CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O、CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C 和 CCO。在你的设备上计算的输出：

阿司匹林C9H8O4 · 分子量 180.159 · 精确质量 180.0423 · TPSA 63.6 · HBD 1 · HBA 4 · Pass
咖啡因C8H10N4O2 · 分子量 194.19 · 精确质量 194.0804 · TPSA 58.4 · HBD 0 · HBA 6 · Pass
乙醇C2H6O · 分子量 46.069 · 精确质量 46.0419 · TPSA 20.2 · HBD 1 · HBA 1 · Pass

2. 含编号和活性数据的电子表格

一个列为 id;smiles;IC50 的文件使用分号分隔。转换器会找到分隔符、标题行和 SMILES 列。勾选在输出中保留我的其他列后，下载文件中 id 和 IC50 会排在结果旁边。

3. 化学品库存中的 CAS 号

50-78-2（阿司匹林）和 58-08-2（咖啡因）等输入通过校验位检查后，会在 PubChem 中查询。像 50-78-3 这样的笔误会立即失败，提示“CAS check digit is wrong”，不会发出网络请求。

4. 发现不符合 Lipinski 规则的分子

阿托伐他汀的分子量为 558.6 g/mol，cLogP 大于 5。两项限制被突破，因此 Lipinski 列显示 Fail，违规列列出“MW > 500; LogP > 5”。

小结：哪些在本地计算，哪些在线获取

在你的设备上读取 SMILES、规范 SMILES、分子式、分子量、精确质量、cLogP、TPSA、HBD、HBA、可旋转键、Lipinski、SDF 结构
在线（PubChem）以名称、CAS 号、CID、InChI 和 InChIKey 作为输入；以 InChI、InChIKey 和 IUPAC 名称作为输出
限制每次运行 5,000 行；每次运行 1,000 次在线查询，速度约每秒四次
下载CSV 和 TSV（UTF-8，可在 Excel 中打开），含数据字段的 SDF

常见错误

  • 电子表格自动格式化。Excel 可能把 CAS 号变成日期，并去掉开头的零。保存前请把该列设为文本格式。
  • 标题行被当作数据读取。请勾选“第一行为标题行”，否则标题会显示为一行失败的数据。
  • 名称与 SMILES 混合却强制指定类型。混合列表请使用“逐行自动识别”。
  • 盐。CC(=O)[O-].[Na+] 是一个条目，分子量包含钠。如果需要母体化合物，请先去除反离子。
  • 混用不同的 LogP 方法。cLogP 与 PubChem 的 XLogP3 略有差异。同一系列请使用同一种方法。
  • 导出时丢失立体化学。请在 SMILES 中保留 @ 和 @@。规范 SMILES 会保留它们，所以 D-丙氨酸和 L-丙氨酸仍然不同。

获得干净结果的技巧

  • 把名称和 CAS 号一次性转换为 SMILES，保存 CSV 并重复使用。之后的运行就完全在本地进行，速度很快。
  • 按规范 SMILES 对输出排序，以找出重复项。
  • 使用 SDF 下载，把整组化合物连同全部性质导入其他化学软件。
  • 用单项工具手动核对几行，例如分子量计算器。

常见问题

如何获得一组 SMILES 的分子量？

把 SMILES 粘贴到免费的 MolDraw 批量化学格式转换器中，每行一个，或打开 CSV 并选择 SMILES 列。保持勾选 MW (g/mol)，点击“转换”，然后点击“下载 CSV”。SMILES 在你的设备上处理，每次最多 5,000 行。

可以批量把化学名称或 CAS 号转换为 SMILES 吗？

可以。名称、CAS 号、PubChem CID、InChI 和 InChIKey 会逐行在 PubChem 中查询，速度约为每秒四行。每个结果给出一个 SMILES，其余所有输出项再由它计算得到。

什么是规范 SMILES？为什么要用它？

一个分子可以写成许多不同的 SMILES。规范 SMILES 是一种标准形式，同一结构总是得到同一字符串。按规范 SMILES 排序或匹配可以找出重复项，例如乙醇的 CCO 和 OCC。

分子量和精确质量有什么区别？

分子量使用平均原子量，用于称量和计算摩尔浓度。精确质量（单一同位素质量）使用每种元素丰度最高的同位素，例如 ¹²C、¹H 和 ¹⁶O，是高分辨质谱仪测量的值。阿司匹林的分子量为 180.159 g/mol，精确质量为 180.0423。

为什么我的 CSV 打开后只有一列？

该文件可能使用分号或制表符而不是逗号作为分隔符，这在欧洲的电子表格设置中很常见。转换器会自动检测分隔符，你也可以在“分隔符”下选择逗号、制表符、分号或竖线。

InChIKey 是在我的电脑上计算的吗？

不是。InChI、InChIKey 和 IUPAC 名称从 PubChem 获取，因此这些输出项标有“在线”。规范 SMILES、分子式、分子量、精确质量、cLogP、TPSA、氢键供体、受体以及 Lipinski 检查都在你的设备上计算。

可以保留我自己的列吗，例如化合物编号和 IC50 值？

可以。勾选“在输出中保留我的其他列”。除标识符列以外的每一列都会按原顺序复制到结果中，你可以把文件直接粘贴回电子表格。

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