如何批次轉換 CSV 檔中的 SMILES、名稱與 CAS 號碼

發布日期：2026 年 10 月 19 日 · 作者：Scidart Academy · 閱讀時間：約 7 分鐘
咖啡因的鍵線式結構，它是從 SMILES 轉換為分子式、分子量與 InChIKey 的範例分子之一
咖啡因，C8H10N4O2：從 SMILES 批次轉換為分子式、分子量與 InChIKey 的其中一列。

簡短回答：開啟免費的批次化學轉換工具，貼上清單或按開啟 CSV / TSV / TXT，選擇識別碼欄，勾選需要的輸出項目後按轉換。接著按下載 CSV、下載 TSV 或下載 SDF。SMILES 在你的裝置上處理，最多 5,000 列；名稱、CAS 號碼、CID、InChI 與 InChIKey 則在 PubChem 中查詢。

為什麼要批次轉換

供應商型錄、篩選資料庫與實驗紀錄本中，常以 SMILES、名稱或 CAS 號碼記錄數百個化合物。逐一轉換既慢又容易出錯。批次轉換工具會用同一套方法處理每一列，把整份清單變成一張表格，讓數值可以互相比較，重複項也容易找出。

識別碼與性質簡介

SMILES結構的線性表示法，例如乙醇的 CCO。同一個分子可以用許多 SMILES 表示。
標準 SMILES每個結構只對應一個標準 SMILES，用於比對與移除重複項。
InChI 與 InChIKeyIUPAC 識別碼。InChIKey 是 InChI 的 27 字元雜湊值，用於搜尋資料庫。
CAS 登錄號登錄號，例如 58-08-2（咖啡因）。最後一位數是檢查碼。
PubChem CIDPubChem 中的化合物編號，例如咖啡因是 2519。
分子量與精確質量分子量使用平均原子量；精確質量使用豐度最高的同位素，用於質譜分析。
cLogP計算所得的正辛醇–水分配係數對數值。數值越高代表越親脂。
TPSA拓撲極性表面積，即 N、O 原子及其所接 H 的表面積。超過約 140 Ų 時，口服吸收通常不佳。
Lipinski 五規則分子量 ≤ 500、LogP ≤ 5、氫鍵供體最多 5 個、受體最多 10 個。違反超過一項表示口服吸收可能不佳。

批次轉換工具逐步教學

  1. 開啟批次化學轉換工具。想先試用的話，請按載入 20 種範例藥物。
  2. 每行貼上一個值，或按開啟 CSV / TSV / TXT 並選擇檔案。
  3. 閱讀輸入框下方那一行：它會顯示行數、欄數與偵測到的分隔符號。必要時可更改分隔符號。
  4. 若是表格，請選擇識別碼欄；如果第 1 列是欄位名稱，請勾選第一列是標題列。
  5. 混合清單請將輸入類型保持為逐列偵測，或強制指定一種類型。
  6. 在輸出項目下勾選需要的內容。InChI、InChIKey 與 IUPAC 名稱會標示為「線上」。
  7. 按轉換，留意進度列與錯誤數。停止會結束本次執行並保留已完成的列。
  8. 檢查預覽表格。失敗的列會以紅色顯示，原因寫在 Status 欄中。
  9. 按下載 CSV、下載 TSV 或下載 SDF。

範例解析

1. 單純的 SMILES 清單

輸入：分三行輸入 CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O、CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C 與 CCO。在你的裝置上計算的輸出：

阿斯匹靈C9H8O4 · 分子量 180.159 · 精確質量 180.0423 · TPSA 63.6 · HBD 1 · HBA 4 · Pass
咖啡因C8H10N4O2 · 分子量 194.19 · 精確質量 194.0804 · TPSA 58.4 · HBD 0 · HBA 6 · Pass
乙醇C2H6O · 分子量 46.069 · 精確質量 46.0419 · TPSA 20.2 · HBD 1 · HBA 1 · Pass

2. 含編號與活性數據的試算表

欄位為 id;smiles;IC50 的檔案使用分號分隔。轉換工具會找出分隔符號、標題列與 SMILES 欄。勾選在輸出中保留其他欄位後，下載的檔案中 id 與 IC50 會排在結果旁邊。

3. 化學品庫存中的 CAS 號碼

50-78-2（阿斯匹靈）與 58-08-2（咖啡因）等輸入通過檢查碼驗證後，會在 PubChem 中查詢。像 50-78-3 這樣的打字錯誤會立即失敗並顯示「CAS check digit is wrong」，不會發出網路請求。

4. 找出不符合 Lipinski 規則的分子

阿托伐他汀的分子量為 558.6 g/mol，cLogP 大於 5。違反兩項限制，因此 Lipinski 欄顯示 Fail，違規欄列出「MW > 500; LogP > 5」。

總結：哪些在本機計算、哪些線上查詢

在您的裝置上讀取 SMILES、標準 SMILES、分子式、分子量、精確質量、cLogP、TPSA、HBD、HBA、可旋轉鍵、Lipinski、SDF 結構
線上（PubChem）以名稱、CAS 號碼、CID、InChI 與 InChIKey 作為輸入；以 InChI、InChIKey 與 IUPAC 名稱作為輸出
限制每次執行 5,000 列；每次執行 1,000 次線上查詢，速度約每秒四次
下載CSV 與 TSV（UTF-8，可用 Excel 開啟），以及含資料欄位的 SDF

常見錯誤

  • 試算表自動格式化。Excel 可能會把 CAS 號碼變成日期，並刪掉開頭的零。儲存前請先將該欄設為文字格式。
  • 標題列被當成資料讀取。請勾選「第一列是標題列」，否則標題會顯示為一列失敗的資料。
  • 名稱與 SMILES 混雜卻強制指定類型。混合清單請使用「逐列偵測」。
  • 鹽類。CC(=O)[O-].[Na+] 是一筆資料，分子量包含鈉。若需要母體化合物，請先移除相對離子。
  • 混用不同的 LogP 方法。cLogP 與 PubChem 的 XLogP3 略有差異。同一系列化合物請使用同一種方法。
  • 匯出時遺失立體化學。請在 SMILES 中保留 @ 與 @@。標準 SMILES 會保留它們，因此 D-丙胺酸與 L-丙胺酸仍然不同。

取得乾淨結果的技巧

  • 把名稱與 CAS 號碼一次轉成 SMILES，儲存 CSV 後重複使用。之後的執行就完全在本機進行，速度很快。
  • 依標準 SMILES 排序輸出，以找出重複項。
  • 使用 SDF 下載，將整組化合物連同所有性質匯入其他化學軟體。
  • 用單項工具手動核對幾列，例如分子量計算器。

問與答

如何取得一組 SMILES 的分子量？

將 SMILES 貼到免費的 MolDraw 批次化學轉換工具中，每行一個，或開啟 CSV 並選擇 SMILES 欄。保持勾選 MW (g/mol)，按「轉換」，再按「下載 CSV」。SMILES 在你的裝置上處理，每次最多 5,000 列。

可以批次將化學名稱或 CAS 號碼轉換為 SMILES 嗎？

可以。名稱、CAS 號碼、PubChem CID、InChI 與 InChIKey 會逐列在 PubChem 中查詢，速度約每秒四列。每筆結果會給出一個 SMILES，其餘所有輸出再由它計算而得。

什麼是標準 SMILES？為什麼要使用它？

一個分子可以寫成許多不同的 SMILES。標準 SMILES（canonical SMILES）是一種統一的寫法，所以同一個結構永遠得到同一個字串。依標準 SMILES 排序或比對可以找出重複項，例如乙醇的 CCO 與 OCC。

分子量與精確質量有什麼不同？

分子量使用平均原子量，用於秤重與莫耳濃度計算。精確質量（單一同位素質量）使用各元素豐度最高的同位素，例如 ¹²C、¹H 與 ¹⁶O，也就是高解析度質譜儀所量測的值。阿斯匹靈的分子量為 180.159 g/mol，精確質量為 180.0423。

為什麼我的 CSV 打開後只有一欄？

這個檔案可能用分號或 Tab 而非逗號分隔，這在歐洲的試算表設定中很常見。轉換工具會自動偵測分隔符號，你也可以在「分隔符號」中選擇逗號、Tab、分號或直線（|）。

InChIKey 是在我的電腦上計算的嗎？

不是。InChI、InChIKey 與 IUPAC 名稱是從 PubChem 取得，因此這些輸出會標示為「線上」。標準 SMILES、分子式、分子量、精確質量、cLogP、TPSA、氫鍵供體、受體與 Lipinski 檢查則都在你的裝置上計算。

可以保留我自己的欄位嗎？例如化合物編號與 IC50 值？

可以。勾選「在輸出中保留其他欄位」。除了識別碼欄以外，每一欄都會依原本順序複製到結果中，你可以直接把檔案貼回試算表。

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