วิธีแปลง SMILES ชื่อสาร และเลข CAS ในไฟล์ CSV แบบกลุ่ม
คำตอบสั้น ๆ: เปิดเครื่องมือแปลงสารเคมีแบบกลุ่มที่ใช้ฟรี วางรายการหรือกด เปิด CSV / TSV / TXT เลือกคอลัมน์ตัวระบุ ติ๊กเอาต์พุตที่ต้องการแล้วกด แปลง จากนั้นกด ดาวน์โหลด CSV, ดาวน์โหลด TSV หรือ ดาวน์โหลด SDF SMILES ประมวลผลบนอุปกรณ์ของคุณ สูงสุด 5,000 แถว ส่วนชื่อสาร เลข CAS, CID, InChI และ InChIKey จะค้นหาใน PubChem
ทำไมต้องแปลงแบบกลุ่ม
แคตตาล็อกของผู้จำหน่าย คลังสารสำหรับคัดกรอง และสมุดบันทึกแล็บมักมีสารประกอบหลายร้อยตัวในรูป SMILES ชื่อสาร หรือเลข CAS การแปลงทีละตัวช้าและผิดพลาดง่าย เครื่องมือแปลงแบบกลุ่มเปลี่ยนทั้งรายการเป็นตารางเดียวด้วยวิธีเดียวกันทุกแถว ทำให้เปรียบเทียบค่าได้และหารายการซ้ำได้ง่าย
ตัวระบุและสมบัติโดยสังเขป
| SMILES | สัญกรณ์แบบบรรทัดเดียวสำหรับโครงสร้าง เช่น CCO สำหรับเอทานอล SMILES หลายแบบอาจอธิบายโมเลกุลเดียวกันได้ |
|---|---|
| Canonical SMILES | SMILES มาตรฐานหนึ่งแบบต่อหนึ่งโครงสร้าง ใช้จับคู่และลบรายการซ้ำ |
| InChI และ InChIKey | ตัวระบุของ IUPAC InChIKey เป็นค่าแฮชยาว 27 ตัวอักษรของ InChI ใช้ค้นหาในฐานข้อมูล |
| เลขทะเบียน CAS | เลขทะเบียน เช่น 58-08-2 (คาเฟอีน) ตัวเลขหลักสุดท้ายเป็นเลขตรวจสอบ |
| PubChem CID | หมายเลขสารประกอบใน PubChem เช่น 2519 สำหรับคาเฟอีน |
| มวลโมเลกุลและมวลแม่นตรง | มวลโมเลกุลใช้มวลอะตอมเฉลี่ย มวลแม่นตรงใช้ไอโซโทปที่พบมากที่สุด สำหรับแมสสเปกโทรเมทรี |
| cLogP | ค่า log ที่คำนวณได้ของสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนระหว่างออกทานอลกับน้ำ ค่าสูงหมายถึงชอบไขมันมากกว่า |
| TPSA | พื้นที่ผิวเชิงขั้วแบบทอพอโลยี คือพื้นที่ผิวของอะตอม N และ O รวมถึง H ที่เกาะอยู่ หากเกินประมาณ 140 Ų การดูดซึมทางปากมักไม่ดี |
| กฎห้าข้อของ Lipinski | MW ≤ 500, LogP ≤ 5 ตัวให้พันธะไฮโดรเจนไม่เกิน 5 ตัวรับไม่เกิน 10 หากผิดกฎมากกว่าหนึ่งข้อ บ่งชี้ว่าการดูดซึมทางปากไม่ดี |
วิธีใช้เครื่องมือแปลงแบบกลุ่มทีละขั้น
- เปิดเครื่องมือแปลงสารเคมีแบบกลุ่ม หากอยากลองก่อน ให้กด โหลดตัวอย่างยา 20 ชนิด
- วางค่าบรรทัดละหนึ่งค่า หรือกด เปิด CSV / TSV / TXT แล้วเลือกไฟล์
- อ่านบรรทัดใต้กล่อง: แสดงจำนวนบรรทัด จำนวนคอลัมน์ และตัวคั่นที่พบ เปลี่ยนตัวคั่นหากจำเป็น
- สำหรับตาราง ให้เลือกคอลัมน์ตัวระบุ และติ๊กแถวแรกเป็นหัวตารางหากแถวที่ 1 เป็นชื่อคอลัมน์
- ตั้งชนิดอินพุตไว้ที่ตรวจจับทีละแถวสำหรับรายการผสม หรือบังคับเป็นชนิดเดียว
- ใต้เอาต์พุต ให้ติ๊กสิ่งที่ต้องการ InChI, InChIKey และชื่อ IUPAC มีป้ายว่าออนไลน์
- กด แปลง ดูแถบความคืบหน้าและจำนวนข้อผิดพลาด หยุด จะจบการทำงานและเก็บแถวที่เสร็จแล้ว
- ตรวจตารางตัวอย่าง แถวที่ล้มเหลวเป็นสีแดง พร้อมเหตุผลในคอลัมน์ Status
- กด ดาวน์โหลด CSV, ดาวน์โหลด TSV หรือ ดาวน์โหลด SDF
ตัวอย่างโจทย์
1. รายการ SMILES ธรรมดา
อินพุต: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C และ CCO ในสามบรรทัด เอาต์พุตที่คำนวณบนอุปกรณ์ของคุณ:
| แอสไพริน | C9H8O4 · MW 180.159 · มวลแม่นตรง 180.0423 · TPSA 63.6 · HBD 1 · HBA 4 · ผ่าน |
|---|---|
| คาเฟอีน | C8H10N4O2 · MW 194.19 · มวลแม่นตรง 194.0804 · TPSA 58.4 · HBD 0 · HBA 6 · ผ่าน |
| เอทานอล | C2H6O · MW 46.069 · มวลแม่นตรง 46.0419 · TPSA 20.2 · HBD 1 · HBA 1 · ผ่าน |
2. สเปรดชีตที่มีรหัสและค่าฤทธิ์
ไฟล์ที่มีคอลัมน์ id;smiles;IC50 ใช้อัฒภาค เครื่องมือแปลงจะหาตัวคั่น หัวตาราง และคอลัมน์ SMILES เอง เมื่อติ๊กเก็บคอลัมน์อื่นของฉันไว้ในเอาต์พุต id และ IC50 จะอยู่ข้างผลลัพธ์ในไฟล์ที่ดาวน์โหลด
3. เลข CAS จากบัญชีสารเคมี
อินพุตอย่าง 50-78-2 (แอสไพริน) และ 58-08-2 (คาเฟอีน) ผ่านการตรวจเลขตรวจสอบและถูกค้นหาใน PubChem ส่วนการพิมพ์ผิดอย่าง 50-78-3 จะล้มเหลวทันทีพร้อมข้อความ "CAS check digit is wrong" โดยไม่ต้องส่งคำขอทางเครือข่าย
4. การพบว่าไม่ผ่านกฎของ Lipinski
อะทอร์วาสแตตินมีมวลโมเลกุล 558.6 g/mol และ cLogP เกิน 5 ผิดเกณฑ์สองข้อ คอลัมน์ Lipinski จึงแสดงว่าไม่ผ่าน และคอลัมน์การละเมิดแสดง "MW > 500; LogP > 5"
สรุป: อะไรคำนวณที่ไหน
| บนอุปกรณ์ของคุณ | การอ่าน SMILES, canonical SMILES สูตรโมเลกุล มวลโมเลกุล มวลแม่นตรง cLogP TPSA HBD HBA พันธะที่หมุนได้ กฎของ Lipinski และโครงสร้าง SDF |
|---|---|
| ออนไลน์ (PubChem) | ชื่อสาร เลข CAS, CID, InChI และ InChIKey ในฐานะอินพุต; InChI, InChIKey และชื่อ IUPAC ในฐานะเอาต์พุต |
| ข้อจำกัด | 5,000 แถวต่อรอบ; ค้นหาออนไลน์ 1,000 รายการต่อรอบ ประมาณสี่รายการต่อวินาที |
| ดาวน์โหลด | CSV และ TSV (UTF-8 เปิดใน Excel ได้) และ SDF พร้อมฟิลด์ข้อมูล |
ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย
- สเปรดชีตจัดรูปแบบอัตโนมัติ Excel อาจเปลี่ยนเลข CAS เป็นวันที่และตัดเลขศูนย์นำหน้า ให้ตั้งรูปแบบคอลัมน์เป็นข้อความก่อนบันทึก
- แถวหัวตารางถูกอ่านเป็นข้อมูล ติ๊กแถวแรกเป็นหัวตาราง มิฉะนั้นหัวตารางจะแสดงเป็นแถวที่ล้มเหลว
- รายการผสมระหว่างชื่อและ SMILES แต่บังคับชนิดเดียว ใช้ตรวจจับทีละแถวสำหรับรายการผสม
- เกลือ
CC(=O)[O-].[Na+]เป็นรายการเดียว และมวลโมเลกุลรวมโซเดียมด้วย ให้ลบไอออนคู่ออกก่อนหากต้องการสารต้นกำเนิด - ใช้วิธีคำนวณ LogP ปนกัน cLogP กับ XLogP3 ของ PubChem ต่างกันเล็กน้อย ใช้วิธีเดียวสำหรับสารทั้งชุด
- สเตอริโอเคมีหายไปตอนส่งออก เก็บ @ และ @@ ไว้ใน SMILES canonical SMILES ยังคงเก็บไว้ D- และ L-อะลานีนจึงยังต่างกัน
เคล็ดลับเพื่อผลลัพธ์ที่สะอาด
- แปลงชื่อสารและเลข CAS เป็น SMILES ครั้งเดียว บันทึก CSV แล้วนำกลับมาใช้ซ้ำ รอบถัดไปจะทำงานในเครื่องทั้งหมดและรวดเร็ว
- เรียงเอาต์พุตตาม canonical SMILES เพื่อหารายการซ้ำ
- ใช้ไฟล์ SDF ที่ดาวน์โหลดเพื่อโหลดชุดข้อมูลเข้าซอฟต์แวร์เคมีอื่นพร้อมสมบัติทั้งหมด
- ตรวจบางแถวด้วยตนเองด้วยเครื่องมือเดี่ยว เช่นเครื่องคำนวณมวลโมเลกุล
คำถามและคำตอบ
จะหามวลโมเลกุลของรายการ SMILES ได้อย่างไร
วาง SMILES ลงในเครื่องมือแปลงสารเคมีแบบกลุ่มของ MolDraw ที่ใช้ฟรี บรรทัดละหนึ่งตัว หรือเปิดไฟล์ CSV แล้วเลือกคอลัมน์ SMILES ติ๊ก MW (g/mol) ไว้ กดแปลง แล้วกดดาวน์โหลด CSV SMILES ประมวลผลบนอุปกรณ์ของคุณ สูงสุด 5,000 แถวต่อรอบ
แปลงชื่อสารเคมีหรือเลข CAS เป็น SMILES จำนวนมากได้หรือไม่
ได้ ชื่อสาร เลข CAS, PubChem CID, InChI และ InChIKey จะถูกค้นหาใน PubChem ทีละแถว ประมาณสี่แถวต่อวินาที แต่ละผลลัพธ์ให้ SMILES แล้วเอาต์พุตอื่นทั้งหมดจะคำนวณจาก SMILES นั้น
canonical SMILES คืออะไรและใช้ทำไม
โมเลกุลหนึ่งเขียนเป็น SMILES ได้หลายแบบ canonical SMILES คือรูปแบบมาตรฐานเดียว โครงสร้างเดียวกันจึงให้สตริงเดียวกันเสมอ การเรียงหรือจับคู่ด้วย canonical SMILES ช่วยหารายการซ้ำได้ เช่น CCO และ OCC ของเอทานอล
มวลโมเลกุลกับมวลแม่นตรงต่างกันอย่างไร
มวลโมเลกุลใช้มวลอะตอมเฉลี่ย ใช้สำหรับการชั่งและคำนวณโมลาริตี มวลแม่นตรง (มวลโมโนไอโซโทปิก) ใช้ไอโซโทปที่พบมากที่สุดของแต่ละธาตุ เช่น ¹²C, ¹H และ ¹⁶O และเป็นค่าที่แมสสเปกโทรมิเตอร์ความละเอียดสูงวัดได้ แอสไพรินมีมวลโมเลกุล 180.159 g/mol และมวลแม่นตรง 180.0423
ทำไมไฟล์ CSV ของฉันเปิดขึ้นมาเป็นคอลัมน์เดียว
ไฟล์น่าจะใช้เครื่องหมายอัฒภาค (;) หรือแท็บแทนจุลภาค ซึ่งพบบ่อยในการตั้งค่าสเปรดชีตแบบยุโรป เครื่องมือแปลงตรวจหาตัวคั่นโดยอัตโนมัติ คุณยังเลือก Comma, Tab, Semicolon หรือ Pipe ใต้ตัวคั่นได้
InChIKey คำนวณบนคอมพิวเตอร์ของฉันหรือไม่
ไม่ InChI, InChIKey และชื่อ IUPAC ดึงมาจาก PubChem เอาต์พุตเหล่านั้นจึงมีป้ายว่าออนไลน์ ส่วน canonical SMILES สูตร มวลโมเลกุล มวลแม่นตรง cLogP TPSA ตัวให้ ตัวรับ และการตรวจตามกฎของ Lipinski คำนวณบนอุปกรณ์ของคุณ
เก็บคอลัมน์ของฉันเอง เช่น รหัสสารประกอบและค่า IC50 ไว้ได้หรือไม่
ได้ ติ๊กเก็บคอลัมน์อื่นของฉันไว้ในเอาต์พุต ทุกคอลัมน์ยกเว้นคอลัมน์ตัวระบุจะถูกคัดลอกไปยังผลลัพธ์ตามลำดับเดิม คุณจึงวางไฟล์กลับลงในสเปรดชีตได้ทันที