So wandelst du SMILES, Namen und CAS-Nummern in einer CSV-Datei stapelweise um
Kurzantwort: Öffne den kostenlosen Stapelkonverter für Chemikalien, füge deine Liste ein oder klicke auf CSV / TSV / TXT öffnen, wähle die Kennungsspalte, aktiviere die gewünschten Ausgaben und klicke auf Umwandeln. Klicke dann auf CSV herunterladen, TSV herunterladen oder SDF herunterladen. SMILES werden auf deinem Gerät verarbeitet, bis zu 5.000 Zeilen. Namen, CAS-Nummern, CIDs, InChI und InChIKeys werden in PubChem nachgeschlagen.
Warum stapelweise umwandeln?
Lieferantenkataloge, Screening-Bibliotheken und Laborjournale enthalten oft Hunderte von Verbindungen als SMILES, Namen oder CAS-Nummern. Sie einzeln umzuwandeln ist langsam und fehleranfällig. Ein Stapelkonverter macht aus der ganzen Liste eine Tabelle mit derselben Methode für jede Zeile; so werden Werte vergleichbar und Duplikate leicht auffindbar.
Kennungen und Eigenschaften in Kürze
| SMILES | Eine Zeilennotation für eine Struktur, etwa CCO für Ethanol. Viele SMILES können ein Molekül beschreiben. |
|---|---|
| Kanonischer SMILES | Ein Standard-SMILES pro Struktur. Damit gleichst du ab und entfernst Duplikate. |
| InChI und InChIKey | IUPAC-Kennungen. Der InChIKey ist ein 27-stelliger Hash des InChI und dient zur Datenbanksuche. |
| CAS-Registriernummer | Eine Registriernummer wie 58-08-2 (Koffein). Die letzte Ziffer ist eine Prüfziffer. |
| PubChem CID | Die Verbindungsnummer in PubChem, etwa 2519 für Koffein. |
| MW und exakte Masse | MW verwendet mittlere Atommassen. Die exakte Masse verwendet die häufigsten Isotope, für die Massenspektrometrie. |
| cLogP | Berechneter Logarithmus des Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten. Höher bedeutet lipophiler. |
| TPSA | Topologische polare Oberfläche, die Oberfläche der N- und O-Atome und ihrer H. Oberhalb von etwa 140 Ų ist die orale Aufnahme meist schlecht. |
| Lipinskis Fünferregel | MW ≤ 500, LogP ≤ 5, höchstens 5 H-Brücken-Donoren, höchstens 10 Akzeptoren. Mehr als eine Verletzung deutet auf schlechte orale Aufnahme hin. |
So nutzt du den Stapelkonverter Schritt für Schritt
- Öffne den Stapelkonverter für Chemikalien. Zum Ausprobieren klickst du zuerst auf 20 Beispiel-Arzneistoffe laden.
- Füge einen Wert pro Zeile ein oder klicke auf CSV / TSV / TXT öffnen und wähle deine Datei.
- Lies die Zeile unter dem Feld: Sie zeigt die Zahl der Zeilen und Spalten sowie das erkannte Trennzeichen. Ändere bei Bedarf das Trennzeichen.
- Wähle bei Tabellen die Kennungsspalte und aktiviere Erste Zeile ist eine Kopfzeile, wenn Zeile 1 Spaltennamen enthält.
- Lass Art der Eingabe bei gemischten Listen auf Für jede Zeile erkennen oder erzwinge einen Typ.
- Aktiviere unter Ausgaben, was du brauchst. InChI, InChIKey und IUPAC-Name sind als online markiert.
- Klicke auf Umwandeln. Beobachte den Fortschrittsbalken und die Fehlerzahl. Stopp beendet den Durchlauf und behält fertige Zeilen.
- Prüfe die Vorschautabelle. Fehlgeschlagene Zeilen sind rot, mit dem Grund in der Spalte Status.
- Klicke auf CSV herunterladen, TSV herunterladen oder SDF herunterladen.
Rechenbeispiele
1. Eine einfache Liste von SMILES
Eingabe: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C und CCO in drei Zeilen. Ausgabe, berechnet auf deinem Gerät:
| Aspirin | C9H8O4 · MW 180,159 · exakte Masse 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · bestanden |
|---|---|
| Koffein | C8H10N4O2 · MW 194,19 · exakte Masse 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · bestanden |
| Ethanol | C2H6O · MW 46,069 · exakte Masse 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · bestanden |
2. Eine Tabelle mit IDs und Aktivitäten
Eine Datei mit den Spalten id;smiles;IC50 verwendet Semikolons. Der Konverter erkennt Trennzeichen, Kopfzeile und SMILES-Spalte. Ist Meine anderen Spalten in der Ausgabe behalten aktiviert, stehen id und IC50 im Download neben den Ergebnissen.
3. CAS-Nummern aus einem Chemikalienbestand
Eingaben wie 50-78-2 (Aspirin) und 58-08-2 (Koffein) bestehen den Prüfziffertest und werden in PubChem nachgeschlagen. Ein Tippfehler wie 50-78-3 scheitert sofort mit „CAS check digit is wrong“, ohne Netzwerkanfrage.
4. Einen Lipinski-Verstoß erkennen
Atorvastatin hat ein MW von 558,6 g/mol und einen cLogP über 5. Zwei Grenzen sind überschritten, daher steht in der Lipinski-Spalte „nicht bestanden“ und die Spalte mit den Verstößen nennt „MW > 500; LogP > 5“.
Übersicht: was wo berechnet wird
| Auf deinem Gerät | SMILES lesen, kanonischer SMILES, Summenformel, MW, exakte Masse, cLogP, TPSA, HBD, HBA, drehbare Bindungen, Lipinski, SDF-Strukturen |
|---|---|
| Online (PubChem) | Namen, CAS-Nummern, CIDs, InChI und InChIKeys als Eingaben; InChI, InChIKey und IUPAC-Name als Ausgaben |
| Grenzen | 5.000 Zeilen pro Durchlauf; 1.000 Online-Abfragen pro Durchlauf mit etwa vier pro Sekunde |
| Downloads | CSV und TSV (UTF-8, öffnet sich in Excel), SDF mit Datenfeldern |
Häufige Fehler
- Automatische Formatierung in Tabellenkalkulationen. Excel kann CAS-Nummern in Datumswerte verwandeln und führende Nullen entfernen. Formatiere die Spalte vor dem Speichern als Text.
- Eine Kopfzeile wird als Daten gelesen. Aktiviere Erste Zeile ist eine Kopfzeile, sonst erscheint die Kopfzeile als fehlgeschlagene Zeile.
- Gemischte Namen und SMILES mit erzwungenem Typ. Verwende bei gemischten Listen Für jede Zeile erkennen.
- Salze.
CC(=O)[O-].[Na+]ist ein Eintrag, und das MW enthält das Natrium. Entferne zuerst Gegenionen, wenn du die Stammverbindung willst. - LogP-Methoden mischen. cLogP und XLogP3 von PubChem weichen leicht voneinander ab. Verwende für eine Reihe nur eine Methode.
- Stereochemie geht beim Export verloren. Behalte @ und @@ in deinen SMILES. Der kanonische SMILES behält sie, sodass D- und L-Alanin unterschiedlich bleiben.
Tipps für saubere Ergebnisse
- Wandle Namen und CAS-Nummern einmal in SMILES um, speichere die CSV und verwende sie wieder. Spätere Durchläufe laufen dann vollständig lokal und schnell.
- Sortiere die Ausgabe nach kanonischem SMILES, um Duplikate zu finden.
- Nutze den SDF-Download, um den Datensatz mit allen Eigenschaften in andere Chemie-Software zu laden.
- Prüfe einige Zeilen von Hand mit den Einzel-Tools, etwa dem Molekulargewicht-Rechner.
Fragen und Antworten
Wie erhalte ich Molekulargewichte für eine Liste von SMILES?
Füge die SMILES in den kostenlosen Stapelkonverter für Chemikalien von MolDraw ein, einen pro Zeile, oder öffne deine CSV und wähle die SMILES-Spalte. Lass MW (g/mol) aktiviert, klicke auf Umwandeln und dann auf CSV herunterladen. SMILES werden auf deinem Gerät verarbeitet, bis zu 5.000 Zeilen pro Durchlauf.
Kann ich Chemikaliennamen oder CAS-Nummern massenhaft in SMILES umwandeln?
Ja. Namen, CAS-Nummern, PubChem-CIDs, InChI und InChIKeys werden Zeile für Zeile in PubChem nachgeschlagen, mit etwa vier Zeilen pro Sekunde. Jedes Ergebnis liefert einen SMILES, aus dem dann alle anderen Ausgaben berechnet werden.
Was ist ein kanonischer SMILES und wozu dient er?
Ein Molekül lässt sich mit vielen verschiedenen SMILES schreiben. Ein kanonischer SMILES ist eine Standardform, sodass dieselbe Struktur immer denselben String ergibt. Sortieren oder Abgleichen nach kanonischem SMILES findet Duplikate, etwa CCO und OCC für Ethanol.
Was ist der Unterschied zwischen Molekulargewicht und exakter Masse?
Das Molekulargewicht verwendet mittlere Atommassen und dient zum Einwiegen und für Molaritäten. Die exakte (monoisotopische) Masse verwendet das häufigste Isotop jedes Elements, etwa ¹²C, ¹H und ¹⁶O, und ist das, was ein hochauflösendes Massenspektrometer misst. Aspirin hat ein MW von 180,159 g/mol und eine exakte Masse von 180,0423.
Warum öffnet sich meine CSV als eine einzige Spalte?
Die Datei verwendet vermutlich Semikolons oder Tabulatoren statt Kommas, was bei europäischen Tabellenkalkulations-Einstellungen üblich ist. Der Konverter erkennt das Trennzeichen automatisch. Du kannst unter Trennzeichen auch Komma, Tabulator, Semikolon oder Senkrechter Strich wählen.
Wird der InChIKey auf meinem Computer berechnet?
Nein. InChI, InChIKey und IUPAC-Name werden von PubChem abgerufen, daher sind diese Ausgaben als online markiert. Kanonischer SMILES, Summenformel, MW, exakte Masse, cLogP, TPSA, Donoren, Akzeptoren und die Lipinski-Prüfung werden auf deinem Gerät berechnet.
Kann ich meine eigenen Spalten wie Verbindungs-IDs und IC50-Werte behalten?
Ja. Aktiviere Meine anderen Spalten in der Ausgabe behalten. Jede Spalte außer der Kennungsspalte wird in derselben Reihenfolge in die Ergebnisse übernommen, sodass du die Datei direkt wieder in deine Tabelle einfügen kannst.