Cómo convertir por lotes SMILES, nombres y números CAS en un archivo CSV
Respuesta corta: abre el convertidor químico por lotes gratuito, pega tu lista o pulsa Abrir CSV / TSV / TXT, elige la columna del identificador, marca las salidas que necesites y pulsa Convertir. Después pulsa Descargar CSV, Descargar TSV o Descargar SDF. Los SMILES se procesan en tu dispositivo, hasta 5000 filas. Los nombres, números CAS, CID, InChI e InChIKeys se consultan en PubChem.
Por qué convertir por lotes
Los catálogos de proveedores, las bibliotecas de cribado y los cuadernos de laboratorio suelen contener cientos de compuestos como SMILES, nombres o números CAS. Convertirlos uno a uno es lento y propenso a errores. Un convertidor por lotes transforma toda la lista en una tabla con el mismo método para cada fila, lo que hace que los valores sean comparables y los duplicados fáciles de encontrar.
Identificadores y propiedades en breve
| SMILES | Una notación lineal de una estructura, como CCO para el etanol. Muchos SMILES pueden describir una misma molécula. |
|---|---|
| SMILES canónico | Un único SMILES estándar por estructura. Úsalo para comparar y eliminar duplicados. |
| InChI e InChIKey | Identificadores de la IUPAC. El InChIKey es un hash de 27 caracteres del InChI que se usa para buscar en bases de datos. |
| Número de registro CAS | Un número de registro como 58-08-2 (cafeína). El último dígito es un dígito de control. |
| CID de PubChem | El número del compuesto en PubChem, como 2519 para la cafeína. |
| PM y masa exacta | El PM usa masas atómicas promedio. La masa exacta usa los isótopos más abundantes, para espectrometría de masas. |
| cLogP | Logaritmo calculado del coeficiente de reparto octanol–agua. Cuanto mayor, más lipófilo. |
| TPSA | Área de superficie polar topológica, la superficie de los átomos de N y O y sus H. Por encima de unos 140 Ų, la absorción oral suele ser mala. |
| Regla de los cinco de Lipinski | PM ≤ 500, LogP ≤ 5, como máximo 5 donadores de enlaces de hidrógeno y como máximo 10 aceptores. Más de un incumplimiento sugiere una mala absorción oral. |
Cómo usar el convertidor por lotes paso a paso
- Abre el convertidor químico por lotes. Para probarlo primero, pulsa Cargar 20 fármacos de ejemplo.
- Pega un valor por línea, o pulsa Abrir CSV / TSV / TXT y elige tu archivo.
- Lee la línea bajo el cuadro: muestra el número de líneas y columnas y el separador detectado. Cambia el Separador si hace falta.
- En tablas, elige la Columna del identificador y marca La primera fila es un encabezado si la fila 1 tiene nombres de columna.
- Deja Tipo de entrada en Detectar en cada fila para listas mixtas, o fuerza un tipo.
- En Salidas, marca lo que necesites. InChI, InChIKey y nombre IUPAC están marcados como en línea.
- Pulsa Convertir. Observa la barra de progreso y el recuento de errores. Detener termina la ejecución y conserva las filas terminadas.
- Revisa la tabla de vista previa. Las filas fallidas aparecen en rojo, con el motivo en la columna Estado.
- Pulsa Descargar CSV, Descargar TSV o Descargar SDF.
Ejemplos resueltos
1. Una lista simple de SMILES
Entrada: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C y CCO en tres líneas. Salida, calculada en tu dispositivo:
| Aspirina | C9H8O4 · PM 180,159 · masa exacta 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · Cumple |
|---|---|
| Cafeína | C8H10N4O2 · PM 194,19 · masa exacta 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · Cumple |
| Etanol | C2H6O · PM 46,069 · masa exacta 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · Cumple |
2. Una hoja de cálculo con ID y actividades
Un archivo con las columnas id;smiles;IC50 usa punto y coma. El convertidor detecta el separador, el encabezado y la columna de SMILES. Con Conservar mis otras columnas en la salida marcada, id e IC50 aparecen junto a los resultados en la descarga.
3. Números CAS de un inventario de reactivos
Entradas como 50-78-2 (aspirina) y 58-08-2 (cafeína) superan la comprobación del dígito de control y se consultan en PubChem. Una errata como 50-78-3 falla de inmediato con el aviso de dígito de control CAS incorrecto, sin ninguna petición de red.
4. Detectar un incumplimiento de Lipinski
La atorvastatina tiene un PM de 558,6 g/mol y un cLogP superior a 5. Se superan dos límites, así que la columna de Lipinski indica que no cumple y la columna de incumplimientos muestra "MW > 500; LogP > 5".
Resumen: qué se calcula y dónde
| En tu dispositivo | Lectura de SMILES, SMILES canónico, fórmula molecular, PM, masa exacta, cLogP, TPSA, HBD, HBA, enlaces rotables, Lipinski, estructuras SDF |
|---|---|
| En línea (PubChem) | Nombres, números CAS, CID, InChI e InChIKeys como entradas; InChI, InChIKey y nombre IUPAC como salidas |
| Límites | 5000 filas por ejecución; 1000 consultas en línea por ejecución, a unas cuatro por segundo |
| Descargas | CSV y TSV (UTF-8, se abren en Excel), SDF con campos de datos |
Errores comunes
- Formato automático de la hoja de cálculo. Excel puede convertir los números CAS en fechas y eliminar ceros a la izquierda. Da formato de texto a la columna antes de guardar.
- Una fila de encabezado leída como datos. Marca La primera fila es un encabezado; si no, el encabezado aparece como una fila fallida.
- Nombres y SMILES mezclados con un tipo forzado. Usa Detectar en cada fila para listas mixtas.
- Sales.
CC(=O)[O-].[Na+]es una sola entrada, y el PM incluye el sodio. Elimina antes los contraiones si quieres el compuesto original. - Mezclar métodos de LogP. El cLogP y el XLogP3 de PubChem difieren ligeramente. Usa un solo método para una serie.
- Estereoquímica perdida al exportar. Conserva @ y @@ en tus SMILES. El SMILES canónico los mantiene, así que la D- y la L-alanina siguen siendo distintas.
Consejos para obtener resultados limpios
- Convierte nombres y números CAS a SMILES una sola vez, guarda el CSV y reutilízalo. Así las ejecuciones posteriores son totalmente locales y rápidas.
- Ordena la salida por SMILES canónico para encontrar duplicados.
- Usa la descarga SDF para cargar el conjunto en otro software químico con todas las propiedades adjuntas.
- Comprueba a mano algunas filas con las herramientas individuales, como la calculadora de peso molecular.
Preguntas y respuestas
¿Cómo obtengo los pesos moleculares de una lista de SMILES?
Pega los SMILES en el convertidor químico por lotes gratuito de MolDraw, uno por línea, o abre tu CSV y elige la columna de SMILES. Deja marcada MW (g/mol), pulsa Convertir y después Descargar CSV. Los SMILES se procesan en tu dispositivo, hasta 5000 filas por ejecución.
¿Puedo convertir nombres químicos o números CAS a SMILES de forma masiva?
Sí. Los nombres, números CAS, CID de PubChem, InChI e InChIKeys se consultan en PubChem fila a fila, a unas cuatro filas por segundo. Cada resultado da un SMILES y todas las demás salidas se calculan a partir de él.
¿Qué es un SMILES canónico y por qué usarlo?
Una molécula puede escribirse con muchos SMILES distintos. Un SMILES canónico es una forma estándar, de modo que la misma estructura siempre da la misma cadena. Ordenar o comparar por SMILES canónico permite encontrar duplicados, como CCO y OCC para el etanol.
¿Qué diferencia hay entre peso molecular y masa exacta?
El peso molecular usa masas atómicas promedio y se emplea para pesar y calcular molaridades. La masa exacta (monoisotópica) usa el isótopo más abundante de cada elemento, como ¹²C, ¹H y ¹⁶O, y es lo que mide un espectrómetro de masas de alta resolución. La aspirina tiene un PM de 180,159 g/mol y una masa exacta de 180,0423.
¿Por qué mi CSV se abre en una sola columna?
Probablemente el archivo usa punto y coma o tabuladores en lugar de comas, algo habitual con la configuración regional europea de las hojas de cálculo. El convertidor detecta el separador automáticamente. También puedes elegir Coma, Tabulador, Punto y coma o Barra vertical en Separador.
¿El InChIKey se calcula en mi ordenador?
No. El InChI, el InChIKey y el nombre IUPAC se obtienen de PubChem, por eso esas salidas están marcadas como en línea. El SMILES canónico, la fórmula, el PM, la masa exacta, el cLogP, el TPSA, los donadores, los aceptores y la comprobación de Lipinski se calculan en tu dispositivo.
¿Puedo conservar mis propias columnas, como ID de compuestos y valores de IC50?
Sí. Marca Conservar mis otras columnas en la salida. Todas las columnas excepto la del identificador se copian en los resultados, en el mismo orden, para que puedas pegar el archivo directamente en tu hoja de cálculo.