Comment convertir par lots des SMILES, des noms et des numéros CAS dans un fichier CSV
Réponse courte : ouvrez le convertisseur chimique par lots gratuit, collez votre liste ou cliquez sur Ouvrir un CSV / TSV / TXT, choisissez la colonne d'identifiants, cochez les sorties voulues et cliquez sur Convertir. Cliquez ensuite sur Télécharger le CSV, Télécharger le TSV ou Télécharger le SDF. Les SMILES sont traités sur votre appareil, jusqu'à 5 000 lignes. Les noms, numéros CAS, CID, InChI et InChIKey sont recherchés dans PubChem.
Pourquoi convertir par lots
Les catalogues de fournisseurs, les chimiothèques de criblage et les cahiers de laboratoire contiennent souvent des centaines de composés sous forme de SMILES, de noms ou de numéros CAS. Les convertir un par un est lent et source d'erreurs. Un convertisseur par lots transforme toute la liste en un seul tableau, avec la même méthode pour chaque ligne, ce qui rend les valeurs comparables et les doublons faciles à repérer.
Identifiants et propriétés en bref
| SMILES | Une notation linéaire d'une structure, comme CCO pour l'éthanol. Plusieurs SMILES peuvent décrire une même molécule. |
|---|---|
| SMILES canonique | Un SMILES standard unique par structure. Utilisez-le pour comparer et supprimer les doublons. |
| InChI et InChIKey | Identifiants de l'IUPAC. L'InChIKey est un hachage de 27 caractères de l'InChI, utilisé pour interroger les bases de données. |
| Numéro de registre CAS | Un numéro d'enregistrement comme 58-08-2 (caféine). Le dernier chiffre est un chiffre de contrôle. |
| CID PubChem | Le numéro du composé dans PubChem, par exemple 2519 pour la caféine. |
| MM et masse exacte | La MM utilise les masses atomiques moyennes. La masse exacte utilise les isotopes les plus abondants, pour la spectrométrie de masse. |
| cLogP | Logarithme calculé du coefficient de partage octanol–eau. Plus il est élevé, plus le composé est lipophile. |
| TPSA | Surface polaire topologique, la surface des atomes N et O et de leurs H. Au-delà d'environ 140 Ų, l'absorption orale est généralement faible. |
| Règle de cinq de Lipinski | MM ≤ 500, LogP ≤ 5, au plus 5 donneurs de liaisons H, au plus 10 accepteurs. Plus d'une violation laisse présager une faible absorption orale. |
Utiliser le convertisseur par lots étape par étape
- Ouvrez le convertisseur chimique par lots. Pour l'essayer d'abord, cliquez sur Charger 20 médicaments d'exemple.
- Collez une valeur par ligne, ou cliquez sur Ouvrir un CSV / TSV / TXT et choisissez votre fichier.
- Lisez la ligne sous le champ : elle indique le nombre de lignes et de colonnes ainsi que le séparateur détecté. Modifiez le Séparateur si nécessaire.
- Pour les tableaux, choisissez la Colonne d'identifiants et cochez La première ligne est un en-tête si la ligne 1 contient les noms des colonnes.
- Laissez le Type d'entrée sur Détecter pour chaque ligne pour les listes mixtes, ou imposez un type.
- Sous Sorties, cochez ce dont vous avez besoin. InChI, InChIKey et nom IUPAC sont marqués « en ligne ».
- Cliquez sur Convertir. Surveillez la barre de progression et le nombre d'erreurs. Arrêter interrompt le traitement en conservant les lignes terminées.
- Vérifiez le tableau d'aperçu. Les lignes en échec sont en rouge, avec la raison dans la colonne Statut.
- Cliquez sur Télécharger le CSV, Télécharger le TSV ou Télécharger le SDF.
Exemples résolus
1. Une simple liste de SMILES
Entrée : CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C et CCO sur trois lignes. Résultat, calculé sur votre appareil :
| Aspirine | C9H8O4 · MM 180,159 · masse exacte 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · Réussi |
|---|---|
| Caféine | C8H10N4O2 · MM 194,19 · masse exacte 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · Réussi |
| Éthanol | C2H6O · MM 46,069 · masse exacte 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · Réussi |
2. Un tableur avec identifiants et activités
Un fichier aux colonnes id;smiles;IC50 utilise des points-virgules. Le convertisseur détecte le séparateur, l'en-tête et la colonne SMILES. Avec Conserver mes autres colonnes dans le résultat cochée, id et IC50 figurent à côté des résultats dans le fichier téléchargé.
3. Numéros CAS issus d'un inventaire de produits chimiques
Des entrées comme 50-78-2 (aspirine) et 58-08-2 (caféine) passent le test du chiffre de contrôle et sont recherchées dans PubChem. Une faute de frappe comme 50-78-3 échoue immédiatement avec « CAS check digit is wrong », sans requête réseau.
4. Repérer un échec de Lipinski
L'atorvastatine a une MM de 558,6 g/mol et un cLogP supérieur à 5. Deux limites sont dépassées : la colonne Lipinski indique Échec et la colonne des violations liste « MW > 500; LogP > 5 ».
Récapitulatif : ce qui est calculé et où
| Sur votre appareil | Lecture des SMILES, SMILES canonique, formule brute, MM, masse exacte, cLogP, TPSA, HBD, HBA, liaisons rotatives, Lipinski, structures SDF |
|---|---|
| En ligne (PubChem) | Noms, numéros CAS, CID, InChI et InChIKey en entrée ; InChI, InChIKey et nom IUPAC en sortie |
| Limites | 5 000 lignes par passage ; 1 000 recherches en ligne par passage, à environ quatre par seconde |
| Téléchargements | CSV et TSV (UTF-8, s'ouvrent dans Excel), SDF avec champs de données |
Erreurs courantes
- Mise en forme automatique du tableur. Excel peut transformer les numéros CAS en dates et supprimer les zéros initiaux. Formatez la colonne en texte avant d'enregistrer.
- Une ligne d'en-tête lue comme une donnée. Cochez La première ligne est un en-tête, sinon l'en-tête apparaît comme une ligne en échec.
- Noms et SMILES mélangés avec un type imposé. Utilisez Détecter pour chaque ligne pour les listes mixtes.
- Sels.
CC(=O)[O-].[Na+]constitue une seule entrée, et la MM inclut le sodium. Retirez d'abord les contre-ions si vous voulez le composé parent. - Mélanger les méthodes de LogP. Le cLogP et le XLogP3 de PubChem diffèrent légèrement. Utilisez une seule méthode pour une série.
- Stéréochimie perdue à l'export. Conservez @ et @@ dans vos SMILES. Le SMILES canonique les conserve, si bien que la D- et la L-alanine restent distinctes.
Conseils pour des résultats propres
- Convertissez une fois les noms et numéros CAS en SMILES, enregistrez le CSV et réutilisez-le. Les passages suivants sont alors entièrement locaux et rapides.
- Triez le résultat par SMILES canonique pour trouver les doublons.
- Utilisez le téléchargement SDF pour charger la série dans d'autres logiciels de chimie avec toutes les propriétés associées.
- Vérifiez quelques lignes à la main avec les outils individuels, comme le calculateur de masse moléculaire.
Questions et réponses
Comment obtenir les masses moléculaires d'une liste de SMILES ?
Collez les SMILES dans le convertisseur chimique par lots gratuit de MolDraw, un par ligne, ou ouvrez votre CSV et choisissez la colonne SMILES. Laissez MM (g/mol) cochée, cliquez sur Convertir, puis sur Télécharger le CSV. Les SMILES sont traités sur votre appareil, jusqu'à 5 000 lignes par passage.
Puis-je convertir en masse des noms chimiques ou des numéros CAS en SMILES ?
Oui. Les noms, numéros CAS, CID PubChem, InChI et InChIKey sont recherchés dans PubChem une ligne à la fois, à environ quatre lignes par seconde. Chaque résultat fournit un SMILES, à partir duquel toutes les autres sorties sont calculées.
Qu'est-ce qu'un SMILES canonique et pourquoi l'utiliser ?
Une molécule peut s'écrire avec de nombreux SMILES différents. Un SMILES canonique est une forme standard unique : la même structure donne toujours la même chaîne. Trier ou comparer sur le SMILES canonique permet de repérer les doublons, comme CCO et OCC pour l'éthanol.
Quelle différence entre masse moléculaire et masse exacte ?
La masse moléculaire utilise les masses atomiques moyennes et sert aux pesées et aux calculs de molarité. La masse exacte (monoisotopique) utilise l'isotope le plus abondant de chaque élément, comme ¹²C, ¹H et ¹⁶O : c'est ce que mesure un spectromètre de masse haute résolution. L'aspirine a une MM de 180,159 g/mol et une masse exacte de 180,0423.
Pourquoi mon CSV s'ouvre-t-il sur une seule colonne ?
Le fichier utilise probablement des points-virgules ou des tabulations au lieu de virgules, ce qui est courant avec les réglages européens des tableurs. Le convertisseur détecte automatiquement le séparateur. Vous pouvez aussi choisir Virgule, Tabulation, Point-virgule ou Barre verticale sous Séparateur.
L'InChIKey est-elle calculée sur mon ordinateur ?
Non. L'InChI, l'InChIKey et le nom IUPAC sont récupérés depuis PubChem : ces sorties sont donc marquées « en ligne ». Le SMILES canonique, la formule, la MM, la masse exacte, le cLogP, la TPSA, les donneurs, les accepteurs et le test de Lipinski sont calculés sur votre appareil.
Puis-je conserver mes propres colonnes, comme des identifiants de composés et des valeurs d'IC50 ?
Oui. Cochez Conserver mes autres colonnes dans le résultat. Toutes les colonnes sauf celle des identifiants sont copiées dans les résultats, dans le même ordre : vous pouvez donc recoller le fichier directement dans votre tableur.