كيف تحوّل SMILES والأسماء وأرقام CAS دفعيًا في ملف CSV

نُشر: 19 أكتوبر 2026 · الكاتب: Scidart Academy · مدة القراءة: ~7 دقائق

الصيغة الهيكلية للكافيين، أحد الجزيئات النموذجية المحوّلة من SMILES إلى الصيغة والوزن الجزيئي وInChIKey — الكافيين، C8H10N4O2: صف واحد من تحويل دفعي من SMILES إلى الصيغة والوزن الجزيئي وInChIKey.

إجابة مختصرة: افتح المحوّل الكيميائي الدفعي المجاني، والصق قائمتك أو اضغط فتح CSV / TSV / TXT، واختر عمود المعرّف، وفعّل المخرجات التي تحتاجها، واضغط تحويل. ثم اضغط تنزيل CSV أو تنزيل TSV أو تنزيل SDF. تُعالَج SMILES على جهازك، حتى 5000 صف. ويُبحث عن الأسماء وأرقام CAS وCID وInChI وInChIKey في PubChem.

لماذا التحويل الدفعي

كثيرًا ما تضم كتالوجات الموردين ومكتبات الفرز ودفاتر المختبر مئات المركبات بصيغة SMILES أو أسماء أو أرقام CAS. وتحويلها واحدًا تلو الآخر بطيء وعرضة للخطأ. أما المحوّل الدفعي فيحوّل القائمة كلها إلى جدول واحد بالطريقة نفسها لكل صف، فتصبح القيم قابلة للمقارنة ويسهل إيجاد التكرارات.

المعرّفات والخصائص باختصار

SMILES	ترميز خطي لبنية، مثل `CCO` للإيثانول. ويمكن أن تصف صيغ SMILES كثيرة جزيئًا واحدًا.
SMILES القياسي (Canonical)	صيغة SMILES معيارية واحدة لكل بنية. استخدمها للمطابقة وإزالة التكرارات.
InChI وInChIKey	معرّفات IUPAC. ‏InChIKey تجزئة من 27 حرفًا لـ InChI، تُستخدم للبحث في قواعد البيانات.
رقم سجل CAS	رقم تسجيل مثل 58-08-2 (الكافيين). والرقم الأخير رقم تحقق.
PubChem CID	رقم المركّب في PubChem، مثل 2519 للكافيين.
الوزن الجزيئي والكتلة الدقيقة	يستخدم الوزن الجزيئي الأوزان الذرية المتوسطة. وتستخدم الكتلة الدقيقة النظائر الأكثر وفرة، لمطيافية الكتلة.
cLogP	لوغاريتم محسوب لمعامل التوزيع بين الأوكتانول والماء. والقيمة الأعلى تعني أنه أكثر محبة للدهون.
TPSA	المساحة السطحية القطبية الطوبولوجية، أي سطح ذرات N وO وذرات H المرتبطة بها. وفوق نحو 140 Å² يكون الامتصاص الفموي ضعيفًا عادةً.
قاعدة ليبينسكي الخماسية	MW ≤ 500، وLogP ≤ 5، و5 مانحات رابطة هيدروجينية على الأكثر، و10 مستقبلات على الأكثر. وأكثر من مخالفة واحدة يشير إلى امتصاص فموي ضعيف.

كيف تستخدم المحوّل الدفعي خطوة بخطوة

افتح المحوّل الكيميائي الدفعي. ولتجربته أولًا، اضغط تحميل 20 دواءً نموذجيًا.
الصق قيمة واحدة في كل سطر، أو اضغط فتح CSV / TSV / TXT واختر ملفك.
اقرأ السطر تحت المربع: يعرض عدد الأسطر والأعمدة والفاصل المكتشف. غيّر الفاصل عند الحاجة.
في الجداول، اختر عمود المعرّف وفعّل الصف الأول ترويسة إذا كان الصف 1 يحوي أسماء الأعمدة.
اترك نوع الإدخال على الاكتشاف لكل صف للقوائم المختلطة، أو افرض نوعًا واحدًا.
ضمن المخرجات، فعّل ما تحتاجه. وتُعلَّم InChI وInChIKey واسم IUPAC بأنها عبر الإنترنت.
اضغط تحويل. راقب شريط التقدم وعدد الأخطاء. ويُنهي إيقاف التشغيل ويحتفظ بالصفوف المنجزة.
تحقّق من جدول المعاينة. الصفوف الفاشلة باللون الأحمر، مع السبب في عمود الحالة.
اضغط تنزيل CSV أو تنزيل TSV أو تنزيل SDF.

أمثلة محلولة

1. قائمة بسيطة من SMILES

الإدخال: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O وCN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C وCCO في ثلاثة أسطر. الناتج، المحسوب على جهازك:

الأسبرين	C9H8O4 · MW 180.159 · الكتلة الدقيقة 180.0423 · TPSA 63.6 · HBD 1 · HBA 4 · ناجح
الكافيين	C8H10N4O2 · MW 194.19 · الكتلة الدقيقة 194.0804 · TPSA 58.4 · HBD 0 · HBA 6 · ناجح
الإيثانول	C2H6O · MW 46.069 · الكتلة الدقيقة 46.0419 · TPSA 20.2 · HBD 1 · HBA 1 · ناجح

2. جدول بيانات بمعرّفات ونشاطات

ملف بالأعمدة id;smiles;IC50 يستخدم الفاصلة المنقوطة. يجد المحوّل الفاصل والترويسة وعمود SMILES. ومع تفعيل الاحتفاظ بأعمدتي الأخرى في الناتج، يظهر id وIC50 بجوار النتائج في الملف المنزَّل.

3. أرقام CAS من سجل مخزون كيميائي

تجتاز مدخلات مثل 50-78-2 (الأسبرين) و58-08-2 (الكافيين) اختبار رقم التحقق ويُبحث عنها في PubChem. أما خطأ مطبعي مثل 50-78-3 فيفشل فورًا برسالة "CAS check digit is wrong"، دون أي طلب عبر الشبكة.

4. اكتشاف فشل في قاعدة ليبينسكي

للأتورفاستاتين وزن جزيئي 558.6 g/mol وقيمة cLogP فوق 5. يُخرق حدّان، فيقول عمود Lipinski: ‏Fail، ويسرد عمود المخالفات "MW > 500; LogP > 5".

ملخص: ما الذي يُحسب وأين

على جهازك	قراءة SMILES، وSMILES القياسي، والصيغة الجزيئية، والوزن الجزيئي، والكتلة الدقيقة، وcLogP، وTPSA، وHBD، وHBA، والروابط القابلة للدوران، وليبينسكي، وبنى SDF
عبر الإنترنت (PubChem)	الأسماء وأرقام CAS وCID وInChI وInChIKey مدخلاتٍ؛ وInChI وInChIKey واسم IUPAC مخرجاتٍ
الحدود	5000 صف لكل تشغيل؛ و1000 بحث عبر الإنترنت لكل تشغيل بمعدل نحو أربعة في الثانية
التنزيلات	CSV وTSV ‏(UTF-8، يُفتح في Excel)، وSDF مع حقول البيانات

أخطاء شائعة

التنسيق التلقائي في جداول البيانات. قد يحوّل Excel أرقام CAS إلى تواريخ ويحذف الأصفار البادئة. نسّق العمود نصًا قبل الحفظ.
قراءة صف الترويسة على أنه بيانات. فعّل «الصف الأول ترويسة»، وإلا ظهرت الترويسة صفًا فاشلًا.
أسماء وSMILES مختلطة مع نوع مفروض. استخدم «الاكتشاف لكل صف» للقوائم المختلطة.
الأملاح. ‏CC(=O)[O-].[Na+] مُدخل واحد، ويشمل الوزن الجزيئي الصوديوم. أزل الأيونات المضادة أولًا إذا أردت المركّب الأصلي.
خلط طرق حساب LogP. تختلف cLogP وXLogP3 في PubChem قليلًا. استخدم طريقة واحدة للسلسلة.
فقدان الكيمياء الفراغية عند التصدير. أبقِ @ و@@ في SMILES. ويحتفظ بهما SMILES القياسي، فيبقى D-ألانين وL-ألانين مختلفين.

نصائح لنتائج نظيفة

حوّل الأسماء وأرقام CAS إلى SMILES مرة واحدة، واحفظ ملف CSV، وأعد استخدامه. فتصبح عمليات التشغيل اللاحقة محلية بالكامل وسريعة.
رتّب الناتج حسب SMILES القياسي لإيجاد التكرارات.
استخدم ملف SDF المنزَّل لتحميل المجموعة في برامج كيمياء أخرى مع كل الخصائص المرفقة.
تحقّق من بضعة صفوف يدويًا بالأدوات المفردة، مثل حاسبة الوزن الجزيئي.

أسئلة وأجوبة

كيف أحصل على الأوزان الجزيئية لقائمة من SMILES؟

الصق SMILES في المحوّل الكيميائي الدفعي المجاني في MolDraw، واحدة في كل سطر، أو افتح ملف CSV واختر عمود SMILES. أبقِ MW (g/mol) مفعّلًا، واضغط «تحويل»، ثم «تنزيل CSV». تُعالَج SMILES على جهازك، حتى 5000 صف في كل تشغيل.

هل يمكنني تحويل الأسماء الكيميائية أو أرقام CAS إلى SMILES بالجملة؟

نعم. يُبحث عن الأسماء وأرقام CAS ومعرّفات PubChem CID وInChI وInChIKey في PubChem صفًا صفًا، بمعدل نحو أربعة صفوف في الثانية. وتعطي كل نتيجة SMILES، ثم تُحسب منها كل المخرجات الأخرى.

ما SMILES القياسي ولماذا نستخدمه؟

يمكن كتابة الجزيء بصيغ SMILES كثيرة مختلفة. وSMILES القياسي صيغة معيارية واحدة، فتعطي البنية نفسها دائمًا السلسلة نفسها. والفرز أو المطابقة على SMILES القياسي يكشف التكرارات، مثل CCO وOCC للإيثانول.

ما الفرق بين الوزن الجزيئي والكتلة الدقيقة؟

يستخدم الوزن الجزيئي الأوزان الذرية المتوسطة، ويُستخدم للوزن والمولارية. أما الكتلة الدقيقة (أحادية النظير) فتستخدم النظير الأكثر وفرة لكل عنصر، مثل ¹²C و¹H و¹⁶O، وهي ما يقيسه مطياف الكتلة عالي الدقة. للأسبرين وزن جزيئي 180.159 g/mol وكتلة دقيقة 180.0423.

لماذا يُفتح ملف CSV لديّ عمودًا واحدًا؟

غالبًا لأن الملف يستخدم الفاصلة المنقوطة أو Tab بدلًا من الفاصلة، وهذا شائع في إعدادات جداول البيانات الأوروبية. يكتشف المحوّل الفاصل تلقائيًا. ويمكنك أيضًا اختيار فاصلة أو Tab أو فاصلة منقوطة أو خط عمودي ضمن «الفاصل».

هل يُحسب InChIKey على حاسوبي؟

لا. تُجلب InChI وInChIKey واسم IUPAC من PubChem، لذا تُعلَّم هذه المخرجات بأنها عبر الإنترنت. أما SMILES القياسي والصيغة والوزن الجزيئي والكتلة الدقيقة وcLogP وTPSA والمانحات والمستقبلات وفحص ليبينسكي فتُحسب على جهازك.

هل يمكنني الاحتفاظ بأعمدتي الخاصة، مثل معرّفات المركبات وقيم IC50؟

نعم. فعّل «الاحتفاظ بأعمدتي الأخرى في الناتج». يُنسخ كل عمود عدا عمود المعرّف إلى النتائج بالترتيب نفسه، فيمكنك لصق الملف مباشرة في جدول بياناتك.