Cara Mengonversi SMILES, Nama, dan Nomor CAS secara Massal dalam File CSV
Jawaban singkat: Buka konverter kimia massal yang gratis, tempel daftar Anda atau tekan Buka CSV / TSV / TXT, pilih kolom pengenal, centang keluaran yang Anda butuhkan, lalu tekan Konversi. Kemudian tekan Unduh CSV, Unduh TSV, atau Unduh SDF. SMILES diproses di perangkat Anda, hingga 5.000 baris. Nama, nomor CAS, CID, InChI, dan InChIKey dicari di PubChem.
Mengapa mengonversi secara massal
Katalog pemasok, pustaka skrining, dan buku catatan laboratorium sering memuat ratusan senyawa sebagai SMILES, nama, atau nomor CAS. Mengonversinya satu per satu lambat dan rawan kesalahan. Konverter massal mengubah seluruh daftar menjadi satu tabel dengan metode yang sama untuk setiap baris, sehingga nilainya dapat dibandingkan dan duplikat mudah ditemukan.
Sekilas tentang pengenal dan sifat
| SMILES | Notasi baris untuk sebuah struktur, seperti CCO untuk etanol. Banyak SMILES dapat menggambarkan satu molekul. |
|---|---|
| SMILES kanonis | Satu SMILES standar per struktur. Gunakan untuk mencocokkan dan menghapus duplikat. |
| InChI dan InChIKey | Pengenal IUPAC. InChIKey adalah hash 27 karakter dari InChI, dipakai untuk mencari di database. |
| Nomor Registri CAS | Nomor registri seperti 58-08-2 (kafein). Digit terakhir adalah digit pemeriksa. |
| CID PubChem | Nomor senyawa di PubChem, seperti 2519 untuk kafein. |
| MW dan massa eksak | MW memakai massa atom rata-rata. Massa eksak memakai isotop paling melimpah, untuk spektrometri massa. |
| cLogP | Log terhitung dari koefisien partisi oktanol–air. Nilai lebih tinggi berarti lebih lipofilik. |
| TPSA | Luas permukaan polar topologis, yaitu permukaan atom N dan O beserta H-nya. Di atas sekitar 140 Ų, absorpsi oral biasanya buruk. |
| Aturan lima Lipinski | MW ≤ 500, LogP ≤ 5, paling banyak 5 donor ikatan hidrogen, paling banyak 10 akseptor. Lebih dari satu pelanggaran menandakan absorpsi oral yang buruk. |
Cara memakai konverter massal langkah demi langkah
- Buka konverter kimia massal. Untuk mencobanya dulu, tekan Muat 20 contoh obat.
- Tempel satu nilai per baris, atau tekan Buka CSV / TSV / TXT dan pilih file Anda.
- Baca baris di bawah kotak: baris itu menunjukkan jumlah baris dan kolom serta pemisah yang ditemukan. Ubah Pemisah bila perlu.
- Untuk tabel, pilih Kolom pengenal dan centang Baris pertama adalah header jika baris 1 berisi nama kolom.
- Biarkan Jenis masukan pada Deteksi untuk setiap baris untuk daftar campuran, atau paksa satu jenis.
- Di bawah Keluaran, centang yang Anda butuhkan. InChI, InChIKey, dan nama IUPAC ditandai online.
- Tekan Konversi. Perhatikan bilah kemajuan dan jumlah kesalahan. Berhenti mengakhiri proses dan menyimpan baris yang sudah selesai.
- Periksa tabel pratinjau. Baris yang gagal berwarna merah, dengan alasannya di kolom Status.
- Tekan Unduh CSV, Unduh TSV, atau Unduh SDF.
Contoh soal
1. Daftar SMILES biasa
Masukan: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C, dan CCO pada tiga baris. Keluaran, dihitung di perangkat Anda:
| Aspirin | C9H8O4 · MW 180,159 · massa eksak 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · Lolos |
|---|---|
| Kafein | C8H10N4O2 · MW 194,19 · massa eksak 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · Lolos |
| Etanol | C2H6O · MW 46,069 · massa eksak 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · Lolos |
2. Spreadsheet dengan ID dan aktivitas
File dengan kolom id;smiles;IC50 memakai titik koma. Konverter menemukan pemisah, header, dan kolom SMILES. Dengan Pertahankan kolom saya yang lain di keluaran tercentang, id dan IC50 berada di samping hasil dalam file unduhan.
3. Nomor CAS dari inventaris bahan kimia
Masukan seperti 50-78-2 (aspirin) dan 58-08-2 (kafein) lolos uji digit pemeriksa dan dicari di PubChem. Salah ketik seperti 50-78-3 langsung gagal dengan pesan bahwa digit pemeriksa CAS salah, tanpa permintaan jaringan.
4. Mengenali kegagalan Lipinski
Atorvastatin memiliki MW 558,6 g/mol dan cLogP di atas 5. Dua batas dilanggar, sehingga kolom Lipinski menyatakan Gagal dan kolom pelanggaran mencantumkan "MW > 500; LogP > 5".
Ringkasan: apa yang dihitung di mana
| Di perangkat Anda | Membaca SMILES, SMILES kanonik, rumus molekul, MW, massa eksak, cLogP, TPSA, HBD, HBA, ikatan yang dapat berotasi, Lipinski, struktur SDF |
|---|---|
| Online (PubChem) | Nama, nomor CAS, CID, InChI, dan InChIKey sebagai masukan; InChI, InChIKey, dan nama IUPAC sebagai keluaran |
| Batas | 5.000 baris per proses; 1.000 pencarian online per proses dengan kecepatan sekitar empat per detik |
| Unduhan | CSV dan TSV (UTF-8, dapat dibuka di Excel), SDF dengan kolom data |
Kesalahan umum
- Format otomatis spreadsheet. Excel dapat mengubah nomor CAS menjadi tanggal dan menghapus angka nol di depan. Format kolom sebagai teks sebelum menyimpan.
- Baris header terbaca sebagai data. Centang Baris pertama adalah header, atau header akan muncul sebagai baris yang gagal.
- Nama dan SMILES campuran dengan jenis yang dipaksa. Gunakan Deteksi untuk setiap baris untuk daftar campuran.
- Garam.
CC(=O)[O-].[Na+]adalah satu entri, dan MW-nya termasuk natrium. Hapus ion lawan terlebih dahulu jika Anda menginginkan senyawa induknya. - Mencampur metode LogP. cLogP dan XLogP3 dari PubChem sedikit berbeda. Gunakan satu metode untuk satu seri.
- Stereokimia hilang saat ekspor. Pertahankan @ dan @@ di SMILES Anda. SMILES kanonik mempertahankannya, sehingga D- dan L-alanina tetap berbeda.
Tips untuk hasil yang bersih
- Konversi nama dan nomor CAS ke SMILES sekali, simpan CSV-nya, lalu gunakan ulang. Proses berikutnya akan sepenuhnya lokal dan cepat.
- Urutkan keluaran berdasarkan SMILES kanonik untuk menemukan duplikat.
- Gunakan unduhan SDF untuk memuat kumpulan senyawa ke software kimia lain lengkap dengan semua sifatnya.
- Periksa beberapa baris secara manual dengan alat tunggal, seperti kalkulator berat molekul.
Tanya jawab
Bagaimana cara mendapatkan berat molekul untuk daftar SMILES?
Tempel SMILES ke konverter kimia massal MolDraw yang gratis, satu per baris, atau buka CSV Anda dan pilih kolom SMILES. Biarkan MW (g/mol) tercentang, tekan Konversi, lalu Unduh CSV. SMILES diproses di perangkat Anda, hingga 5.000 baris per proses.
Bisakah saya mengonversi nama kimia atau nomor CAS ke SMILES secara massal?
Bisa. Nama, nomor CAS, CID PubChem, InChI, dan InChIKey dicari di PubChem satu baris demi satu baris, dengan kecepatan sekitar empat baris per detik. Setiap hasil memberikan SMILES, dan semua keluaran lainnya kemudian dihitung dari SMILES itu.
Apa itu SMILES kanonik dan mengapa memakainya?
Sebuah molekul dapat ditulis sebagai banyak SMILES yang berbeda. SMILES kanonik adalah satu bentuk standar, sehingga struktur yang sama selalu menghasilkan string yang sama. Mengurutkan atau mencocokkan berdasarkan SMILES kanonik akan menemukan duplikat, seperti CCO dan OCC untuk etanol.
Apa perbedaan antara berat molekul dan massa eksak?
Berat molekul memakai massa atom rata-rata dan dipakai untuk penimbangan dan molaritas. Massa eksak (monoisotopik) memakai isotop paling melimpah dari setiap unsur, seperti ¹²C, ¹H, dan ¹⁶O, dan itulah yang diukur oleh spektrometer massa resolusi tinggi. Aspirin memiliki MW 180,159 g/mol dan massa eksak 180,0423.
Mengapa CSV saya terbuka sebagai satu kolom?
File tersebut kemungkinan memakai titik koma atau tab alih-alih koma, yang umum pada pengaturan spreadsheet Eropa (dan Indonesia). Konverter mendeteksi pemisah secara otomatis. Anda juga dapat memilih Koma, Tab, Titik koma, atau Garis tegak (pipe) di bawah Pemisah.
Apakah InChIKey dihitung di komputer saya?
Tidak. InChI, InChIKey, dan nama IUPAC diambil dari PubChem, sehingga keluaran tersebut ditandai online. SMILES kanonik, rumus, MW, massa eksak, cLogP, TPSA, donor, akseptor, dan pemeriksaan Lipinski dihitung di perangkat Anda.
Bisakah saya mempertahankan kolom saya sendiri, seperti ID senyawa dan nilai IC50?
Bisa. Centang Pertahankan kolom saya yang lain di keluaran. Setiap kolom kecuali kolom pengenal disalin ke hasil, dalam urutan yang sama, sehingga Anda dapat menempelkan file langsung kembali ke spreadsheet Anda.