CSV 파일의 SMILES, 이름, CAS 번호를 일괄 변환하는 법

게시: 2026년 10월 19일 · 작성자: Scidart Academy · 읽는 시간: 약 7분

SMILES에서 분자식, 분자량, InChIKey로 변환한 예제 분자 중 하나인 카페인의 골격 구조식 — 카페인, C8H10N4O2: SMILES에서 분자식, MW, InChIKey로 일괄 변환한 결과의 한 행.

짧은 답: 무료 일괄 화학 변환기를 열고 목록을 붙여 넣거나 CSV / TSV / TXT 열기를 누른 다음, 식별자 열을 고르고, 필요한 출력을 체크하고 변환을 누르세요. 그다음 CSV 다운로드, TSV 다운로드, SDF 다운로드를 누릅니다. SMILES는 기기에서 5,000행까지 처리됩니다. 이름, CAS 번호, CID, InChI, InChIKey는 PubChem에서 조회합니다.

왜 일괄 변환할까?

공급업체 카탈로그, 스크리닝 라이브러리, 실험 노트에는 수백 개의 화합물이 SMILES, 이름, CAS 번호로 들어 있는 경우가 많습니다. 하나씩 변환하면 느리고 실수하기 쉽습니다. 일괄 변환기는 모든 행에 같은 방법을 적용해 목록 전체를 하나의 표로 만들어 주므로 값을 비교하기 쉽고 중복도 쉽게 찾을 수 있습니다.

식별자와 성질 간단 정리

SMILES	구조를 한 줄로 쓰는 표기법. 예: 에탄올은 `CCO`. 분자 하나를 여러 SMILES로 나타낼 수 있습니다.
표준 SMILES	구조당 하나뿐인 표준 SMILES. 대조하고 중복을 없애는 데 씁니다.
InChI와 InChIKey	IUPAC 식별자. InChIKey는 InChI를 27자로 해시한 값으로 데이터베이스 검색에 씁니다.
CAS 등록번호	58-08-2(카페인) 같은 등록 번호. 마지막 숫자는 검사 숫자입니다.
PubChem CID	PubChem의 화합물 번호. 예: 카페인은 2519.
MW와 정확한 질량	MW는 평균 원자량을 씁니다. 정확한 질량은 질량 분석을 위해 가장 풍부한 동위원소를 씁니다.
cLogP	옥탄올–물 분배 계수의 계산된 로그값. 클수록 지용성이 큽니다.
TPSA	위상적 극성 표면적. N, O 원자와 거기 붙은 H의 표면적입니다. 약 140 Å²를 넘으면 대개 경구 흡수가 나쁩니다.
리핀스키의 5의 규칙	MW ≤ 500, LogP ≤ 5, 수소 결합 주개 5개 이하, 받개 10개 이하. 위반이 둘 이상이면 경구 흡수가 나쁠 가능성이 큽니다.

일괄 변환기 단계별 사용법

일괄 화학 변환기를 엽니다. 먼저 시험해 보려면 예제 약물 20개 불러오기를 누르세요.
한 줄에 값 하나씩 붙여 넣거나 CSV / TSV / TXT 열기를 눌러 파일을 고릅니다.
상자 아래 줄을 읽습니다: 줄 수, 열 수, 감지된 구분자가 표시됩니다. 필요하면 구분자를 바꾸세요.
표라면 식별자 열을 고르고, 1행에 열 이름이 있으면 첫 행은 헤더를 체크합니다.
섞인 목록이라면 입력 유형을 행마다 감지로 두고, 아니면 한 유형으로 고정합니다.
출력에서 필요한 항목을 체크합니다. InChI, InChIKey, IUPAC 이름에는 온라인 표시가 붙어 있습니다.
변환을 누릅니다. 진행 막대와 오류 수를 확인하세요. 중지는 실행을 끝내고 완료된 행은 남겨 둡니다.
미리 보기 표를 확인합니다. 실패한 행은 빨간색이며 Status 열에 이유가 나옵니다.
CSV 다운로드, TSV 다운로드, SDF 다운로드를 누릅니다.

풀이 예제

1. 단순한 SMILES 목록

입력: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C, CCO를 세 줄로. 기기에서 계산된 출력:

아스피린	C9H8O4 · MW 180.159 · 정확한 질량 180.0423 · TPSA 63.6 · HBD 1 · HBA 4 · Pass
카페인	C8H10N4O2 · MW 194.19 · 정확한 질량 194.0804 · TPSA 58.4 · HBD 0 · HBA 6 · Pass
에탄올	C2H6O · MW 46.069 · 정확한 질량 46.0419 · TPSA 20.2 · HBD 1 · HBA 1 · Pass

2. ID와 활성 값이 있는 스프레드시트

id;smiles;IC50 열이 있는 파일은 세미콜론을 씁니다. 변환기가 구분자, 헤더, SMILES 열을 찾아냅니다. 내 다른 열을 출력에 유지를 체크하면 다운로드한 파일에서 id와 IC50이 결과 옆에 놓입니다.

3. 화학 물질 재고의 CAS 번호

50-78-2(아스피린)나 58-08-2(카페인) 같은 입력은 검사 숫자 확인을 통과한 뒤 PubChem에서 조회됩니다. 50-78-3 같은 오타는 네트워크 요청 없이 바로 "CAS check digit is wrong"으로 실패합니다.

4. 리핀스키 위반 찾기

아토르바스타틴은 MW 558.6 g/mol, cLogP가 5를 넘습니다. 두 기준을 어기므로 Lipinski 열에 Fail이 표시되고 위반 열에 "MW > 500; LogP > 5"가 나열됩니다.

요약: 어디서 무엇을 계산하나

기기에서	SMILES 읽기, 표준 SMILES, 분자식, MW, 정확한 질량, cLogP, TPSA, HBD, HBA, 회전 가능 결합, 리핀스키, SDF 구조
온라인 (PubChem)	입력으로서의 이름, CAS 번호, CID, InChI, InChIKey; 출력으로서의 InChI, InChIKey, IUPAC 이름
제한	실행당 5,000행; 실행당 온라인 조회 1,000건, 초당 약 네 건
다운로드	CSV와 TSV(UTF-8, Excel에서 열림), 데이터 필드가 있는 SDF

흔한 실수

스프레드시트 자동 서식. Excel은 CAS 번호를 날짜로 바꾸거나 앞자리 0을 지울 수 있습니다. 저장하기 전에 열 서식을 텍스트로 지정하세요.
헤더 행을 데이터로 읽음. 첫 행은 헤더를 체크하세요. 그렇지 않으면 헤더가 실패한 행으로 나타납니다.
이름과 SMILES가 섞여 있는데 유형을 고정함. 섞인 목록에는 행마다 감지를 쓰세요.
염. CC(=O)[O-].[Na+]는 하나의 항목이며 MW에 소듐이 포함됩니다. 모체 화합물이 필요하면 짝이온을 먼저 지우세요.
LogP 계산법 섞어 쓰기. cLogP와 PubChem의 XLogP3는 조금 다릅니다. 한 시리즈에는 한 가지 방법만 쓰세요.
내보낼 때 입체화학 손실. SMILES에 @와 @@를 유지하세요. 표준 SMILES도 이를 유지하므로 D-알라닌과 L-알라닌은 계속 구별됩니다.

깔끔한 결과를 위한 팁

이름과 CAS 번호는 한 번만 SMILES로 변환해 CSV로 저장하고 다시 쓰세요. 그러면 이후 실행은 완전히 로컬에서 빠르게 처리됩니다.
중복을 찾으려면 출력을 표준 SMILES로 정렬하세요.
SDF 다운로드로 모든 성질이 붙은 상태 그대로 다른 화학 소프트웨어에 불러오세요.
몇 행은 분자량 계산기 같은 개별 도구로 직접 확인하세요.

질문과 답변

SMILES 목록의 분자량은 어떻게 구하나요?

무료 MolDraw 일괄 화학 변환기에 SMILES를 한 줄에 하나씩 붙여 넣거나, CSV를 열고 SMILES 열을 고르세요. MW (g/mol)를 체크한 채로 변환을 누른 뒤 CSV 다운로드를 누르세요. SMILES는 기기에서 처리되며, 한 번에 5,000행까지 가능합니다.

화학 물질 이름이나 CAS 번호를 SMILES로 대량 변환할 수 있나요?

네. 이름, CAS 번호, PubChem CID, InChI, InChIKey는 PubChem에서 한 행씩, 초당 약 네 행 속도로 조회합니다. 각 결과에서 SMILES를 얻고, 나머지 출력은 모두 그 SMILES로 계산합니다.

표준(canonical) SMILES란 무엇이며 왜 쓰나요?

분자 하나는 여러 가지 SMILES로 쓸 수 있습니다. 표준 SMILES는 하나의 정해진 형태라서 같은 구조는 항상 같은 문자열이 됩니다. 표준 SMILES로 정렬하거나 대조하면 에탄올의 CCO와 OCC 같은 중복을 찾을 수 있습니다.

분자량과 정확한 질량은 무엇이 다른가요?

분자량은 평균 원자량을 쓰며 무게를 재거나 몰농도를 계산할 때 씁니다. 정확한(단일 동위원소) 질량은 ¹²C, ¹H, ¹⁶O처럼 각 원소의 가장 풍부한 동위원소를 쓰며, 고분해능 질량 분석기가 측정하는 값입니다. 아스피린의 MW는 180.159 g/mol, 정확한 질량은 180.0423입니다.

CSV가 왜 한 열로 열리나요?

파일이 쉼표 대신 세미콜론이나 탭을 쓰고 있을 가능성이 큽니다. 유럽식 스프레드시트 설정에서 흔합니다. 변환기는 구분자를 자동으로 감지합니다. 구분자에서 쉼표, 탭, 세미콜론, 파이프를 직접 고를 수도 있습니다.

InChIKey는 내 컴퓨터에서 계산되나요?

아니요. InChI, InChIKey, IUPAC 이름은 PubChem에서 가져오므로 온라인으로 표시됩니다. 표준 SMILES, 분자식, MW, 정확한 질량, cLogP, TPSA, 주개, 받개, 리핀스키 검사는 기기에서 계산됩니다.

화합물 ID나 IC50 값 같은 내 열을 유지할 수 있나요?

네. 내 다른 열을 출력에 유지를 체크하세요. 식별자 열을 제외한 모든 열이 같은 순서로 결과에 복사되므로 파일을 스프레드시트에 바로 다시 붙여 넣을 수 있습니다.