Jak wsadowo przekonwertować SMILES, nazwy i numery CAS w pliku CSV
Krótka odpowiedź: Otwórz darmowy wsadowy konwerter chemiczny, wklej listę lub naciśnij Otwórz CSV / TSV / TXT, wybierz kolumnę identyfikatorów, zaznacz potrzebne wyniki i naciśnij Konwertuj. Następnie naciśnij Pobierz CSV, Pobierz TSV lub Pobierz SDF. SMILES są przetwarzane na Twoim urządzeniu, do 5000 wierszy. Nazwy, numery CAS, CID, InChI i InChIKey są wyszukiwane w PubChem.
Po co konwertować wsadowo
Katalogi dostawców, biblioteki do badań przesiewowych i dzienniki laboratoryjne często zawierają setki związków w postaci SMILES, nazw lub numerów CAS. Konwertowanie ich pojedynczo jest powolne i podatne na błędy. Konwerter wsadowy zamienia całą listę w jedną tabelę, stosując tę samą metodę do każdego wiersza, dzięki czemu wartości są porównywalne, a duplikaty łatwo znaleźć.
Identyfikatory i właściwości w skrócie
| SMILES | Liniowy zapis struktury, np. CCO dla etanolu. Jedną cząsteczkę może opisywać wiele SMILES. |
|---|---|
| Kanoniczny SMILES | Jeden standardowy SMILES na strukturę. Służy do dopasowywania i usuwania duplikatów. |
| InChI i InChIKey | Identyfikatory IUPAC. InChIKey to 27-znakowy skrót (hash) InChI, używany do przeszukiwania baz danych. |
| Numer CAS Registry | Numer rejestrowy, np. 58-08-2 (kofeina). Ostatnia cyfra jest cyfrą kontrolną. |
| PubChem CID | Numer związku w PubChem, np. 2519 dla kofeiny. |
| Masa cząsteczkowa i masa dokładna | Masa cząsteczkowa wykorzystuje średnie masy atomowe. Masa dokładna wykorzystuje najbardziej rozpowszechnione izotopy – do spektrometrii mas. |
| cLogP | Obliczony logarytm współczynnika podziału oktanol–woda. Wyższa wartość oznacza większą lipofilowość. |
| TPSA | Topologiczna polarna powierzchnia cząsteczki, czyli powierzchnia atomów N i O wraz z ich H. Powyżej około 140 Ų wchłanianie po podaniu doustnym jest zwykle słabe. |
| Reguła pięciu Lipinskiego | MW ≤ 500, LogP ≤ 5, najwyżej 5 donorów wiązań wodorowych, najwyżej 10 akceptorów. Więcej niż jedno naruszenie sugeruje słabe wchłanianie po podaniu doustnym. |
Jak korzystać z konwertera wsadowego krok po kroku
- Otwórz wsadowy konwerter chemiczny. Aby najpierw go wypróbować, naciśnij Wczytaj 20 przykładowych leków.
- Wklej jedną wartość w wierszu albo naciśnij Otwórz CSV / TSV / TXT i wybierz plik.
- Przeczytaj wiersz pod polem: pokazuje liczbę wierszy i kolumn oraz wykryty separator. W razie potrzeby zmień Separator.
- W przypadku tabel wybierz Kolumna identyfikatorów i zaznacz Pierwszy wiersz to nagłówek, jeśli wiersz 1 zawiera nazwy kolumn.
- Dla list mieszanych zostaw Rodzaj danych na Wykrywaj dla każdego wiersza albo wymuś jeden rodzaj.
- W sekcji Wyniki zaznacz, czego potrzebujesz. InChI, InChIKey i nazwa IUPAC są oznaczone jako online.
- Naciśnij Konwertuj. Obserwuj pasek postępu i licznik błędów. Zatrzymaj kończy przebieg i zachowuje gotowe wiersze.
- Sprawdź tabelę podglądu. Nieudane wiersze są czerwone, a przyczyna jest podana w kolumnie Status.
- Naciśnij Pobierz CSV, Pobierz TSV lub Pobierz SDF.
Rozwiązane przykłady
1. Zwykła lista SMILES
Dane wejściowe: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C i CCO w trzech wierszach. Wynik obliczony na Twoim urządzeniu:
| Aspiryna | C9H8O4 · MW 180,159 · masa dokładna 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · Spełnia |
|---|---|
| Kofeina | C8H10N4O2 · MW 194,19 · masa dokładna 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · Spełnia |
| Etanol | C2H6O · MW 46,069 · masa dokładna 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · Spełnia |
2. Arkusz z identyfikatorami i aktywnościami
Plik z kolumnami id;smiles;IC50 używa średników. Konwerter znajduje separator, nagłówek i kolumnę SMILES. Gdy zaznaczysz Zachowaj moje pozostałe kolumny w wyniku, id i IC50 znajdą się w pobranym pliku obok wyników.
3. Numery CAS z inwentarza odczynników
Dane takie jak 50-78-2 (aspiryna) i 58-08-2 (kofeina) przechodzą test cyfry kontrolnej i są wyszukiwane w PubChem. Literówka, np. 50-78-3, od razu kończy się błędem „CAS check digit is wrong”, bez zapytania sieciowego.
4. Wykrycie niespełnienia reguły Lipinskiego
Atorwastatyna ma masę cząsteczkową 558,6 g/mol i cLogP powyżej 5. Przekroczone są dwa limity, więc kolumna Lipinski pokazuje Fail, a kolumna naruszeń wymienia „MW > 500; LogP > 5”.
Podsumowanie: co jest obliczane gdzie
| Na twoim urządzeniu | Odczyt SMILES, kanoniczny SMILES, wzór sumaryczny, masa cząsteczkowa, masa dokładna, cLogP, TPSA, HBD, HBA, wiązania rotujące, Lipinski, struktury SDF |
|---|---|
| Online (PubChem) | Nazwy, numery CAS, CID, InChI i InChIKey jako dane wejściowe; InChI, InChIKey i nazwa IUPAC jako wyniki |
| Limity | 5000 wierszy na przebieg; 1000 wyszukiwań online na przebieg, około czterech na sekundę |
| Pliki do pobrania | CSV i TSV (UTF-8, otwiera się w Excelu), SDF z polami danych |
Częste błędy
- Automatyczne formatowanie arkusza. Excel potrafi zamienić numery CAS na daty i usunąć zera wiodące. Przed zapisaniem sformatuj kolumnę jako tekst.
- Wiersz nagłówka odczytany jako dane. Zaznacz Pierwszy wiersz to nagłówek, inaczej nagłówek pojawi się jako nieudany wiersz.
- Mieszane nazwy i SMILES z wymuszonym rodzajem. Dla list mieszanych użyj Wykrywaj dla każdego wiersza.
- Sole.
CC(=O)[O-].[Na+]to jeden wpis, a masa cząsteczkowa obejmuje sód. Jeśli chcesz związek macierzysty, najpierw usuń przeciwjony. - Mieszanie metod LogP. cLogP i XLogP3 z PubChem nieco się różnią. Dla jednej serii używaj jednej metody.
- Utrata stereochemii przy eksporcie. Zachowuj @ i @@ w swoich SMILES. Kanoniczny SMILES je zachowuje, więc D- i L-alanina pozostają różne.
Wskazówki dla czystych wyników
- Przekonwertuj nazwy i numery CAS na SMILES raz, zapisz CSV i używaj go ponownie. Kolejne przebiegi są wtedy w pełni lokalne i szybkie.
- Posortuj wynik po kanonicznym SMILES, aby znaleźć duplikaty.
- Użyj pobierania SDF, aby wczytać zestaw do innego oprogramowania chemicznego ze wszystkimi właściwościami.
- Sprawdź kilka wierszy ręcznie pojedynczymi narzędziami, np. kalkulatorem masy cząsteczkowej.
Pytania i odpowiedzi
Jak uzyskać masy cząsteczkowe dla listy SMILES?
Wklej SMILES do darmowego wsadowego konwertera chemicznego MolDraw, po jednym w wierszu, albo otwórz plik CSV i wybierz kolumnę SMILES. Zostaw zaznaczone MW (g/mol), naciśnij Konwertuj, a potem Pobierz CSV. SMILES są przetwarzane na Twoim urządzeniu, do 5000 wierszy na jedno uruchomienie.
Czy mogę hurtowo przekonwertować nazwy związków lub numery CAS na SMILES?
Tak. Nazwy, numery CAS, PubChem CID, InChI i InChIKey są wyszukiwane w PubChem wiersz po wierszu, z szybkością około czterech wierszy na sekundę. Każdy wynik daje SMILES, z którego obliczane są wszystkie pozostałe wartości.
Czym jest kanoniczny SMILES i po co go używać?
Cząsteczkę można zapisać wieloma różnymi SMILES. Kanoniczny SMILES to jedna standardowa postać, więc ta sama struktura zawsze daje ten sam ciąg. Sortowanie lub dopasowywanie po kanonicznym SMILES wyszukuje duplikaty, np. CCO i OCC dla etanolu.
Czym różni się masa cząsteczkowa od masy dokładnej?
Masa cząsteczkowa wykorzystuje średnie masy atomowe i służy do ważenia oraz obliczania stężeń molowych. Masa dokładna (monoizotopowa) wykorzystuje najbardziej rozpowszechniony izotop każdego pierwiastka, np. ¹²C, ¹H i ¹⁶O, i to ją mierzy spektrometr mas wysokiej rozdzielczości. Aspiryna ma masę cząsteczkową 180,159 g/mol i masę dokładną 180,0423.
Dlaczego mój plik CSV otwiera się jako jedna kolumna?
Plik prawdopodobnie używa średników lub tabulatorów zamiast przecinków, co jest częste w europejskich ustawieniach arkuszy kalkulacyjnych. Konwerter wykrywa separator automatycznie. Możesz też wybrać przecinek, tabulator, średnik lub kreskę pionową w polu Separator.
Czy InChIKey jest obliczany na moim komputerze?
Nie. InChI, InChIKey i nazwa IUPAC są pobierane z PubChem, dlatego te wyniki są oznaczone jako online. Kanoniczny SMILES, wzór, masa cząsteczkowa, masa dokładna, cLogP, TPSA, donory, akceptory i sprawdzenie reguły Lipinskiego są obliczane na Twoim urządzeniu.
Czy mogę zachować własne kolumny, np. identyfikatory związków i wartości IC50?
Tak. Zaznacz Zachowaj moje pozostałe kolumny w wyniku. Każda kolumna poza kolumną identyfikatorów zostaje skopiowana do wyników w tej samej kolejności, więc możesz wkleić plik prosto z powrotem do arkusza.