Como converter em lote SMILES, nomes e números CAS em um arquivo CSV
Resposta curta: abra o conversor químico em lote, gratuito, cole sua lista ou clique em Abrir CSV / TSV / TXT, escolha a coluna de identificadores, marque as saídas de que precisa e clique em Converter. Depois clique em Baixar CSV, Baixar TSV ou Baixar SDF. Os SMILES são processados no seu dispositivo, até 5.000 linhas. Nomes, números CAS, CIDs, InChI e InChIKeys são consultados no PubChem.
Por que converter em lote
Catálogos de fornecedores, bibliotecas de triagem e cadernos de laboratório costumam ter centenas de compostos como SMILES, nomes ou números CAS. Convertê-los um a um é lento e sujeito a erros. Um conversor em lote transforma a lista inteira em uma tabela com o mesmo método para todas as linhas, o que torna os valores comparáveis e as duplicatas fáceis de achar.
Identificadores e propriedades em resumo
| SMILES | Uma notação linear para uma estrutura, como CCO para o etanol. Muitos SMILES podem descrever a mesma molécula. |
|---|---|
| SMILES canônico | Um SMILES padrão por estrutura. Use-o para comparar e remover duplicatas. |
| InChI e InChIKey | Identificadores da IUPAC. O InChIKey é um hash de 27 caracteres do InChI, usado para buscar em bancos de dados. |
| Número de registro CAS | Um número de registro como 58-08-2 (cafeína). O último dígito é um dígito verificador. |
| CID do PubChem | O número do composto no PubChem, como 2519 para a cafeína. |
| MM e massa exata | A MM usa massas atômicas médias. A massa exata usa os isótopos mais abundantes, para espectrometria de massas. |
| cLogP | Logaritmo calculado do coeficiente de partição octanol–água. Quanto maior, mais lipofílico. |
| TPSA | Área de superfície polar topológica, a superfície dos átomos de N e O e seus H. Acima de cerca de 140 Ų, a absorção oral costuma ser ruim. |
| Regra dos cinco de Lipinski | MM ≤ 500, LogP ≤ 5, no máximo 5 doadores de ligação de H, no máximo 10 aceptores. Mais de uma violação sugere absorção oral ruim. |
Como usar o conversor em lote passo a passo
- Abra o conversor químico em lote. Para testar antes, clique em Carregar 20 fármacos de exemplo.
- Cole um valor por linha ou clique em Abrir CSV / TSV / TXT e escolha seu arquivo.
- Leia a linha abaixo da caixa: ela mostra o número de linhas e colunas e o separador encontrado. Mude o Separador se precisar.
- Para tabelas, escolha a Coluna de identificadores e marque A primeira linha é cabeçalho se a linha 1 tiver nomes de colunas.
- Deixe o Tipo de entrada em Detectar em cada linha para listas mistas, ou force um tipo.
- Em Saídas, marque o que precisa. InChI, InChIKey e nome IUPAC são marcados como online.
- Clique em Converter. Acompanhe a barra de progresso e a contagem de erros. Parar encerra a execução e mantém as linhas concluídas.
- Confira a tabela de prévia. Linhas com falha ficam em vermelho, com o motivo na coluna Status.
- Clique em Baixar CSV, Baixar TSV ou Baixar SDF.
Exemplos resolvidos
1. Uma lista simples de SMILES
Entrada: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C e CCO em três linhas. Saída, calculada no seu dispositivo:
| Aspirina | C9H8O4 · MM 180,159 · massa exata 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · Aprovado |
|---|---|
| Cafeína | C8H10N4O2 · MM 194,19 · massa exata 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · Aprovado |
| Etanol | C2H6O · MM 46,069 · massa exata 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · Aprovado |
2. Uma planilha com IDs e atividades
Um arquivo com as colunas id;smiles;IC50 usa ponto e vírgula. O conversor encontra o separador, o cabeçalho e a coluna de SMILES. Com Manter minhas outras colunas na saída marcado, id e IC50 ficam ao lado dos resultados no download.
3. Números CAS de um inventário de reagentes
Entradas como 50-78-2 (aspirina) e 58-08-2 (cafeína) passam no teste do dígito verificador e são consultadas no PubChem. Um erro de digitação como 50-78-3 falha na hora com "CAS check digit is wrong", sem requisição de rede.
4. Identificando uma falha de Lipinski
A atorvastatina tem MM 558,6 g/mol e cLogP acima de 5. Dois limites são violados, então a coluna Lipinski diz Fail e a coluna de violações lista "MW > 500; LogP > 5".
Resumo: o que é calculado onde
| No seu dispositivo | Leitura de SMILES, SMILES canônico, fórmula molecular, MM, massa exata, cLogP, TPSA, HBD, HBA, ligações rotacionáveis, Lipinski, estruturas SDF |
|---|---|
| Online (PubChem) | Nomes, números CAS, CIDs, InChI e InChIKeys como entradas; InChI, InChIKey e nome IUPAC como saídas |
| Limites | 5.000 linhas por execução; 1.000 consultas online por execução, a cerca de quatro por segundo |
| Downloads | CSV e TSV (UTF-8, abre no Excel), SDF com campos de dados |
Erros comuns
- Formatação automática da planilha. O Excel pode transformar números CAS em datas e remover zeros à esquerda. Formate a coluna como texto antes de salvar.
- Linha de cabeçalho lida como dado. Marque A primeira linha é cabeçalho, ou o cabeçalho aparece como uma linha com falha.
- Nomes e SMILES misturados com tipo forçado. Use Detectar em cada linha para listas mistas.
- Sais.
CC(=O)[O-].[Na+]é uma única entrada, e a MM inclui o sódio. Remova os contraíons antes se quiser o composto parental. - Misturar métodos de LogP. O cLogP e o XLogP3 do PubChem diferem um pouco. Use um único método para uma série.
- Estereoquímica perdida na exportação. Mantenha @ e @@ nos seus SMILES. O SMILES canônico os preserva, então D- e L-alanina continuam diferentes.
Dicas para resultados limpos
- Converta nomes e números CAS em SMILES uma vez, salve o CSV e reutilize-o. As execuções seguintes ficam totalmente locais e rápidas.
- Ordene a saída por SMILES canônico para encontrar duplicatas.
- Use o download em SDF para carregar o conjunto em outros softwares de química com todas as propriedades anexadas.
- Confira algumas linhas à mão com as ferramentas individuais, como a calculadora de massa molecular.
Perguntas e respostas
Como obtenho massas moleculares para uma lista de SMILES?
Cole os SMILES no conversor químico em lote do MolDraw, gratuito, um por linha, ou abra seu CSV e escolha a coluna de SMILES. Deixe MM (g/mol) marcado, clique em Converter e depois em Baixar CSV. Os SMILES são processados no seu dispositivo, até 5.000 linhas por execução.
Posso converter nomes químicos ou números CAS em SMILES em massa?
Sim. Nomes, números CAS, CIDs do PubChem, InChI e InChIKeys são consultados no PubChem uma linha por vez, a cerca de quatro linhas por segundo. Cada resultado fornece um SMILES, e todas as outras saídas são calculadas a partir dele.
O que é um SMILES canônico e por que usá-lo?
Uma molécula pode ser escrita como muitos SMILES diferentes. Um SMILES canônico é uma forma padrão, então a mesma estrutura sempre gera a mesma string. Ordenar ou comparar por SMILES canônico encontra duplicatas, como CCO e OCC para o etanol.
Qual a diferença entre massa molecular e massa exata?
A massa molecular usa massas atômicas médias e serve para pesagens e molaridade. A massa exata (monoisotópica) usa o isótopo mais abundante de cada elemento, como ¹²C, ¹H e ¹⁶O, e é o que um espectrômetro de massas de alta resolução mede. A aspirina tem MM 180,159 g/mol e massa exata 180,0423.
Por que meu CSV abre em uma coluna só?
O arquivo provavelmente usa ponto e vírgula ou tabulação em vez de vírgula, o que é comum em planilhas configuradas para o português e outras línguas europeias. O conversor detecta o separador automaticamente. Você também pode escolher Comma, Tab, Ponto e vírgula ou Barra vertical em Separador.
O InChIKey é calculado no meu computador?
Não. InChI, InChIKey e nome IUPAC são obtidos do PubChem, por isso essas saídas são marcadas como online. SMILES canônico, fórmula, MM, massa exata, cLogP, TPSA, doadores, aceptores e a verificação de Lipinski são calculados no seu dispositivo.
Posso manter minhas próprias colunas, como IDs de compostos e valores de IC50?
Sim. Marque Manter minhas outras colunas na saída. Todas as colunas, exceto a de identificadores, são copiadas para os resultados, na mesma ordem, para você colar o arquivo direto de volta na planilha.