Cách chuyển đổi hàng loạt SMILES, tên và số CAS trong file CSV
Trả lời ngắn: Mở công cụ chuyển đổi hóa học hàng loạt miễn phí, dán danh sách hoặc nhấn Mở CSV / TSV / TXT, chọn cột định danh, đánh dấu các đầu ra cần thiết và nhấn Chuyển đổi. Sau đó nhấn Tải CSV, Tải TSV hoặc Tải SDF. SMILES được xử lý trên thiết bị của bạn, tối đa 5.000 dòng. Tên, số CAS, CID, InChI và InChIKey được tra cứu trên PubChem.
Vì sao nên chuyển đổi hàng loạt
Danh mục nhà cung cấp, thư viện sàng lọc và sổ thí nghiệm thường chứa hàng trăm hợp chất dưới dạng SMILES, tên hoặc số CAS. Chuyển từng chất một vừa chậm vừa dễ sai. Công cụ chuyển đổi hàng loạt biến cả danh sách thành một bảng với cùng một phương pháp cho mọi dòng, giúp các giá trị so sánh được và dễ tìm mục trùng lặp.
Tóm tắt về định danh và tính chất
| SMILES | Ký hiệu dạng dòng cho một cấu trúc, như CCO cho ethanol. Nhiều SMILES có thể mô tả cùng một phân tử. |
|---|---|
| SMILES chính tắc | Một SMILES chuẩn cho mỗi cấu trúc. Dùng nó để so khớp và loại bỏ trùng lặp. |
| InChI và InChIKey | Định danh của IUPAC. InChIKey là mã băm 27 ký tự của InChI, dùng để tìm kiếm trong cơ sở dữ liệu. |
| Số đăng ký CAS | Số đăng ký như 58-08-2 (caffeine). Chữ số cuối là chữ số kiểm tra. |
| PubChem CID | Số hiệu hợp chất trong PubChem, như 2519 cho caffeine. |
| MW và khối lượng chính xác | MW dùng nguyên tử khối trung bình. Khối lượng chính xác dùng các đồng vị phổ biến nhất, dành cho khối phổ. |
| cLogP | Logarit tính toán của hệ số phân bố octanol–nước. Càng cao càng ưa béo. |
| TPSA | Diện tích bề mặt phân cực tô pô, tức bề mặt của các nguyên tử N, O và H gắn với chúng. Trên khoảng 140 Ų, khả năng hấp thu qua đường uống thường kém. |
| Quy tắc năm của Lipinski | MW ≤ 500, LogP ≤ 5, tối đa 5 nhóm cho liên kết hydrogen, tối đa 10 nhóm nhận. Vi phạm nhiều hơn một điều kiện gợi ý khả năng hấp thu qua đường uống kém. |
Cách dùng công cụ chuyển đổi hàng loạt từng bước
- Mở công cụ chuyển đổi hóa học hàng loạt. Để thử trước, nhấn Tải 20 thuốc ví dụ.
- Dán mỗi dòng một giá trị, hoặc nhấn Mở CSV / TSV / TXT và chọn file.
- Đọc dòng bên dưới ô nhập: nó cho biết số dòng, số cột và dấu phân cách tìm được. Đổi Dấu phân cách nếu cần.
- Với bảng, chọn Cột định danh và đánh dấu Dòng đầu là tiêu đề nếu dòng 1 chứa tên cột.
- Để Loại đầu vào ở Nhận diện từng dòng cho danh sách hỗn hợp, hoặc ép một loại cố định.
- Trong mục Đầu ra, đánh dấu những gì bạn cần. InChI, InChIKey và tên IUPAC được đánh dấu trực tuyến.
- Nhấn Chuyển đổi. Theo dõi thanh tiến trình và số lỗi. Dừng kết thúc lần chạy và giữ các dòng đã xong.
- Kiểm tra bảng xem trước. Các dòng lỗi có màu đỏ, kèm lý do trong cột Trạng thái.
- Nhấn Tải CSV, Tải TSV hoặc Tải SDF.
Ví dụ có lời giải
1. Một danh sách SMILES đơn giản
Đầu vào: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C và CCO trên ba dòng. Đầu ra, tính trên thiết bị của bạn:
| Aspirin | C9H8O4 · MW 180,159 · khối lượng chính xác 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · Đạt |
|---|---|
| Caffeine | C8H10N4O2 · MW 194,19 · khối lượng chính xác 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · Đạt |
| Ethanol | C2H6O · MW 46,069 · khối lượng chính xác 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · Đạt |
2. Bảng tính có mã chất và hoạt tính
Một file có các cột id;smiles;IC50 dùng dấu chấm phẩy. Công cụ tìm ra dấu phân cách, dòng tiêu đề và cột SMILES. Khi đánh dấu Giữ các cột khác của tôi trong đầu ra, id và IC50 nằm cạnh kết quả trong file tải xuống.
3. Số CAS từ danh mục hóa chất
Các đầu vào như 50-78-2 (aspirin) và 58-08-2 (caffeine) vượt qua kiểm tra chữ số kiểm tra và được tra cứu trên PubChem. Lỗi gõ như 50-78-3 bị báo lỗi ngay với thông báo "CAS check digit is wrong" (sai chữ số kiểm tra CAS), không cần gửi yêu cầu mạng.
4. Phát hiện vi phạm Lipinski
Atorvastatin có MW 558,6 g/mol và cLogP trên 5. Hai giới hạn bị vi phạm, nên cột Lipinski ghi Không đạt và cột vi phạm liệt kê "MW > 500; LogP > 5".
Tóm tắt: cái gì được tính ở đâu
| Trên thiết bị của bạn | Đọc SMILES, SMILES chính tắc, công thức phân tử, MW, khối lượng chính xác, cLogP, TPSA, HBD, HBA, liên kết quay tự do, Lipinski, cấu trúc SDF |
|---|---|
| Trực tuyến (PubChem) | Tên, số CAS, CID, InChI và InChIKey làm đầu vào; InChI, InChIKey và tên IUPAC làm đầu ra |
| Giới hạn | 5.000 dòng mỗi lần chạy; 1.000 lượt tra cứu trực tuyến mỗi lần chạy, khoảng bốn lượt mỗi giây |
| Tải xuống | CSV và TSV (UTF-8, mở được bằng Excel), SDF kèm các trường dữ liệu |
Lỗi thường gặp
- Bảng tính tự định dạng. Excel có thể biến số CAS thành ngày tháng và bỏ số 0 ở đầu. Hãy định dạng cột là văn bản trước khi lưu.
- Dòng tiêu đề bị đọc thành dữ liệu. Đánh dấu Dòng đầu là tiêu đề, nếu không dòng tiêu đề sẽ hiện thành một dòng lỗi.
- Trộn tên và SMILES nhưng ép một loại đầu vào. Với danh sách hỗn hợp, hãy dùng Nhận diện từng dòng.
- Muối.
CC(=O)[O-].[Na+]là một mục, và MW bao gồm cả natri. Hãy bỏ ion đối trước nếu bạn muốn chất gốc. - Trộn lẫn các phương pháp LogP. cLogP và XLogP3 của PubChem hơi khác nhau. Dùng một phương pháp cho cả loạt chất.
- Mất hóa học lập thể khi xuất. Giữ @ và @@ trong SMILES. SMILES chính tắc giữ chúng, nên D- và L-alanine vẫn khác nhau.
Mẹo để có kết quả sạch
- Chuyển tên và số CAS sang SMILES một lần, lưu file CSV và dùng lại. Các lần chạy sau sẽ hoàn toàn cục bộ và nhanh.
- Sắp xếp đầu ra theo SMILES chính tắc để tìm mục trùng lặp.
- Dùng file SDF tải xuống để nạp cả bộ chất vào phần mềm hóa học khác với đầy đủ tính chất kèm theo.
- Kiểm tra thủ công vài dòng bằng các công cụ đơn lẻ, như công cụ tính khối lượng phân tử.
Hỏi và đáp
Làm sao lấy khối lượng phân tử cho một danh sách SMILES?
Dán SMILES vào công cụ chuyển đổi hóa học hàng loạt miễn phí của MolDraw, mỗi dòng một chuỗi, hoặc mở file CSV và chọn cột SMILES. Giữ dấu chọn MW (g/mol), nhấn Chuyển đổi, rồi Tải CSV. SMILES được xử lý trên thiết bị của bạn, tối đa 5.000 dòng mỗi lần chạy.
Có thể chuyển hàng loạt tên hóa chất hoặc số CAS sang SMILES không?
Có. Tên, số CAS, PubChem CID, InChI và InChIKey được tra cứu trên PubChem từng dòng một, khoảng bốn dòng mỗi giây. Mỗi kết quả cho ra một SMILES, sau đó mọi đầu ra khác được tính từ SMILES đó.
SMILES chính tắc là gì và tại sao nên dùng?
Một phân tử có thể được viết bằng nhiều SMILES khác nhau. SMILES chính tắc là một dạng chuẩn duy nhất, nên cùng một cấu trúc luôn cho cùng một chuỗi. Sắp xếp hoặc so khớp theo SMILES chính tắc giúp tìm ra các mục trùng lặp, chẳng hạn CCO và OCC đều là ethanol.
Khối lượng phân tử khác khối lượng chính xác thế nào?
Khối lượng phân tử dùng nguyên tử khối trung bình và được dùng khi cân và tính nồng độ mol. Khối lượng chính xác (đơn đồng vị) dùng đồng vị phổ biến nhất của mỗi nguyên tố, như ¹²C, ¹H và ¹⁶O, và là giá trị mà máy khối phổ phân giải cao đo được. Aspirin có MW 180,159 g/mol và khối lượng chính xác 180,0423.
Vì sao file CSV của tôi mở ra chỉ có một cột?
Có lẽ file dùng dấu chấm phẩy hoặc tab thay vì dấu phẩy, điều thường gặp với thiết lập bảng tính kiểu châu Âu. Công cụ tự động phát hiện dấu phân cách. Bạn cũng có thể chọn Dấu phẩy, Tab, Dấu chấm phẩy hoặc Dấu gạch đứng trong mục Dấu phân cách.
InChIKey có được tính trên máy của tôi không?
Không. InChI, InChIKey và tên IUPAC được lấy từ PubChem, nên các đầu ra đó được đánh dấu trực tuyến. SMILES chính tắc, công thức, MW, khối lượng chính xác, cLogP, TPSA, số nhóm cho, số nhóm nhận và kiểm tra Lipinski được tính trên thiết bị của bạn.
Có giữ được các cột riêng của tôi, như mã hợp chất và giá trị IC50 không?
Có. Đánh dấu Giữ các cột khác của tôi trong đầu ra. Mọi cột trừ cột định danh đều được sao chép vào kết quả theo đúng thứ tự, nên bạn có thể dán file thẳng trở lại bảng tính.