MolDraw › Химические инструменты › Руководство по нотации SMILES

Руководство по нотации SMILES

Коротко: изучите нотацию SMILES: что такое SMILES, правила для атомов, связей, ветвлений, циклов, ароматичности и стереохимии, коды SMILES распространённых молекул и живой валидатор SMILES с 2D-просмотром. Бесплатно, работает в браузере и не требует установки.

SMILES записывает молекулу строкой текста. Это руководство охватывает все нужные правила с разобранными примерами и таблицей кодов SMILES распространённых молекул. Живой валидатор проверяет ваш SMILES, даёт его формулу и рисует структуру.

Быстрый ответ: SMILES перечисляет атомы символами (водороды подразумеваются), использует = и # для двойных и тройных связей, ( ) для ветвлений, парные цифры для циклов и строчные буквы для ароматических атомов. Этанол — CCO, бензол — c1ccccc1.

Попробуйте строку SMILES (живой валидатор)

Что такое SMILES?

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) — способ записать химическую структуру одной строкой ASCII-текста. Его предложил Дэвид Вейнингер в 1988 году (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Сегодня нотацию описывает спецификация OpenSMILES. Строка SMILES перечисляет атомы в том порядке, в каком вы встречаете их, проходя по молекуле, с символами для связей, ветвлений и замыканий циклов. Этанол — CCO, бензол — c1ccccc1, кофеин — Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

Поскольку это простой текст, SMILES — стандартный способ хранить, искать и передавать молекулы в базах данных (PubChem, ChEMBL), электронных таблицах, коде и наборах данных для машинного обучения. Его можно ввести или вставить почти в любую химическую программу, включая MolDraw.

Правила SMILES в 8 шагах

Правило	Как это работает	Примеры
Атомы	Атомы органического подмножества B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I записываются просто символами. Атомы водорода добавляются автоматически до нормальной валентности.	`C` метан, `O` вода, `N` аммиак, `CCl` хлорметан
Квадратные скобки	Любой другой элемент, заряд, изотоп или явный H записывается в квадратных скобках, и тогда водороды автоматически не добавляются.	`[Na+]`, `[NH4+]`, `[O-]`, `[13CH4]`, `[Fe+2]`
Связи	Одинарные связи между соседями подразумеваются. Пишите `=` для двойной, `#` для тройной и `.` для разделения несвязанных частей.	`CC` этан, `C=C` этен, `C#N` HCN, `[Na+].[Cl-]`
Ветвления	Ветвление записывается в скобках после атома, к которому оно присоединено. Ветвления могут быть вложенными.	`CC(C)C` изобутан, `CC(=O)O` уксусная кислота
Циклы	Разорвите одну связь цикла и пометьте оба конца одной и той же цифрой. После замыкания цикла цифры можно использовать снова, а для очень большого числа циклов используются `%10` и далее.	`C1CCCCC1` циклогексан, `C1CC1` циклопропан
Ароматичность	Атомы, записанные строчными буквами, ароматические, и связи между ними тоже ароматические. Кекулевская форма с чередующимися связями = также допустима.	`c1ccccc1` = `C1=CC=CC=C1` бензол; `c1cc[nH]c1` пиррол
Стереохимия (цис/транс)	`/` и `\` показывают направление связей по обе стороны двойной связи.	`F/C=C/F` транс-, `F/C=C\F` цис-1,2-дифторэтен
Стереохимия (хиральность)	`@` (против часовой стрелки) или `@@` (по часовой стрелке) внутри скобок задают порядок соседей при взгляде со стороны первого из них.	`C[C@@H](C(=O)O)N` L-аланин

SMILES вручную: изобутанол

Нарисуйте скелет без водородов: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
Выберите начальный атом на одном конце, например атом углерода метильной группы: C.
Перейдите к его соседу, атому углерода CH: CC. У него есть вторая метильная группа, записываемая как ветвление: CC(C).
Продолжайте по главной цепи к CH₂, а затем к O: CC(C)CO.
Водороды подразумеваются, поэтому CC(C)CO — полная запись: C₄H₁₀O.

Одну и ту же молекулу могут описывать многие SMILES (OCC(C)C — тоже изобутанол). Канонический SMILES — единственная стандартная версия, которую выдаёт программа, поэтому одинаковые молекулы дают одинаковые строки. Изомерный SMILES также сохраняет стереохимию и изотопы.

Коды SMILES распространённых молекул

SMILES из PubChem, формулы проверены парсером этой страницы. Нажмите Проверить, чтобы загрузить строку в валидатор.

Молекула	SMILES	Формула
Уксусная кислота	`CC(=O)O`	C₂H₄O₂
Ацетон	`CC(=O)C`	C₃H₆O
Адреналин (эпинефрин)	`CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O`	C₉H₁₃NO₃
Аммиак	`N`	H₃N
Аспирин	`CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O`	C₉H₈O₄
Бензол	`C1=CC=CC=C1`	C₆H₆
Кофеин	`CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C`	C₈H₁₀N₄O₂
Диоксид углерода	`C(=O)=O`	CO₂
Холестерин	`C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C`	C₂₇H₄₆O
Лимонная кислота	`C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O`	C₆H₈O₇
Циклогексан	`C1CCCCC1`	C₆H₁₂
Этанол	`CCO`	C₂H₆O
Этен	`C=C`	C₂H₄
Этин	`C#C`	C₂H₂
Глюкоза	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O`	C₆H₁₂O₆
Глицин	`C(C(=O)O)N`	C₂H₅NO₂
Ибупрофен	`CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O`	C₁₃H₁₈O₂
L-аланин	`C[C@@H](C(=O)O)N`	C₃H₇NO₂
Метан	`C`	CH₄
Метанол	`CO`	CH₄O
Нафталин	`c1ccc2ccccc2c1`	C₁₀H₈
Парацетамол	`CC(=O)Nc1ccc(O)cc1`	C₈H₉NO₂
Фенол	`Oc1ccccc1`	C₆H₆O
Пиридин	`c1ccncc1`	C₅H₅N
Серотонин	`C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN`	C₁₀H₁₂N₂O
Хлорид натрия	`[Na+].[Cl-]`	ClNa
Сахароза	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O`	C₁₂H₂₂O₁₁
Толуол	`Cc1ccccc1`	C₇H₈
Ванилин	`COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O`	C₈H₈O₃
Вода	`O`	H₂O

Частые ошибки в SMILES

Незамкнутые циклы: C1CC открывает цикл 1, но не закрывает его.
Ошибки валентности: C(C)(C)(C)(C)C даёт атому углерода пять связей.
Ароматический N–H: пиррол — c1cc[nH]c1, и [nH] в скобках обязателен.
Регистр важен: Co — кобальт, CO — метанол, а Sc — скандий, а не S плюс ароматический C.
Заряды требуют скобок: пишите [O-], а не O-.

Преобразование SMILES в другие форматы

В MolDraw есть бесплатные конвертеры для всех распространённых направлений: SMILES в структуру (2D), структура в SMILES, название в SMILES, SMILES в название IUPAC, SMILES в InChI, SMILES в MOL и SMILES в 3D.

Рисуете структуры для конспектов? MolDraw — бесплатный онлайн-редактор химических структур для молекул, реакций и схем лабораторных установок.

Открыть редактор MolDraw

Часто задаваемые вопросы

Как расшифровывается SMILES в химии?

Simplified Molecular Input Line Entry System — линейная нотация, которая записывает структуру молекулы короткой текстовой строкой, например CCO для этанола.

Какой код SMILES у воды?

O. Атомы водорода подразумеваются, поэтому один кислород означает H₂O. Явная форма — [OH2].

Как записываются циклы в SMILES?

Разорвите одну связь цикла и поставьте одну и ту же цифру после обоих атомов: циклогексан — C1CCCCC1, бензол — c1ccccc1.

Что означают строчные буквы в SMILES?

Ароматические атомы: c, n, o, s, p (и b). c1ccccc1 — бензол с ароматическими связями.

Чем канонический SMILES отличается от изомерного?

Канонический SMILES — одна стандартизированная строка для каждой молекулы. Изомерный SMILES также кодирует стереохимию (@, @@, /, \) и изотопы. PubChem предоставляет оба.

Как получить SMILES молекулы?

Нарисуйте её и воспользуйтесь инструментом «Структура в SMILES», преобразуйте название с помощью «Название в SMILES» или найдите её в PubChem. Затем вставьте строку в валидатор выше, чтобы проверить её.