Калькулятор TPSA

Коротко: калькулятор TPSA для SMILES или названий соединений. Бесплатно, работает в браузере и не требует установки.

Введите строку SMILES или название соединения (на английском), чтобы получить топологическую площадь полярной поверхности (TPSA) — распространённое свойство в медицинской химии для оценки проницаемости и пероральной биодоступности.

Что показывает TPSA

TPSA оценивает полярную поверхность, создаваемую гетероатомами и присоединёнными к ним водородами. В рекомендациях по пероральной биодоступности в духе Вебера TPSA не более примерно 140 A^2 часто считается благоприятной, хотя многое зависит от контекста.

Как интерпретировать TPSA

Топологическая площадь полярной поверхности (TPSA) складывается из вкладов полярных атомов, в основном кислорода и азота и присоединённых к ним водородов. Эртль с коллегами предложили этот фрагментный метод в 2000 году, чтобы значение можно было рассчитать только по 2D-структуре, без построения 3D-модели. Поэтому он достаточно быстр для скрининга больших библиотек.

Распространённые пороговые значения

• 140 Ų или меньше: один из критериев Вебера, связанных с хорошей пероральной биодоступностью у крыс.
• Около 90 Ų или меньше: часто приводится для соединений, которые должны проникать через гематоэнцефалический барьер.

Примеры

• Аспирин: около 63,6 Ų (сложноэфирная группа и карбоновая кислота).
• Ибупрофен: около 37,3 Ų (одна карбоновая кислота).
• Глюкоза: около 110 Ų (пять гидроксильных групп и кислород цикла).

Учтите: в стандартной форме TPSA не учитывает серу и фосфор; это ориентир, а не измерение проницаемости. Используйте её вместе с logP и молекулярной массой, например в калькуляторе лекарственного подобия.