Калькулятор LogP

Кратко: калькулятор LogP по SMILES или названиям соединений. Инструмент бесплатный, работает в браузере и не требует загрузки.

Введите строку SMILES или название соединения (по-английски), чтобы получить XLogP из PubChem — оценку гидрофобности, используемую в медицинской химии и при скрининге лекарственных форм.

Что показывает LogP

LogP оценивает распределение нейтрального соединения между октанолом и водой. Более высокий LogP обычно означает, что соединение более гидрофобно; очень высокие значения могут указывать на низкую растворимость в воде и возможные компромиссы между проницаемостью и составом лекарственной формы.

Интерпретация значений logP

logP — десятичный логарифм коэффициента распределения нейтральной формы соединения в системе октанол/вода. logP = 2 означает, что в равновесии концентрация соединения в октаноле примерно в 100 раз выше, чем в воде. XLogP, который выдаёт PubChem, — расчётная оценка по вкладам атомов и фрагментов, а не измеренное значение.

Приблизительные ориентиры

• Ниже 0: гидрофильные. У сахаров, например глюкозы, значения сильно отрицательные.
• Примерно от 1 до 3: типичный диапазон для лекарств, всасывающихся при приёме внутрь.
• Выше 5: очень липофильные; вероятна плохая растворимость, и это одно из нарушений правила Липински.

logP и logD

logP описывает только нейтральную молекулу. Кислоты и основания в воде ионизуются в зависимости от pH, поэтому измеренное распределение при данном pH (logD) может быть значительно ниже logP. Для карбоновой кислоты при pH 7,4 большинство молекул ионизировано, поэтому logD обычно намного ниже logP.

Совет: сравнивайте аналоги внутри серии, а не опирайтесь на одно абсолютное число; изменение logP при добавлении группы часто информативнее. См. также калькулятор лекарственного подобия.