Zo zet je SMILES, namen en CAS-nummers in een CSV-bestand in batch om
Kort antwoord: open de gratis batchconverter voor chemicaliën, plak je lijst of druk op CSV / TSV / TXT openen, kies de identificatiekolom, vink de uitvoer aan die je nodig hebt en druk op Omzetten. Druk daarna op CSV downloaden, TSV downloaden of SDF downloaden. SMILES worden op je apparaat verwerkt, tot 5.000 rijen. Namen, CAS-nummers, CID's, InChI en InChIKeys worden opgezocht in PubChem.
Waarom in batches omzetten
Catalogi van leveranciers, screeningbibliotheken en labjournaals bevatten vaak honderden verbindingen als SMILES, namen of CAS-nummers. Ze één voor één omzetten is traag en foutgevoelig. Een batchconverter maakt van de hele lijst één tabel met dezelfde methode voor elke rij; zo zijn waarden vergelijkbaar en vind je duplicaten makkelijk.
Identifiers en eigenschappen in het kort
| SMILES | Een lijnnotatie voor een structuur, zoals CCO voor ethanol. Veel SMILES kunnen één molecuul beschrijven. |
|---|---|
| Canonieke SMILES | Eén standaard-SMILES per structuur. Gebruik die om te matchen en duplicaten te verwijderen. |
| InChI en InChIKey | IUPAC-identifiers. De InChIKey is een hash van 27 tekens van de InChI en wordt gebruikt om databases te doorzoeken. |
| CAS-registratienummer | Een registratienummer zoals 58-08-2 (cafeïne). Het laatste cijfer is een controlecijfer. |
| PubChem-CID | Het verbindingsnummer in PubChem, zoals 2519 voor cafeïne. |
| MW en exacte massa | De MW gebruikt gemiddelde atoommassa's. De exacte massa gebruikt de meest voorkomende isotopen, voor massaspectrometrie. |
| cLogP | Berekende logaritme van de octanol-waterverdelingscoëfficiënt. Hoger betekent lipofieler. |
| TPSA | Topologisch polair oppervlak, het oppervlak van N- en O-atomen en hun H. Boven ongeveer 140 Ų is de orale absorptie meestal slecht. |
| Regel van vijf van Lipinski | MW ≤ 500, LogP ≤ 5, hoogstens 5 H-bruggendonoren, hoogstens 10 acceptoren. Meer dan één overtreding wijst op slechte orale absorptie. |
Zo gebruik je de batchconverter stap voor stap
- Open de batchconverter voor chemicaliën. Wil je hem eerst uitproberen, druk dan op 20 voorbeeldgeneesmiddelen laden.
- Plak één waarde per regel, of druk op CSV / TSV / TXT openen en kies je bestand.
- Lees de regel onder het vak: die toont het aantal regels en kolommen en het gevonden scheidingsteken. Wijzig Scheidingsteken als dat nodig is.
- Kies bij tabellen de Identificatiekolom en vink Eerste rij is een kopregel aan als rij 1 kolomnamen bevat.
- Laat Type invoer op Per rij herkennen staan voor gemengde lijsten, of forceer één type.
- Vink onder Uitvoer aan wat je nodig hebt. InChI, InChIKey en IUPAC-naam zijn gemarkeerd als online.
- Druk op Omzetten. Volg de voortgangsbalk en het aantal fouten. Stoppen beëindigt de run en houdt de afgeronde rijen.
- Controleer de voorbeeldtabel. Mislukte rijen zijn rood, met de reden in de kolom Status.
- Druk op CSV downloaden, TSV downloaden of SDF downloaden.
Uitgewerkte voorbeelden
1. Een gewone lijst SMILES
Invoer: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C en CCO op drie regels. Uitvoer, berekend op je apparaat:
| Aspirine | C9H8O4 · MW 180,159 · exacte massa 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · Pass |
|---|---|
| Cafeïne | C8H10N4O2 · MW 194,19 · exacte massa 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · Pass |
| Ethanol | C2H6O · MW 46,069 · exacte massa 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · Pass |
2. Een spreadsheet met ID's en activiteiten
Een bestand met de kolommen id;smiles;IC50 gebruikt puntkomma's. De converter vindt het scheidingsteken, de kopregel en de SMILES-kolom. Met Mijn andere kolommen behouden in de uitvoer aangevinkt staan id en IC50 in de download naast de resultaten.
3. CAS-nummers uit een chemicaliëninventaris
Invoer zoals 50-78-2 (aspirine) en 58-08-2 (cafeïne) doorstaat de controle van het controlecijfer en wordt opgezocht in PubChem. Een tikfout zoals 50-78-3 faalt meteen met "CAS check digit is wrong", zonder netwerkverzoek.
4. Een Lipinski-overtreding opsporen
Atorvastatine heeft een MW van 558,6 g/mol en een cLogP boven 5. Twee grenzen worden overschreden, dus de Lipinski-kolom zegt Fail en de kolom met overtredingen toont "MW > 500; LogP > 5".
Overzicht: wat wordt waar berekend
| Op je apparaat | SMILES inlezen, canonieke SMILES, molecuulformule, MW, exacte massa, cLogP, TPSA, HBD, HBA, roteerbare bindingen, Lipinski, SDF-structuren |
|---|---|
| Online (PubChem) | Namen, CAS-nummers, CID's, InChI en InChIKeys als invoer; InChI, InChIKey en IUPAC-naam als uitvoer |
| Limieten | 5.000 rijen per run; 1.000 online zoekopdrachten per run, met ongeveer vier per seconde |
| Downloads | CSV en TSV (UTF-8, opent in Excel), SDF met gegevensvelden |
Veelgemaakte fouten
- Automatische opmaak in spreadsheets. Excel kan CAS-nummers in datums veranderen en voorloopnullen weglaten. Maak de kolom tekst voordat je opslaat.
- Een kopregel die als gegevens wordt gelezen. Vink Eerste rij is een kopregel aan, anders verschijnt de kopregel als mislukte rij.
- Gemengde namen en SMILES met een geforceerd type. Gebruik Per rij herkennen voor gemengde lijsten.
- Zouten.
CC(=O)[O-].[Na+]is één item, en de MW omvat het natrium. Verwijder eerst tegenionen als je de moederverbinding wilt. - LogP-methoden door elkaar gebruiken. cLogP en XLogP3 van PubChem verschillen iets. Gebruik één methode voor een reeks.
- Stereochemie die bij het exporteren verloren gaat. Houd @ en @@ in je SMILES. De canonieke SMILES behoudt ze, zodat D- en L-alanine verschillend blijven.
Tips voor nette resultaten
- Zet namen en CAS-nummers één keer om naar SMILES, sla de CSV op en hergebruik die. Latere runs zijn dan volledig lokaal en snel.
- Sorteer de uitvoer op canonieke SMILES om duplicaten te vinden.
- Gebruik de SDF-download om de set met alle eigenschappen in andere chemiesoftware te laden.
- Controleer een paar rijen met de hand met de losse tools, zoals de molecuulmassacalculator.
Vragen en antwoorden
Hoe krijg ik molecuulmassa's voor een lijst SMILES?
Plak de SMILES in de gratis batchconverter voor chemicaliën van MolDraw, één per regel, of open je CSV en kies de SMILES-kolom. Laat MW (g/mol) aangevinkt, druk op Omzetten en daarna op CSV downloaden. SMILES worden op je apparaat verwerkt, tot 5.000 rijen per keer.
Kan ik chemische namen of CAS-nummers in bulk naar SMILES omzetten?
Ja. Namen, CAS-nummers, PubChem-CID's, InChI en InChIKeys worden rij voor rij opgezocht in PubChem, met ongeveer vier rijen per seconde. Elk resultaat geeft een SMILES, en alle andere uitvoer wordt daaruit berekend.
Wat is een canonieke SMILES en waarom gebruik je die?
Een molecuul kun je als veel verschillende SMILES schrijven. Een canonieke SMILES is één standaardvorm, zodat dezelfde structuur altijd dezelfde string geeft. Sorteren of matchen op canonieke SMILES vindt duplicaten, zoals CCO en OCC voor ethanol.
Wat is het verschil tussen molecuulmassa en exacte massa?
De molecuulmassa gebruikt gemiddelde atoommassa's en wordt gebruikt voor afwegen en molariteit. De exacte (monoisotopische) massa gebruikt het meest voorkomende isotoop van elk element, zoals ¹²C, ¹H en ¹⁶O, en is wat een massaspectrometer met hoge resolutie meet. Aspirine heeft een MW van 180,159 g/mol en een exacte massa van 180,0423.
Waarom opent mijn CSV als één kolom?
Het bestand gebruikt waarschijnlijk puntkomma's of tabs in plaats van komma's, wat gebruikelijk is bij Europese spreadsheetinstellingen. De converter herkent het scheidingsteken automatisch. Je kunt ook onder Scheidingsteken kiezen voor komma, tab, puntkomma of verticale streep.
Wordt de InChIKey op mijn computer berekend?
Nee. InChI, InChIKey en IUPAC-naam worden uit PubChem opgehaald, dus die uitvoer is gemarkeerd als online. Canonieke SMILES, formule, MW, exacte massa, cLogP, TPSA, donoren, acceptoren en de Lipinski-controle worden op je apparaat berekend.
Kan ik mijn eigen kolommen houden, zoals verbindings-ID's en IC50-waarden?
Ja. Vink Mijn andere kolommen behouden in de uitvoer aan. Elke kolom behalve de identificatiekolom wordt in dezelfde volgorde naar de resultaten gekopieerd, zodat je het bestand direct terug in je spreadsheet kunt plakken.