TPSA計算ツール
概要：SMILESまたは化合物名で使えるTPSA計算ツールです。無料でWebブラウザ上で動作し、ダウンロードは不要です。
SMILES文字列または化合物名（英語）を入力すると、膜透過性や経口バイオアベイラビリティのスクリーニングでよく使われる医薬品化学の指標、トポロジカル極性表面積（TPSA）を取得します。
計算する化合物を入力してください。
ここに結果が表示されます。
TPSAからわかること
TPSAは、ヘテロ原子とそれに結合した水素が寄与する極性表面を見積もった値です。Veberの経口バイオアベイラビリティの目安では、TPSAが約140 A^2以下であれば好ましいとされることが多いものの、状況によって判断が変わります。
TPSAの解釈
トポロジカル極性表面積（TPSA）は、極性原子（主に酸素と窒素、およびそれらに結合した水素）の表面寄与を足し合わせた値です。Ertlらが2000年にフラグメントに基づく方法を発表したことで、3Dモデルを生成しなくても2D構造だけから計算できるようになりました。そのため、大規模なライブラリーのスクリーニングにも使えるほど高速です。
よく使われるしきい値
- 140 Å2以下：ラットでの良好な経口バイオアベイラビリティに関連するVeberの基準の一部です。
- 約90 Å2以下：血液脳関門の通過を目指す化合物でよく引用される値です。
例
- アスピリン：約63.6 Å2（エステルとカルボン酸）。
- イブプロフェン：約37.3 Å2（カルボン酸1つ）。
- グルコース：約110 Å2（ヒドロキシ基5つと環内の酸素）。
注意：標準的なTPSAでは硫黄とリンは考慮されません。また、TPSAは目安であり、膜透過性の測定値ではありません。logPや分子量と組み合わせて、たとえばドラッグライクネス計算ツールで使ってください。
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